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西昌学院:《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源(习题)第五章 脂环烃习题

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CH CH(CH3)2

• 习题P113 • 1、写出分子式C5H10的环烷烃的异构体构造式。 (提示;包括五环、四环和三环。) 2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 CH(CH3 )2 CH3

CH CH CH CH3 后者稳定,因甲基都在平键上

• 3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式 构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。 • (1)顺-1,2-、反-1,2- CH3 CH3 CH3 CH3 后者稳定,因甲基都在平键上

CH3 CH H 前者稳定,因甲基都在平键上

CH3 CH3 •(2)顺-1,3-、反-1,3- 前者稳定,因甲基都在平键上。 CH3 CH3

CH3 CH CH 前者稳定,因甲基都在平键上

CH3 CH3 •(3)顺-1,4-、反-1,4- 前者稳定,因甲基都在平键上。 CH3 CH3

• 4、写出下列化合物的构造式(用键线式表示): • (1)、1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (2)、二环[3.1.1]庚烷

(3)、螺[5.5]十一烷 (4)、methylcyclopropane (5)、cis-1,2-dimethylcyclohexane

1-甲基-2-乙基环戊烷 (E)-1-甲基-4-异丙基环己烷 2,6-二甲基二环[2.22]辛烷1,5-二甲基螺[3.4]辛烷

• 5、命名下列化合物: (1) CH(CH3 )2 CH3 H H (2) (3) (4) 1-甲基-2-乙基环戊烷 (E)-1-甲基-4-异丙基环己烷 2,6-二甲基二环[2.2.2] 辛烷 1,5-二甲基螺[3.4]辛烷

CH3 CH2CCH3 HC CH2

• 6、完成下列反应式,带“*”的写出产物构型: •(1) +HCl CH3 CH2 C CH3 CH3 Cl •(2) •? H+ KMnO4 H3C O C +CO2 H3C C CH2

Br Br HO OH HO - CHO

•(3) +Cl2 300℃ +Br2 CCl4 •(4) •(5) 稀、冷KMnO4溶液 •(6) (1)O3 (2)H2O/Zn HC CHO O HO OH Br Br Cl

• 14、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物 外,还有一种环状结构的二聚体生成.该 二聚体能发生下列诸反应。 ⑴还原生成 乙基环己烷;(2)溴代时加上4个溴原 子;(3)氧化时生成β-羧基己二酸,试 根据这些事实,推测该二聚体的结构,并 写出各步反应式

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