\in recognition of the extraordinary services he has rendered by his work on sugar and purine syntheses\ Hermann Emil Fischer

Isomers are different compounds that have the same molecular formula. Constitutional isomers are isomers that differ because their atoms are connected in a different order. Stereoisomers differ only in arrangement of their atoms in space.Stereoisomers are not constitutional isomers. Enantiomers are stereoisomers whose molecules are nonsuperposable mirror images of each other. Diastereomer are stereoisomers whose molecules are not mirror images of each other

Before 1951 only relative configurations of chiral molecules were known. Configurations of chiral molecules were related to each other through reactions of known stereochemistry. The standard compound was glyceraldehyde

一. 反应类型 二. 反应机理 (Reaction Mechanism) 1. SN1机理 2. SN2机理 3. 离子对机理 三. 立体化学 1. SN2反应 2. SN1反应

本章的重点是对所学的各种概念的理解和应用,在多做练习的基础上加深对基本内容及有关立 体化学知识的理解。包括 R/S 命名法、各种表示构型的方法及相互间的转换、对称元素及其操作、 反应过程中的立体化学问题及对映异构体、非对映异构体、外消旋体及内消旋体等概念

主要内容: 醇的化学性质 ⚫ 羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属及强碱的反应） ⚫ 羟基氧的亲核性和碱性（醚化和酯化反应） ⚫ 醇羟基的取代（羟基卤代的方法，SOCl2氯代的立体化学） ⚫ 醇类的消除（两种消除方法及取向） ⚫ 醇类的氧化（选择性的氧化剂对醇类的氧化) ⚫ 邻二醇的选择性氧化，Pinacol重排及机理 ⚫ 邻基参与效应

§6.1 物质的旋光性 §6.1对映异构现象与分子结构的关系 §6.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 §6.4含两个手性碳原子化合物的对映异构 §6.5构型的R、S命名规则 §6.6 环状化合物的立体异构 §6.7不含手性碳原子化合物的对映异构 §6.8外消旋体的拆分 §6.9亲电加成反应的立体化学

本书除介绍命名方面的基本知识外，还列举了较多的实例作进一步说明。示例中除介绍化合物的系统命名外，还介绍了许多俗名以及一些俗名的来源。化合物英文名称的读音一般书中很难见到，为帮助读者能较准确地读音，在化合物的结构式旁除写有英文名称和中文名称外，还在英文名称下的方括号中注出国际音标。本书按官能团体系分章编写，并介绍了立体化学、天然产物、医药、农药、染料及高分子化合物等方面的命名。此外，还列举了有机化学命名中一些较常见的错误

⚫ 第一节 烯烃的结构 第二节 烯烃的同分异构和命名 第三节 烯烃的化学性质 第五节 烯烃的制备 第六节 烯烃的亲电加成反应历程 第七节 亲电加成反应的立体化学 第二节 脂环烃的性质 第三节 脂环烃的结构 第四节 脂环烃的制法

第一节旋光度与比旋光度 一、物质的旋光性 二、比旋光度 第二节分子的手性及旋光异构 一、分子的手征性和旋光活性 二、分子的手性与对称性 三、含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、环状化合物的旋光异构现象 第三节外消旋体的拆分*（自学） 第四节烯烃亲电加成反应的立体化学*（了解）