第十二章羧酸(答案) 1、命名下列化合物: 解:(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3)间苯二甲酸(4)9,12 十八二烯酸 2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应 2.解:(1)CHC0OH+C240、 (2)CH3COOH+ PCI CH3COCl H3 PO3 (3)CH3COOH+PCl5 CH3COCl+ PoCl+ Hcl (4)CH3COOH+NH3+CH3CONH 6)0Ho页一c比 3、区别下列各组化合物 解: 乙酸MCQ()有气体放出↓ Tollens.试剂什)银镜 (1)甲酸 (+) 乙醛 (2)乙醇 Naco ()t+NoH()黄色 乙醚 △ 乙酸 (+)有气体放出
第十二章 羧酸（答案） 1、命名下列化合物： 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （ 4）9，12- 十八二烯酸 2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应： 3、区别下列各组化合物： 解：
草酸MMQr()紫色褪去△() (3)乙酸 丙二酸 (+)有气体放出cO2 ()丙三酸△.() )气泡(o)↑ 二硝基苯肼 丁二酸 己二酸 (+)气泡()使石灰水变浑 (+)黄色 4.指出下列反应的主要产物 (1)CBH5CH2CI CeHsCH2COCl (2) CH2CI CH2Cl HCN L/CN水解、1c0OH HO COOH (柠檬酸) CHaCI CHCI CH2Cl CHCOOH 5、完成下列转变 8HBa份ChCH2COOH ①MgEt2O 或CH=cH2=, CH3CH2Br NaCN 一CH2CH2CNCH2CH2COOH H2so. (2) CH3CH2CH2H△ Br MQEt D_(CHa)2CHMgBr CH3CH= CH2+CH3-CH-CH3 ① ②H (CH3h2CHCOOH C (3)CH-CH, COOH D2-CHaCH-CooH-OH--CH3CH-COOH
4．指出下列反应的主要产物 解： 5、完成下列转变
(4)cHCH×SoCl CH3CH2CO CHacH2cOONa,(CH3CH,CO),0 Br THF QHd COOH P→④ -COoT 6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H4O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不 能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲 乙、丙的结构。 解: 由题意推知甲为cHc+cooH,乙为H-CoE,丙为cH!0c。 7.指出下列反应中的酸和碱。 解、按 lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予 电子对的 分子、离子或基团成为碱。 所以Lews碱有(1) CH3OCH(2)NH3(3)HC≡CNa Lews酸有(1)ACl2(2)BF3(3)H20 8.(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物 (2)按照碱性的降低次序排列下列离子 (1)酸性H2O>乙炔>氨②乙酸>环戊二酸>乙醇>乙炔 (2)碱性④CH>H=c>cHo②(Hc0o>( H3)2CHO CH3o 9.解 分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(CH10O4)。B能溶解于碱 若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用,用锌汞剂及盐酸处理得化合 物D,后者的分子式为C5H10。写出A、B、C、D的构造式 解:根据题意,B为二元酸,C可与苯肼作用,为羰基化合物,D为烃。故A 可能为 环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是 C3H6O2 ，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不 能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应，试推测甲、 乙、丙的结构。 解： 7．指出下列反应中的酸和碱。 解、按 lewis 酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予 电子对的 分子、离子或基团成为碱。 8．（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物： （2）按照碱性的降低次序排列下列离子： 解： 9． 解： 分子式为 C6H12O 的化合物 A，氧化后得 B（C6H10O4）。B 能溶解于碱， 若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物 C。C 能与苯肼作用，用锌汞剂及盐酸处理得化合 物 D，后者的分子式为 C5H10 。写出 A、B、C、D 的构造式。 解：根据题意，B 为二元酸，C 可与苯肼作用，为羰基化合物，D 为烃。故 A 可能为 环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以
A B: HOOC(CH24-COOH 10.一个具有旋光性的烃类,在冷弄硫酸中能使髙锰酸钾溶液褪色,并且容易 吸收溴。该烃经过氧化后生成相对分子质量为132的酸,此酸中的碳原子数目与 原来的烃中相同。求该烃的结构 解:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n (2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。 故二元酸为 CH3FH-COOH CH2COOH 〔3)综上所述:该烃为有取代基的环烯烃 11.马尿酸是一个白色固体(m.p=190℃)它可由马尿中提取,它的质谱给出 离子峰皿/z=179,分子式为CHNO3。当马尿酸与HCl回流,得到两个晶体D和E D的相对分子质量为122,微溶于水,m.p=120℃,它的IR谱在3200~2300cm 有一个宽谱带,在1680cm有一个强吸收峰,在1600cm、1500cm、1400cm1、 750cm和τ00cm有吸收峰。D不能使Br2的CCl4溶液褪色,但与 NaHcO3作用放 出CO2。E溶于水,用标准NaOH溶液滴定时,分子中有酸性和碱性基团,元素分 析含N,相对分子质量为75。求吗尿酸的结构。 解:由题意:me=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和 E,D的 IR谱图:3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的 C=O的 伸缩振动:;1600-1500cm是由二聚体的OH键的面内弯曲振动和C-O键 的伸缩振 动之间偶合产生的两个吸收带;750cm+和700cm1是一取代苯的CH 键的面外弯 曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分 子量为122, 因此
10．一个具有旋光性的烃类，在冷弄硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易 吸收溴。该烃经过氧化后生成相对分子质量为 132 的酸，此酸中的碳原子数目与 原来的烃中相同。求该烃的结构。 解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为 CnH2n-2。 （2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。 故二元酸为 。 。 11．马尿酸是一个白色固体（m.p=190℃）它可由马尿中提取，它的质谱给出 离子峰 m/z=179，分子式为 C9H9NO3。当马尿酸与 HCl 回流，得到两个晶体 D 和 E。 D 的相对分子质量为 122，微溶于水，m.p=120℃，它的 IR 谱在 3200~2300cm-1 有一个宽谱带，在 1680 cm-1有一个强吸收峰，在 1600 cm-1、1500 cm-1、1400 cm-1、 750cm-1和 700 cm-1有吸收峰。D 不能使 Br2的 CCl4溶液褪色，但与 NaHCO3作用放 出 CO2。E 溶于水，用标准 NaOH 溶液滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分 析含 N，相对分子质量为 75。求吗尿酸的结构。 解： 由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为 179，它易水解得化合物 D 和 E，D 的 IR 谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。1680 为共扼羧酸的 ＞ C=O 的 伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的 O-H 键的面内弯曲振动和 C-O 键 的伸缩振 动之间偶合产生的两个吸收带；750cm –1 和 700cm-1 是一取代苯的 C-H 键的面外弯 曲振动。再由化学性质知 D 为羟酸，其中和当量为 121±1，故 D 的 分 子量为 122， 因此
D为》 COOH 又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为H2NCH2COOH 总综上所述,马尿酸的结构为Nec
。 又由题意：E 为氨基酸，分子量为 75，所以 E 的结构为 H2NCH2COOH。