第六章碳碳重键的加成反应(Addition to Carbon- Carbon Multiple Bonds) 试剂进攻碳碳重键的途径 一、亲电加成反应 (一).亲电加成反应(Electrophilic Addition) 1.正碳离子机理 2.翁型离子机理 3.三分子加成机理 4.炔烃的亲电加成 二.亲电加成反应活性(Reactivity) 1.底物 2.试剂

一. 亲电加成反应 （一）. 亲电加成反应 (Electrophilic Addition) 1. 正碳离子机理 2. 翁型离子机理 3. 三分子加成机理 4. 炔烃的亲电加成 二. 亲电加成反应活性(Reactivity) 1. 底物 2. 试剂

7 1. 烯烃 715 烯烃的羟汞化——脱 7.1.1 烯烃的离子型亲电加 7.1.5 烯烃的羟汞化 脱 汞反应 成反应 712 烯烃的自由基加成反 7.1.6 烯烃的催化加氢反应 7.1.2 烯烃的自由基加成反 717 烯烃的聚合反应 应-——过氧化物效应 7.1.7 烯烃的聚合反应 7.1.8 烯烃的氧化反应 7.1.3 烯烃的亲核加成反应 烯烃的硼氢化 氧 7.1.9 烯烃的α-H反应 7.1.4 烯烃的硼氢化——氧 化反应 7 2. 炔烃 7.2.1 炔烃的加成反应 7.2.2 炔烃的氧化反应 723 . . 炔烃的聚合反应 炔烃的聚合反应 7.2.4 炔烃的顺反异构 7 3. 共轭二烯烃 7.3.1 二烯烃的分类及结构 7.3.5 共轭二烯烃和聚合 反应 7.3.2 共轭二烯烃的催化加 氢和还原反应 7.3.3 共轭二烯烃的亲电加 7 3 4 Diels 7.3.4 Diels-Alder反应 （双烯合成）— 共轭二烯 烃的1 4, -环加成反应 7.4 脂环烃 7.4.1 脂环烃的分类 7.4.2 环烷烃的化学性质 7.4.3 环烯烃的化学性质

一.亲电加成反应 (一).亲电加成反应(Electrophilic Addition) 1.正碳离子机理 2.翁型离子机理 3.三分子加成机理 4.炔烃的亲电加成

引言 反应，碱，手性传递方式 *烷基化反应 环内手性传递，络合环内手性传递 *催化加成反应 醛的加成，ZnR2对酮的加成

1 不饱和烃与卤素加成反应的历程及其立体化学 2 次卤酸（酯）和N-卤代酰胺等于不饱和烃反应的历程、影响因素及其立体化学 3 卤化烃对不饱和烃加成反应的历程及影响因素 4 烯丙位、苄位的卤置换反应所用的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 5 芳香环的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 6 醛酮羰基α-位的卤置换反应的反应历程及其影响因素 7 用于醇酚羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程及影响因素 8 用于羧酸羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、特点及使用条件

◼ 醛酮的还原反应 ◼ 醛酮的氧化反应 ◼ a, b-不饱和醛酮与亲电试剂的1, 4-加成反应 ◼ a, b-不饱和醛酮与亲核试剂的 1, 2- 和1, 4-加成反应

❖烯烃的构造异构,命名,烯基 ❖烯烃的结构 ❖顺反异构、E-Z标记法—次序规则 ❖烯烃的来源和制法 ❖烯烃的物理性质 ❖ 烯烃的化学性质、亲电加成反应历程 5.1 烯烃的结构 5.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键 5.1.2 π−键的特性 5.1.3 烯烃的同分异构现象 5.2 烯烃的分类和命名 5.2.1 烯烃的分类 5.2.2 烯烃的命名（系统命名法） 5.3 烯烃的来源和制法 5.4 烯烃的物理性质 5.5 烯烃的化学性质 5.5.1 催化加氢 5.5.2 亲电加成反应 5.5.3 烯烃的自由基型反应 5.5.4 氧化反应 5.5.5 聚合反应

§2-1 烷烃 §2-2 烯烃 §2.2.1 烯烃的结构 §2.2.2 烯烃的异构现象 §2.2.3 烯烃的命名 §2.2.4 烯烃的物理性质 §2.2.5 烯烃的化学性质 §2.2.6 亲电加成反应机制及取向 §2-3 炔烃 §2.3.1 炔烃的结构 §2.3.2 炔烃的异构现象和命名 §2.3.3 炔烃的化学性质 §2-4 二烯烃 §2.4.1 二烯烃分类、异构与命名 §2.4.2 共轭二烯烃的结构 §2.4.3 共轭体系和共轭效应 §2.3.4 共轭二烯烃的加成反应

1、掌握烯烃和炔烃的亲电加成机理、活性影响因素、加成反应的定向规律（重点）。 2、了解炔烃的亲核加成反应 3、掌握β-消除反应机理：E2、E1、E1CB；影响反应机理的因素，消除反应的定向；E2反应中的立体化学（重点和难点）。 4、了解其它消除反应