第十章醇、酚、醚 1.写出戊醇 ChOH的异构体的构造式.并用系统命名法命名 答案: OH 1-戊醇 2-戊醇 0H3-戊醇 2-甲基-1-丁醇 OH 03-甲基-1-丁醇 2-甲基-2丁醇 OH 3-甲基-2-丁醇 2,2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名: HCHCH CH3OH OH (1) CH SCHOHCH 3 (2) (3 (4) ChO (5)
第十章 醇、酚、醚 1.写出戊醇 C5H9OH 的异构体的构造式.并用系统命名法命名。 答案： 1-戊醇 2-戊醇 3-戊醇 2-甲基-1-丁醇 3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名: （1） （2） （3） （4） （5）
CoHsOCHOCH(CH (6) ON C2H5 8) (c2 (9) CHoOCH Hoch CHoOCH 3 (10) CHaCHCHoCH 答案 (1)3-甲氧基2-戊醇 (2)(E)-4烯-2-己醇 3)2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇
（6） （7） （8） （9） （10） 答案： （1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）（E）-4-烯-2-己醇 （3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇
(4)(Z)-2-甲基-1-乙基-环己醇 (5)1-乙氧基-2甲基丙烷或乙基异丁基醚 (6)3-氯-5-硝基-1,2-苯二酚 7)对溴乙氧基苯 (8)2,6-二溴-4异丙基苯酚 (9)1,2,3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10)1,2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式 (1)(E)-2-丁烯十醇 (2)烯丙基正丁醚 (3)对硝基苄基苯甲醚 (4)邻甲基苯甲醚 (5)2,3-二甲氧基丁烷 (6)α,β-二苯基乙醇 (7)新戊醇 (8)苦味酸 (9)2,3-坏氧戊烷 (10)15-冠-5 答案 H H CH2OH (2)CH2=CH--CH2-OCH2 CH2CH2CH
（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇 （5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚 （6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚 （7）对溴乙氧基苯 （8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚 （9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 （10）1，2-环氧丁烷 3．写出下列化合物的构造式： （1）（E）-2-丁烯十醇 (2)烯丙基正丁醚 （3）对硝基苄基苯甲醚 （4）邻甲基苯甲醚 （5）2，3-二甲氧基丁烷 （6）α，β-二苯基乙醇 （7）新戊醇 （8）苦味酸 （9）2，3-坏氧戊烷 （10）15-冠-5 答案：
)NO H2 cH3 (5) cH—cH—CH3 OCH3 OCH3 Ph (6)Ph_-CH2--CH_OH CH2○H H3 H (8)O2N (9)cB-H—CHCH3 (10) 4、写出下列化合物的构造式。 (1)2, 4-dime thy1-1-hexanol (2)4-penten-2-o1(3)3-bromo-4-methyl phenol (4)5-nitro-2-naphthol
4、写出下列化合物的构造式。 (1)2,4-dimethyl-1-hexanol (2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol (4)5-nitro-2-naphthol
(5)tert-butyl phenyl ether (6)1, 2-dime thoxyethanel 答案 (1)(2)(3)(4)(5)(6) 5.写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式 (1)Na(2)A(3)冷浓HSO (4)H2SO4160C 5)H2SO4(140C(6)NaBr+H2SO4(7)红磷+碘 (8)SOCh (9)CH3C6H4SO2Cl (10)(1)的产物+C2HB 11)(1)的产物+叔丁基氯(12)(5)的产物+HI(过量) 答案 Na CHrCHCH,+ CH3 CHCH3 +1/2H2 H ○N 3 CH3-CH-CH3 + Al (CH3CHCH3)3A13++3/2H2 冷浓4073+E80(冷,浓) CH3 CHCH3 +H20 OSOOH H,60℃c3cH-H3+160) (4) CH2=CHCH3+H20 24,140℃c73+E24(140℃) CH3 CH +9001:+2:+- (6) (CH3 )2CHBr+Na2S04+H20 红磷+碘CH3gH-CH3-红磷+碘、CH3GHCH2 (7)
(5)tert-butyl phenyl ether (6)1,2-dimethoxyethanel 答案： (1)(2)(3)(4)(5)(6) 5．写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式： （1） Na (2)Al (3)冷浓 H2SO4 (4)H2SO4>1600C (5) H2SO4〈1400C （6）NaBr+H2SO4 (7)红磷+碘 （8）SOCl2 (9)CH3C6H4SO2Cl (10)(1)的产物+C2H5Br (11)（1）的产物+叔丁基氯 (12)（5）的产物+HI（过量） 答案： （1） (2) (3) (3) (4) (5) （6） (7)
SOCl, CH3-CH-CH (8) CH3CHCH3 +So+HCI 402(3234成0,HPH0s02CH (9) -ch3 ChP CH39HOC2H5 +NaBr (10) ONa t Cha-ch (11)(1)的产物+叔丁基氯 CH3 CH2= 3 (12)(5)的产物+H(过量) 2CH3CHI CH3CH-0cH-cH3+H(过量)— 6.在叔丁醇中加入金属钠,当Na被消耗后,在反应混合物中加入 溴乙烷,这时可得到C6H1O:如在乙醇与Na反应的混合物中加入 2-溴-二甲基丙烷,则有气体产生,在留下的混合物中仅有乙醇一种 有机物,试写出所有的反应,并解释这两个实验为什么不同? 答案: (1)(CH3)3COH+Na-+(CH3)3ONa CaHs Bl(CH3)3CoC2Hs (2)(CH3)3COH+Na -(CH3)3ONa ( CH3)3CBr+C2HsONa-+(CH3)2C=CH
（8） (9) (10) (11)（1）的产物+叔丁基氯 (12)（5）的产物+HI（过量） 6．在叔丁醇中加入金属钠，当 Na 被消耗后，在反应混合物中加入 溴乙烷，这时可得到 C6H14O；如在乙醇与 Na 反应的混合物中加入 2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种 有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？ 答案：
第一个实验是亲核反应,第二个实验以消除反应为主,生 成烯烃气体放出,过量的乙醇没参加反应而留下。 OH CHH∠CD-CH3 7有人试图从氘代醇 和HBr,H2SO4共热制备 CHgH∠CD-CH3 ,得到的产物具有正确的沸点,但经过对光谱性质的 仔细考察,发现该产物是 CH3CHDCHBrCH3和 CH3 CH2CDBrCH3的 混合物,试问反应过程中发生了什么变化?用反应式表明? 答案 CHa CH?CDCHa CH3 CH2CDCH3 H3 CHCHDCH3 ha HCHDCH3 8.完成下列各反应: (1) CH2OHCH2OH+2HNO3H2S0 TOH H3O+ CH H H50 H
第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生 成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 7 有人试图从氘代醇 和 HBr，H2SO4 共热制备 ，得到的产物具有正确的沸点，但经过对光谱性质的 仔细考察，发现该产物是 CH3CHDCHBrCH3 和 CH3CH2CDBrCH3 的 混合物，试问反应过程中发生了什么变化？用反应式表明？ 答案： 8．完成下列各反应： ⑴ ⑵ ⑶
(4) HpH B: H30 CH OH (cHxH2 HOCH3+HI(过量) oH HR0 (7) CH3 CH-CH2 HBr 0 CHOH CH3 CH-CH2 OCH3 (10) h3, ch OH (C+离子重排) 答案: 解:(1) CH2OHCH2OH+2HNO H2 CH 2H2O △0N02ONO2
⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ (9) (10) 答案： 解：⑴
HH CH CH3 H C2H50 H 反式消除) (4) H-tPh Br-th H OH H30, CH (CHx3H2 HOCH3+HI(过量) (C H5)CHI+ CH3I (7) OH H30 CH? CHCH CH r OH CH3 CH-CH2 OCH3 0H CH2CHCH OH OCH
⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ (9)
(10) 3 H3 c离子重排) H2c 9.写出下列各题中括弧中的构造式 )+lmolHIO4 H-C-CH2 CH2 CH2-CI ) 2mol HIO4+CH3 CHO+ CH3COCHs+HCOOH (2) 时△ 12 后面的删去 2)9 (2H-02,0H (3 答案 OH CH3CHCHC(CH3) 解:(1) CH3(2) OHOHOH 2+15 2H 10.用反应式标明下列反应事实: CH3-CH-CH=CH
(10) 9．写出下列各题中括弧中的构造式： （1） （2） （3） 答案： 解：(1) (2) (3) 10．用反应式标明下列反应事实： ⑴