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西昌学院:《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源(PPT课件)第六章 对映异构

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§6.1 物质的旋光性 §6.1对映异构现象与分子结构的关系 §6.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 §6.4含两个手性碳原子化合物的对映异构 §6.5构型的R、S命名规则 §6.6 环状化合物的立体异构 §6.7不含手性碳原子化合物的对映异构 §6.8外消旋体的拆分 §6.9亲电加成反应的立体化学
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碳链异构 位置异构 平面异构 官能团异构 互变异构 同分 异构 对映异构 构型异构 非对映异构 立体异构 (包括顺反异构 构象异构

第六章 对映异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 对映异构 构型异构 非对映异构 (包括顺反异构) 构象异构 平面异构 立体异构 同分 异构

平面偏振光和旋光性 光波是一种电磁波,它的振动方向与前进方 向垂直。普通光的光波在垂直于它前进方向的任 何可能的平面上振动 晶轴 A A B D D A 普通光 Nicol棱晶 平面偏振光

A A' B C D B' D' C' A A' 普通光 平面偏振光 晶轴 Nicol棱晶 一、平面偏振光和旋光性 光波是一种电磁波,它的振动方向与前进方 向垂直。普通光的光波在垂直于它前进方向的任 何可能的平面上振动。 §6.1 物质的旋光性

Nicol(尼科尔)棱晶只允许在与棱晶晶轴相 互平行的平面上振动的光线通过。普通光线通 (透)过Nico棱晶后就得到一种只在一个平面 上振动的光—平面偏振光(偏振光,偏光)。 偏振光:普通光线通过 Nicol棱晶后得到的只在 个平面上振动的光。 有些物质,如松节油,葡萄糖等能使平面偏振 光的振动平面旋转

Nicol(尼科尔)棱晶只允许在与棱晶晶轴相 互平行的平面上振动的光线通过。普通光线通 (透)过Nicol棱晶后就得到一种只在一个平面 上振动的光—平面偏振光(偏振光,偏光)。 偏振光:普通光线通过Nicol棱晶后得到的只在 一个平面上振动的光。 有些物质,如松节油,葡萄糖等能使平面偏振 光的振动平面旋转

旋光性(光活性):能使平面偏振光的振 动平面发生旋转的性质。 具有旋光性的物质叫旋光物质或叫光 活性物质。旋光物质又分左旋体和右旋体 能使偏振光的振动平面向左旋转的物质叫 左旋体。能使偏振光的振动平面向右旋转 的物质叫右旋体。 旋光度:旋光物质使偏振光的振动 平面旋转的角度叫旋光度。用a表示

旋光性(光活性):能使平面偏振光的振 动平面发生旋转的性质。 具有旋光性的物质叫旋光物质或叫光 活性物质。旋光物质又分左旋体和右旋体。 能使偏振光的振动平面向左旋转的物质叫 左旋体。能使偏振光的振动平面向右旋转 的物质叫右旋体。 旋光度:旋光物质使偏振光的振动 平面旋转的角度叫旋光度。用α表示

二、旋光仪和旋光度: 1、旋光仪:用来测定物质旋光度的仪器。 D 乳酸 CD →目镜(亮) 旋光性物质 起偏镜 盛液管 检偏镜 2、比旋光度:1m含lg旋光物质的溶液,放在ldm的 盛液管中所测得的旋光度称为该旋光物质的比旋光度。 用表示。用钠光(=589m)时用[ab表示

二、旋光仪和旋光度: 1、旋光仪:用来测定物质旋光度的仪器。 A B C D A A' B' D' A' 乳酸 旋光性物质 α 目镜(亮) 起偏镜 盛液管 检偏镜 2、比旋光度:1ml含1g旋光物质的溶液,放在1dm的 盛液管中所测得的旋光度称为该旋光物质的比旋光度。 用[α]λ t表示。用钠光(λ=589nm)时用[α]D t表示

3、比旋光度与旋光度之间的关系 L(dm)×C(gml)

3、比旋光度与旋光度之间的关系。 [α]D t= α L(dm) ×C(g/ml)

对映异构现象的发展 1、手性:一个物体与它的镜象的不可重合性。 2、1812年,贝乌特( Birvoet)发现石英晶体可 使偏振光的偏振面旋转,有的左旋,有的右旋, 旋光度的大小相等,方向相反,混合后无旋光 性。它们的晶体形状呈实物和镜像的关系

一、对映异构现象的发展 1、手性:一个物体与它的镜象的不可重合性。 2、1812年,贝乌特(Bijrvoet)发现石英晶体可 使偏振光的偏振面旋转,有的左旋,有的右旋, 旋光度的大小相等,方向相反,混合后无旋光 性。它们的晶体形状呈实物和镜像的关系。 §6.1对映异构现象与分子结构的关系

3、1848年,巴斯德对酒石酸钠铵晶体的研究。明确 提出左旋体和右旋体的分子互为镜象,不能重合。 (1822-1895,法国微生物学家、化学家;在巴黎师 范学院读书时发现了酒石酸的旋光性) 4、1874年,范特霍夫,(1852~1911,荷兰化学家 1901年获第一个诺贝尔化学奖)提出了碳的四面体 概念;并且认为四面体碳链上有四个不同的原子或 基团时,有两种不同的四面体空间构型。这两种构 型互为镜象,外形相似但不能重合

3、1848年,巴斯德对酒石酸钠铵晶体的研究。明确 提出左旋体和右旋体的分子互为镜象,不能重合。 (1822~1895,法国微生物学家、化学家;在巴黎师 范学院读书时发现了酒石酸的旋光性) 4、1874年,范特霍夫,(1852~1911,荷兰化学家, 1901年获第一个诺贝尔化学奖)提出了碳的四面体 概念;并且认为四面体碳链上有四个不同的原子或 基团时,有两种不同的四面体空间构型。这两种构 型互为镜象,外形相似但不能重合

手性和对称因素 手性: 1、手性碳(不对称碳):连有四个不同的原子 或基团的碳原子。通常用C*表示 2、手性分子:与其镜象不能重合的分子叫手性 分子。 3、对映异构:分子式,构造式相同,构型不同, 互呈镜象关系的立体异构现象。 4、手性是物质具有对映异构和旋光性的必要条 件:手性分子在结构上的特点是无对称因素

二、手性和对称因素 手性: 1、手性碳(不对称碳):连有四个不同的原子 或基团的碳原子。通常用C*表示。 2、手性分子:与其镜象不能重合的分子叫手性 分子。 3、对映异构:分子式,构造式相同,构型不同, 互呈镜象关系的立体异构现象。 4、手性是物质具有对映异构和旋光性的必要条 件:手性分子在结构上的特点是无对称因素

对称因素 1、对称面:假如有一个平面可以把分子分割成 两部分,而一部分正好是另一部分的镜象。用σ表 小 如:CH3CHC2 2、对称中心:假如分子中有一点P,通过点P作任 何直线,在离P点等距离的直线两端有相同的原子 或基团,则P点为分子的对称中心,用I表示。 用模型讲解苯和反-2-丁烯的对称中心

对称因素: 1、对称面:假如有一个平面可以把分子分割成 两部分,而一部分正好是另一部分的镜象。用σ表 示 2、对称中心:假如分子中有一点P,通过点P作任 何直线,在离P点等距离的直线两端有相同的原子 或基团,则P点为分子的对称中心,用I表示。 [用模型讲解苯和反-2-丁烯的对称中心] 如:CH3CHCl2

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