C==o叫羰基;含有羰基的化合物叫羰基 化合物。羰基化合物的种类很多,醛酮是其中 两种。含有=0的物质叫醛;羰基上连 有两个烃基的化合物叫酮
C O 第十一章 醛 酮 化合物。羰基化合物的种类很多，醛酮是其中 叫羰基；含有羰基的化合物叫羰基 C O H 有两个烃基的化合物叫酮。 两种。含有 的物质叫醛；羰基上连
分类 1、据羰基的数目;分为一元醛酮、二元醛酮等 2、据烃基的类别:分为脂肪族醛酮、芳香族醛 酮、脂环酮。脂肪族醛酮还可以分为饱和脂肪 族醛酮和不饱和脂肪族醛酮 3、一元酮中,两个烃基相同叫单酮,不同叫混 酮
一、分类： 1、据羰基的数目；分为一元醛酮、二元醛酮等。 2、据烃基的类别：分为脂肪族醛酮、芳香族醛 酮、脂环酮。脂肪族醛酮还可以分为饱和脂肪 族醛酮和不饱和脂肪族醛酮。 3、一元酮中，两个烃基相同叫单酮，不同叫混 酮。 §11．1醛酮的分类、同分异构及命名
同分异构体: 元醛酮的分子式通式是:CnH2O; 不同烃基结构的一元醛酮、不同烃基结构的 元酮、不同羰基位置的一元酮都可以是同 分异构体。如:ClH2O 1>、CH2CH2CH2CHO2>、CH2 CHCHO CH 3>、CH3CCH2CH3
二、同分异构体： 一元醛酮的分子式通式是：CnH2nO； 不同烃基结构的一元醛酮、不同烃基结构的 一元酮、不同羰基位置的一元酮都可以是同 分异构体。如： C4H8O 1>、CH3CH2CH2CHO 2>、CH3CHCHO CH3 3>、CH3CCH2CH3 O
命名 选择含有羰基最多的最长的碳链为主链。 编号时使羰基的位次符合“最低系列”原则。 如: CH-C-CH-C-CHoCH 2,4-已二酮 CH=CCH2CH2CHCH2CHO3-甲基-6-庚炔 CH C—CH31-苯-1-乙酮(苯乙酮)
一、命名 选择含有羰基最多的最长的碳链为主链。 编号时使羰基的位次符合“最低系列”原则。 如： 1-苯-1-乙酮（苯乙酮） 2，4-已二酮 3-甲基-6-庚炔酮 CH3–C – CH2 –C – CH2CH3 O O CH CCH2CH2CHCH2CHO CH3 C O CH3
注意醇和醛酮中表示碳原子的、β、γ等。 酮还可命名为某基某基酮。如: CH3 CCHCH3叫甲基乙基酮。 结构 讲解羰基碳的结构 物理性质 1、羰基的极化度大,但不能形成分子间氢键, 所以沸点比烷烃和醚高,比醇低
注意醇和醛酮中表示碳原子的α、β、γ 等。 酮还可命名为某基某基酮。如： CH3CCH2CH3 叫甲基乙基酮。 O 一、结构 讲解羰基碳的结构 二、物理性质 1、羰基的极化度大，但不能形成分子间氢键， 所以沸点比烷烃和醚高，比醇低。 §11．2醛酮的结构和物理性质
2、羰基氧能和水形成氢键,所以低级醛酮 溶于水。 加成反应: 1、与HCN的加成: OH C-O HCN 2、与RMgX的加成: OMg OH C-O RMgX R R
2、羰基氧能和水形成氢键，所以低级醛酮 溶于水。 一、加成反应： 1、与HCN的加成： § 11．3醛酮的化学性质 C O + HCN 2、与RMgX的加成： C O + RMgX C C R C R OH CN OMgX OH
3、与 NaSo2的加成: C-O NaHSO 稀OH C=O+ NaSO, +HO SO.Na 稀H C=O+ Na+ So. +HO OH Nacn
3、与NaHSO3的加成： + NaHSO3 C O C SO3Na OH NaCN H2O 稀H + 稀OH― + Na2SO3 +H2O + Na+ + SO2 +H2O C OH CN C O C O
4、与醇的加成 OR ROH ROH C=0 C-H H H OR H OR
C O 4、与醇的加成 C OR H H ROH H+ H ROH H+ C OR H OR
半缩醛不稳定,缩醛稳定,能分离出来。 酮也能形成半缩酮和缩酮(也可通称为缩 醛),但有的醛困难。由于缩醛(酮)对 RMgX试剂、金属氢化物(如 LIAIH4、 NaBH4)不反应,对碱也较稳定。但在稀酸 中温热就水解为原来的醛酮。所以合成中借 此用醇来保护羰基。常用的醇是1,2-乙二醇或 3-丙二醇。如 CH=CHCHO CH-CHCHO HO OH 先用乙二醇保护羰基,氧化后在酸性条 件下温热
半缩醛不稳定，缩醛稳定，能分离出来。 酮也能形成半缩酮和缩酮（也可通称为缩 醛），但有的醛困难。由于缩醛（酮）对 RMgX 试 剂 、 金属氢化物 （ 如 LiAlH4、 NaBH4 ）不反应，对碱也较稳定。但在稀酸 中温热就水解为原来的醛酮。所以合成中借 此用醇来保护羰基。常用的醇是1,2-乙二醇或 1，3-丙二醇。如： CH2=CHCHO CH2–CHCHO HO OH 先用乙二醇保护羰基，氧化后在酸性条 件下温热
5、与氨及其衍生物的加成: 氨或胺与羰基形成的羟胺都不稳定, 要进一步反应。如: OH H C=O + RNH NHr I C一NR西佛碱 sChiff base OH C-0 RONH ENR 较稳定
5、与氨及其衍生物的加成： 氨或胺与羰基形成的羟胺都不稳定， 要进一步反应。如： C O + RNH2 C NHR OH [ ] ―H2O C NR 西佛碱Schiff base C O + R2NH C NR2 OH 较稳定