卤代烃:烃分子中一个或多个 氢原子被卤原子所代替了的化合物 卤原子就是卤代烃的官能团
卤代烃：烃分子中一个或多个 氢原子被卤原子所代替了的化合物。 卤原子就是卤代烃的官能团。 第九章 卤代烃
分类: 1、据分子中卤原子的数目:分为一元卤代烃和多 元卤代烃。 [“元”字的使用,如一元醇、二元羧酸等。] 2、据烃基的种类:分为饱和卤代烃、不饱和卤代 烃、芳香卤代烃 3、据与卤原子相连的碳原子的类型:分为一级 (伯pri-、19)卤代烃、二级(仲sec-、20)卤代 烃、三级(叔tert-、30)卤代烃
一、分类： 1、据分子中卤原子的数目：分为一元卤代烃和多 元卤代烃。 [“元”字的使用，如一元醇、二元羧酸等。] 2、据烃基的种类：分为饱和卤代烃、不饱和卤代 烃、芳香卤代烃。 3、据与卤原子相连的碳原子的类型：分为一级 （伯pri- 、1 0 )卤代烃、二级（仲sec-、2 0 ）卤代 烃、三级（叔tert-、 3 0）卤代烃。 §9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象
二、命名: 1、普通命名:命名为某基卤或卤化某。如 CH3C1甲基氯C6H5-CH2Cl苄基氯(氯化苄) 2、系统命名:与烃的命名相同;卤原子只作取代基。 如 CH3 H-CHCH32-甲基-3-氯丁烷或3-甲基2-氯丁烷 CI CH 3-氯二环[440癸烷 Cl Cl-CH-CH=CH 3,3-二氯-1-丙烯
二、命名： 1、普通命名：命名为某基卤或卤化某。如 CH3Cl 甲基氯 C6H5 -CH2Cl 苄基氯（氯化苄） 2、系统命名：与烃的命名相同；卤原子只作取代基。 如： CH3CH-CHCH3 2-甲基-3-氯丁烷或3-甲基-2-氯丁烷 3-氯二环[4.4.0]癸烷 Cl-CH-CH=CH2 3,3-二氯-1-丙烯 Cl Cl CH3 Cl
、同分异构现象 1、数目:比同数碳原子的烃多。 2、写法:先写出烃的同分异构体,再 用X逐一取代氢。如CH2有3个异构体, C5H1X有11个异构体
三、同分异构现象 1、数目：比同数碳原子的烃多。 2、写法：先写出烃的同分异构体，再 用X逐一取代氢。如C5H12有3个异构体， C5H11X有11个异构体
物理性质 1、RX的比重比RH大;RX蒸汽有毒 2、除CH3ClCH3 CHCI CH3Br CH2=CHC外,一元卤代烃一般为液体
一、物理性质 1、RX的比重比RH大；RX蒸汽有毒。 2、除CH3Cl CH3CH2Cl CH3Br CH2=CHCl外，一元卤代烃一般为液体。 §9.2 一卤代烷
光谱性质 1、红外光谱:吸收频率 C-F为1400~100cm-;CCl为800~600cm-1; C-Br为600~500cm1;CI靠近500cm-1 2、核磁共振谱:δ值大于烷烃。并且随着卤代烃中 卤原子电负性的增加δ也增加(δ分别是:HC-F: 4~4.5:HCC1:3~4:HC-Br:2.5~4HC-I2~4)
二、光谱性质 1、红外光谱：吸收频率 C-F为1400~1000cm-1；C-Cl为800~600cm -1 ； C-Br为600~500cm -1 ； C-I靠近500cm -1 。 2、核磁共振谱：δ值大于烷烃。并且随着卤代烃中 卤原子电负性的增加δ也增加（δ分别是：HC-F： 4~4.5；HC-Cl：3~4；HC-Br：2.5~4HC-I2~4）
偶极矩 碳卤键为极性共价键,一卤代烷 的偶极矩分别为: CH3F是1.82;CH3C1是1.94; CH3Br是1.79;CH2是1.64
三、偶极矩 碳卤键为极性共价键，一卤代烷 的偶极矩分别为： CH3—F是1.82；CH3—Cl是1.94； CH3—Br是1.79；CH3—I是1.64
四、化学性质 1、亲核取代: Nucleophilic Substitution 亲核试剂:反应过程中给出电子或电子对 的试剂。 亲核取代:由亲核试剂进攻反应物中带部 分正电的碳原子而发生的取代反应。 +nu +Ⅹ Nu 如:CH3CH2Br+CH=CNa→CH3CH2C=CH
四、化学性质 1、亲核取代：Nucleophilic Substitution 亲核试剂：反应过程中给出电子或电子对 的试剂。 亲核取代：由亲核试剂进攻反应物中带部 分正电的碳原子而发生的取代反应。 如：CH3CH2Br +CH≡CNa → CH3CH2C≡CH C X +Nu– +X– C Nu
(1)、水解: RX+H2O→ROH+HX Naoh NaX+Ho (2)、醇解: RX+RONa ROR Williamson合成(威廉逊):卤代烃和醇钠或酚钠作用得 醚。如: RX+RONa→ ROR RX+C6H5ONa→C6H5-OR RX可为C6HCH2X、RCH=CHCH2X、伯卤代烷等。 叔卤代烷与RONa作用时得消除产物
⑵、醇解： RX+R'ONa → ROR' Williamson合成（威廉逊）：卤代烃和醇钠或酚钠作用得 醚。如： RX+R'ONa → ROR' RX+ C6H5 -ONa → C6H5 -OR RX可为 C6H5 -CH2X 、 RCH=CH-CH2X、伯卤代烷等。 叔卤代烷与RONa作用时得消除产物。 ⑴、水解： RX+H2O → ROH +HX NaX+H2O NaOH
(3)、氨解: RX+HN2、C2HOH R-NH2 加热、加压 RX+RNH2 RoNH+HX (4)、与NaCN作用: RX+NaCN RCN+NaX (5)、与ANO3EOH作用: RX+AgNO3 RONO2+AgX↓
⑸、与ANO3 /EtOH作用： RX+AgNO3 ⑶、氨解： RX+H-NH2 R-NH2 RX+RNH2 R2NH+HX ⑷、与NaCN作用： RX+NaCN RCN+NaX RONO2+AgX￬ C2H5OH 加热、加压