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西昌学院:《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源(PPT课件)第十九章 碳水化合物(糖类化合物)

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糖类化合物又叫碳水化合物,是自然界广泛存在的一类化合物,如淀粉、纤维素、蔗糖、葡萄糖等都属于糖类。糖类化合物是由绿色植物通过光合作用合成,是自然界储存太阳能的物质,是人类和动植物生命活动所不可缺少的一类化合物。
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糖类化合物又叫碳水化合物,是自然界 广泛存在的一类化合物,如淀粉、纤维素 蔗糖、葡萄糖等都属于糖类。 糖类化合物是由绿色植物通过光合作用 合成,是自然界储存太阳能的物质,是人类 和动植物生命活动所不可缺少的一类化合物

糖类化合物又叫碳水化合物,是自然界 广泛存在的一类化合物,如淀粉、纤维素、 蔗糖、葡萄糖等都属于糖类。 糖类化合物是由绿色植物通过光合作用 合成,是自然界储存太阳能的物质,是人类 和动植物生命活动所不可缺少的一类化合物。 第十九章 碳水化合物

从结构上看,糖类化合物是多羟基醛或多 羟基酮或者彻底水解后可以形成多羟基醛 或多羟基酮的化合物。 糖类常具有Cn(H2O)n的通式,所以称为糖 碳水化合物。但是有的糖如脱氧核糖 CH10O的组成不符合这一通式,而有些 不是糖的化合物如CH3COOH的组成又符合 这一通式。所以碳水化合物这一名称并不 完全恰当

从结构上看,糖类化合物是多羟基醛或多 羟基酮或者彻底水解后可以形成多羟基醛 或多羟基酮的化合物。 糖类常具有 Cn (H2O)m的通式,所以称为糖 碳水化合物。但是有的糖如脱氧核糖 [C5H10O4 ]的组成不符合这一通式,而有些 不是糖的化合物如CH3COOH的组成又符合 这一通式。所以碳水化合物这一名称并不 完全恰当

糖分为单糖、寡糖(也叫低聚糖)和多 糖。也可分为还原糖和非还原糖。 简单的不能再水解的多羟基醛或多羟基 酮及其衍生物叫单糖;由两分子单糖缩合而 成的糖称为双糖。由2~9个单糖缩合而成的 糖叫寡糖。由许多单糖缩合而成的糖叫多糖 (也叫多聚糖)

糖分为单糖、寡糖(也叫低聚糖)和多 糖。也可分为还原糖和非还原糖。 简单的不能再水解的多羟基醛或多羟基 酮及其衍生物叫单糖;由两分子单糖缩合而 成的糖称为双糖。由2~9个单糖缩合而成的 糖叫寡糖。由许多单糖缩合而成的糖叫多糖 (也叫多聚糖)

单糖可以分为醛糖和酮糖,也可以根 据分子中碳原子的多少,分为丙糖、丁糖、 戊糖和己糖等。这两种分类命名的方法 般都合并使用。 单糖中最常见的是葡萄糖和果糖。这 两种糖从结构和性质上都可以作为各种单 糖的代表。所以我们以这两种糖为例来讨 论单糖的构造、构型、构象和她它们的性 质

单糖可以分为醛糖和酮糖,也可以根 据分子中碳原子的多少,分为丙糖、丁糖、 戊糖和己糖等。这两种分类命名的方法一 般都合并使用。 单糖中最常见的是葡萄糖和果糖。这 两种糖从结构和性质上都可以作为各种单 糖的代表。所以我们以这两种糖为例来讨 论单糖的构造、构型、构象和她它们的性 质。 §19.1 单 糖

单糖的构造式: 葡萄糖和果糖的实验式为CH2O:分子 式为C6H12O6 CHO CHOH 葡萄糖的CHOH果糖的 =O 构造式CHOH构造式CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH

一、单糖的构造式: 葡萄糖和果糖的实验式为CH2O;分子 式为C6H12O6。 果糖的 构造式 葡萄糖的 构造式 CHO CH2OH C=O CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH CHOH CHOH CHOH

单糖的构型: 1、基本概念: 1951年以前,人们还无法测定一个旋 光物质的真实构型。当时就采用D、L构型表示。 1>、D、L构型(相对构型): CHO 人为规定右旋甘油醛的构型为HOH,并 CHOH 用D表示。以D甘油醛为标准通过化学转变的 方法确定的旋光物质的构型称为相对构型

二、单糖的构型: 1、基本概念: 1951年以前,人们还无法测定一个旋 光物质的真实构型。当时就采用D、L构型表示。 CHO CH2OH 1>、D、L构型(相对构型): 人为规定右旋甘油醛的构型为H——OH ,并 用D表示。以D-甘油醛为标准通过化学转变的 方法确定的旋光物质的构型称为相对构型

1951年以后,人们能用Ⅹ一射线分析 法测定物质分子的真实构型 2>、绝对构型:旋光物质的真实构型。 D-甘油醛的真实构型的确是上面的那个 构型,这是一个巧合。 3>、差向异构体:含多个手性碳原子的 对映体相应的手性谈碳原子只有一个构 型不同,其余构型都相同的化合物互为 差向异构体

1951年以后,人们能用X—射线分析 法测定物质分子的真实构型。 2>、绝对构型:旋光物质的真实构型。 D-甘油醛的真实构型的确是上面的那个 构型,这是一个巧合。 3>、差向异构体:含多个手性碳原子的 对映体相应的手性谈碳原子只有一个构 型不同,其余构型都相同的化合物互为 差向异构体

2、构型的表示: 1>、构型的确定: 对于单糖来说,最后两个碳原子为 HOH构型的都是D构型。 CH OH 2>、构型表示: 可以用D、L表示构型,也可以用R、S表 示构型。如:D葡萄糖也可命名为2R,3S 4R,5R—2,3,4,5,6—五羟基己醛

2、构型的表示: 1>、构型的确定: 对于单糖来说,最后两个碳原子为 H——OH构型的都是D—构型。 CH2OH 2>、构型表示: 可以用D、L表示构型,也可以用R、S表 示构型。如:D—葡萄糖也可命名为2R,3S, 4R,5R—2,3,4,5,6—五羟基己醛

3、单糖构型的书写:如D_葡萄糖 CHO CHO OH OH HO OH OH OH OH CHOH CH2OH

3、单糖构型的书写:如D—葡萄糖 CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH CHO OH HO OH OH CH2OH

单糖的反应: 1、差向异构化:由一种差向异构体转 变成另一种差向异构体的作用叫差向异 构化作用。如:D葡萄糖 CHOH OH -HoO H CHOH+OH CHOH HO CHOH CHOH

三、单糖的反应: 1、差向异构化:由一种差向异构体转 变成另一种差向异构体的作用叫差向异 构化作用。如: D—葡萄糖 CH2OH C=O CH2OH CHOH+OH– CHOH CHOH C=O H OH H2O –H2O C –

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