◼ 卤代烷的亲核取代，取代产物的类型 ◼ 亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理 ◼ 碳正离子，碳正离子的稳定性，碳正离子的重排 ◼ 影响亲核取代反应机理和反应速率的因素 ◼ 其它类型化合物的亲核取代

燕麦( Avena sativa L.)具有许多农业上重要的性状。但小麦和燕麦分类上属不同族,亲缘 关系较远,有性杂交十分困难。近年来,在双子叶模式植物上建立的只转移供体亲本部分遗传 物质的原生质体不对称融合技术为将燕麦有益性状导入小麦提供了可能。实现体细胞杂种定 向不对称的途径有两种:是利用细胞周期停滞在间期的叶肉细胞原生质体为供体亲本与作 为受体亲本的培养细胞原生质体融合由于二者分裂速度的差异,使前者染色体大量片段化 ( fragmentation)而被消除( Bravo et al.,1985; Dudits et al.,1988);再是利用高于致死剂量的 电离射线处理供体亲本原生质体使其遗传物质大量消除后再与受体融合( Gleba et al 1990)

5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 构造异构 5.1.2 命名 5.2 苯的结构 5.2.1 价键理论 5.2.2 分子轨道理论 5.2.3 共振论对苯分子结构的解释 5.3 单环芳烃的物理性质 5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 芳烃苯环上的反应 (a) 卤化 (b) 硝化 (c) 磺化 (f) 氯甲基化 5.4.2 芳烃侧链烃基上的反应 (1) 卤化反应 (2) 氧化反应 (3) 聚合反应 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.5.1 两类定位基 5.5.2 芳环上亲电取代反应定位规则的 理论解释 5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用 (d) Friedel–Crafts 烷基化反应 (e) Friedel–Crafts 酰基化反应 5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和 热力学控制 5.7 稠环芳烃 5.7.1 萘 (1) 萘的结构 (2) 萘的性质 (3) 萘环上二元亲电取代反应的定位规则 5.7.2 其它稠环芳烃 5.8 芳香性 5.8.1 Hüchel 规则 5.8.2 非苯芳烃 芳香性的判断 (1)轮烯 (2) 芳香离子 (3) 并联环系 5.9 富勒烯 5.10 芳烃的工业来源 5.10.1 从煤焦油分离 5.10.2 从石油裂解产品中分离 5.10.3 芳构化 5.11 多官能团化合物的命名

复习卤代烷的亲核取代反应,S2和SN1机理,亲核 取代反应在合成上的应用 ■影响亲核取代反应机理和反应速率的因素(烷基结构 的影响,亲核试剂的影响,溶剂极性的影响,离去基 团的影响) ■其它类型化合物的亲核取代

一、芳环的亲电取代反应及机制 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响 三、多环芳烃的亲电取代反应 四、芳环亲核取代反应 五、芳环取代基的反应 六、含杂原子芳环的反应

第五章脂肪族取代反应 脂肪族化合物的主要反应是亲核取代反应。 5.1亲核取代反应历程 一、脂肪族亲核取代反应类型 二、脂肪族的亲核取代反应,是指连接在饱和碳原子上的一个原子或基团被另外一个带负电或中性的原子或基团取代的化学过程。为了叙述方便,我们称这个饱和碳原子为进行反应的中心碳原子,被取代的原子或基团叫离去基团(Leaving Group,用L表示)。在反应过程中,带着一对电子的亲核试剂(Nu:)从作用物中取代一个离去基团,并与中心碳原子形成新键,而离去基团则带着一对原键合电子离去:

第一部分基本原理 第一章 结构和性质 第二章 甲烷 活化能过渡态 第三章 烷烃 游离基取代反应 第四章 立体化学 第五章 脂环化合物 环烧烃 第六章 卤代烷 脂肪族亲核取代反应 第七章 烯烃I.结构与制法 消除反应 第八章 烯烃I.碳-碳双键的反应 亲电加成和游离基加成 第九章 共轭和共振 二烯烃 第十章 醇I制法和物理性质 第十一章 醇II.反应 第十二章 醚和环氧化物 醚 第十三章 炔烃 第十四章 芳香性苯 第十五章 芳香族亲电取代反应 第十六章 芳香-脂肪族化合物 芳烃及其衍生物 第十七章 波谱学和结构 第十八章 醛和酮 亲核加成反应 第十九章 羧酸 第二十章 羧酸的官能团衍生物 酰基上的亲核取代反应 第二十一章 负碳离子 醇缩合和Claisen缩合 第二十二章 胺 制法和物理性质 第二十三章 胺II 反应 第二十四章 酚 第二十五章 芳香族卤代物 芳香族亲核取代反应 第二十六章 负碳离子I 丙二酸酯合成法和乙酰乙酸酯合成法 第二部分 生物分子 第二十七章脂肪 第二十八章 碳水化合物I 单糖类 第二十九章碳水化合物 双糖和多糖 第三十章氨基酸和蛋白质 第三十一章生物化学过程 分子生物学 第三部分 专题 第三十二章 a,A-不饱和羰基化合物 共轭加成 第三十三章 分子轨道。轨道对称性 第三十四章 多核芳香族化合物… 第三十五章 杂环化合物 问题答案

◼ 几种类型的羧酸衍生物,结构及命名 ◼ 酰基上的亲核取代反应（水解反应,醇解反应，胺解反应），羧酸衍生物的亲核取代机理。 ◼ 羧酸衍生物的亲核取代相对活性及相互转换

◼ 烯烃的结构、类型和命名 ◼ 烯烃的亲电加成反应，常见亲电加成产物类型 ◼ 亲电加成的一般机理（正碳离子机理） ◼ Markovnilkov加成规则及解释

第六章碳碳重键的加成反应(Addition to Carbon- Carbon Multiple Bonds) 试剂进攻碳碳重键的途径 一、亲电加成反应 (一).亲电加成反应(Electrophilic Addition) 1.正碳离子机理 2.翁型离子机理 3.三分子加成机理 4.炔烃的亲电加成 二.亲电加成反应活性(Reactivity) 1.底物 2.试剂