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西昌学院:《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源(习题)第四章 炔烃和二烯烃习题

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1>CH3CH2CHCH2C≡CH1-已炔 2>CH2CH2CH2C≡CCH32-已炔 3>CHCH,C≡CCH2CH23-已炔 4>CH2CH2—CH—C≡CH3-甲基-1-戊炔 CH

• 1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造 式,并用系统命名法命名之 习题P98 1> CH3CH2CH2CH2 C≡ CH 1-己炔 2> CH3CH2CH2 C≡ CCH3 2-己炔 3> CH3CH2 C≡ CCH2 CH3 3-己炔 4> CH3CH2 —CH — C≡ CH 3-甲基-1-戊炔 CH3

5>CH2CHCH2—C≡CH4甲基-1-戈炔 6> CH CHCH2≡CHCH34甲基2戈炔 CH CH 7>CH3C-C≡CH3,3-二甲基1-丁炔

5> CH3CHCH2 —C≡ CH 4-甲基-1-戊炔 7> CH3 — C — C≡ CH 3,3-二甲基-1-丁炔 CH3 CH3 CH3 6> CH3CHCH2 ≡ CH CH3 4-甲基-2-戊炔 CH3

2,2,6,6-四甲级-3-庚炔 4-甲基-2-庚烯-5-炔 1一己烯—3,5一二炔 5-异丙基一5-壬烯-1-炔 (2E),(4Z)-3-叔丁基-2,4—己二烯

2、命名下列化合物: 1> (CH3 ) 3C C≡ CCH2C (CH3 ) 3 2,2,6,6-四甲级-3-庚炔 2> CH3 CH= CHCH(CH3 )C≡ CCH3 4-甲基-2-庚烯-5-炔 3> H C≡ C -C≡ C -CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔 C 5> (2E),(4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯 4> 5-异丙基-5-壬烯-1-炔 ≡

CH2=CHCH2C≡CH1-戊烯-4-炔 CH2CH=CH-C≡CH3戊烯-1一炔 (CH3)3CC≡CC(CH3)32,2,5,5-四甲级一3-已炔 (CH3)2CH C= CCHCH 2 CH CH 2,5-二甲基-3-庚炔

• 3.写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命 名。 • ⑴ 烯丙基乙炔 CH2 =CHCH2 C≡CH 1-戊烯-4-炔 • ⑵ 丙烯基乙炔 CH3 CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔 2,5-二甲基-3-庚炔 ⑷ 异丙基仲丁基乙炔 •⑶ 二叔丁基乙炔 (CH3 ) 3C C≡ CC (CH3 ) 3 2,2,5,5 -四甲级- 3 -己炔 (CH3 ) 2CH C≡ CCHCH 2CH3 CH3

CH2CHC≡ CCHCH2CH CH CH CH 甲基-5-乙基-3-庚炔 CH= CCH--C=CH CH3 CH CH (Z)-3,4-二甲基-4-己烯-1-炔

⑴ 5-ethyl-2-methyl-3-heptyne CH3 CH C≡ CCHCH 2CH3 CH3 CH 2CH3 2-甲基-5-乙基-3-庚炔 (2) (Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne CH≡ CCH —C=CH CH3 • 4、写出下列化合物的构造式,并用系统 命名法命名之。 CH3 CH3 (Z) - 3,4 -二甲基- 4 -己烯- 1 -炔

CH H C=C H(2E,4E)-2,4-己二烯 H H CH CH C≡ CCH CH32,2,5-三甲基-3-己炔

(3) (2E,4E)-hexadiene C=C CH3 H C=C H H H CH3 (2E,4E)- 2,4 -己二烯 (4)2 ,2,5-trimethyl-3-hexyne CH3 — C— C≡ CCH CH3 2,2,5 -三甲基- 3 -己炔 CH3 CH3 CH3

CH3 CH H C c=C H H H 无顺反异构 无顺反异构

1> CH3 CH= CHC2H5 C=C CH3 C2H5 H H C=C CH3 H H C2H5 2> CH3 CH= C=CHCH3 无顺反异构 3> CH3 C ≡ CCH3 无顺反异构 • 5、下列化合物是否存在顺反异构体,如存 在则写出其构型式:

CH≡C CH≡C CH C=C CH H H

4> C H ≡ C —CH= CHCH3 C H ≡ C C=C CH3 H H C=C CH3 H H C H ≡ C

△H E 2E C≡C1Br-Br21C-H (2E +E C-BrC=C +2Bcn=835.1+188.3-2×284.5-610 =-155.6KJ/mol AH=ECEC-EC-C-EC-C =835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol

6、利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态 下的反应热. ⑴ CH ≡ CH + Br2 CHBr=CHBr ΔH= ? ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H –(2EC-Br+EC=C +2EC-H ) =835.1+188.3–2×284.5-610 =-155.6KJ/mol (2)2 CH ≡ CH CH2 =CH — C ≡ C H ΔH= ? ΔHФ=EC≡C–EC=C –EC–C =835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol

AH=E +EH-Br-Ec-C-EC-Br-EC-H=835. 1+368.2 610-284.5-415.3--106.5KJ/mo1

• (3) CH3C ≡ CH+HBr CH3 -C=CH2 ΔH=? Br ΔH=E +EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2- 610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol

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