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西昌学院:《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源(PPT课件)第二十章 蛋白质和核酸

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§20.1氨基酸 §20.2多肽 §20.3蛋白质 §20.4酶 enzyme §20.核酸
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第二十章蛋白质和核酸 蛋白质是含氮的天然高聚物,是生命的物质 基础。恩格斯曾经指出:“生命是蛋白体的存在 方式”。生命的基本特征是蛋白体的不断自我更 新。高级动物,象人,体内含有几百万种蛋白质 但这些蛋白质都是有20中氨基酸构成的。所以在 讨论蛋白质以前,先介绍一下氨基酸

蛋白质是含氮的天然高聚物,是生命的物质 基础。恩格斯曾经指出:“生命是蛋白体的存在 方式”。生命的基本特征是蛋白体的不断自我更 新。高级动物,象人,体内含有几百万种蛋白质, 但这些蛋白质都是有20中氨基酸构成的。所以在 讨论蛋白质以前,先介绍一下氨基酸。 第二十章 蛋白质和核酸

§20.1氨基酸 氨基酸的结构、分类和命名: 1、结构:天然氨基酸都是α一氨基酸,其通式 为R一CH-COOH。人们发现的氨基酸有二百 NH 多种,但只有20种是生物体内 合成蛋白质的原料。 2、分类:

一、氨基酸的结构、分类和命名: §20.1氨基酸 多种,但只有20种是生物体内 合成蛋白质的原料。 1、结构:天然氨基酸都是α-氨基酸,其通式 为R-CH-COOH。人们发现的氨基酸有二百 NH2 2、分类:

1、脂肪族氨基酸: 氨基一羧基的9种: Ser、Thr、Cys、Gly、Ala、Val Leu、Ie、Met 氨基二羧基的4种: Asp、Glu、Asn、Gln 氨基一羧基的2种:Lys、Arg。 2、芳香族氨基酸: Tyr、Phe 3、杂环氨基酸: His、Try。 4、杂环亚氨基酸: Pro

1、脂肪族氨基酸:包括15种; 一氨基一羧基的9种: Ser、Thr 、Cys、Gly 、 Ala、 Val 、 Leu、 Ile 、Met。 一氨基二羧基的4种: Asp、Glu、Asn、Gln。 二氨基一羧基的2种:Lys、Arg。 2、芳香族氨基酸:包括2种;Tyr、 Phe。 3、杂环氨基酸:包括2种;His、Try。 4、杂环亚氨基酸:只有1种; Pro

3、命名:天然氨基酸一般都用俗名;也可 以用系统命名;每一种氨基酸都有一个 国际上通用的符号和中文符号。如: HCH-COOH甘氨酸(2一氨基乙酸)Gly甘 NH 氨基酸的构型: 氨基酸的相对构型与乳酸相联系;乳酸 的相对构型与甘油醛相联系:

3、命名:天然氨基酸一般都用俗名;也可 以用系统命名;每一种氨基酸都有一个 国际上通用的符号和中文符号。如: HCH-COOH 甘氨酸(2-氨基乙酸)Gly 甘 NH2 二、氨基酸的构型: 氨基酸的相对构型与乳酸相联系;乳酸 的相对构型与甘油醛相联系:

CHO COOH COOH HO H Ho HH H CH,OH CH3 CH L一甘油醛L一乳酸 L一丙氨酸 与糖的相对构型不同,氨基酸的相对构 型由α-碳原子决定。也可以采用R,S命名; 天然氨基酸一般为S构型

CHO COOH COOH L─ 甘油醛 L ─乳酸 L ─丙氨酸 NH2 CH2OH CH3 HO CH3 H HO H H 与糖的相对构型不同,氨基酸的相对构 型由α─碳原子决定。也可以采用R,S命名; 天然氨基酸一般为S构型

三)氨基酸的重要理化性质 1、物理性质 a一氨基酸都是无色结晶。熔点比相 应的胺和羧酸髙,通常熔融时都分解。 等电点的溶解度最小

(三)氨基酸的重要理化性质 1、物理性质: α- 氨基酸都是无色结晶。熔点比相 应的胺和羧酸高,通常熔融时都分解。 等电点的溶解度最小

2、两性解离和等电点: 氨基酸的酸一碱性: R-CH-COOH中,NH2基有碱性;COOH 基有酸性;所以氨基酸既能 NH 与酸作用,也能与碱作用。 在固态或溶液中形成内盐。 R-CH-COOH——R=CH-COO NH

2、两性解离和等电点: 氨基酸的酸-碱性: 中,NH2 基有碱性;COOH 基有酸性;所以氨基酸既能 与酸作用,也能与碱作用。 在固态或溶液中形成内盐。 NH2 R-CH-COOH R-CH-COOH R-CH-COO – NH2 NH3 +

等电点: 氨基酸在溶液中存在下列平衡 H+ R一CH-COO R一CH-COOH R-CH--COOH OH OH- NH NH R一CH-COO

等电点: 氨基酸在溶液中存在下列平衡: R-CH-COO– R-CH-COOH R-CH-COOH R-CH-COO– NH2 NH2 NH3 NH3 + + H+ OH– H+ OH– PH>PI PH=PI PH<PI

在氨基酸溶液中,氨基和羧基的 离子化程度(或离解程度)相同时 的PH值叫该氨基酸的等电点,用PI 表示。氨基酸在等电点时的溶解度 最小。常据此分离氨基酸

在氨基酸溶液中,氨基和羧基的 离子化程度(或离解程度)相同时 的PH值叫该氨基酸的等电点,用PI 表示。氨基酸在等电点时的溶解度 最小。常据此分离氨基酸

3、氨基酸的化学性质 ①与茚三酮反应: 大多数氨基酸在碱性溶液中与 茚三酮作用时生成兰色或紫红色的 有色物质

3、氨基酸的化学性质 ①与茚三酮反应: 大多数氨基酸在碱性溶液中与 茚三酮作用时生成兰色或紫红色的 有色物质

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