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西昌学院:《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源(习题)第十三章 羧酸衍生物习题

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习题P6 1、说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答:有酸和醇脱水后形成的化合物;有有机酸酯和无机酸酯。 油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。 皂化值:工业上把lg油脂完全皂化所需要的KOH的毫克数 叫做这种油脂的皂化值。 干性油:干结成膜快 碘值;l00g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值(又称碘价)。 非离子型洗涤剂:这类洗涤剂在水中不离解,是中性化合物 2、试用反应式表示下列化合物的合成路线 (1)由氯丙烷合成丁酰胺 解:CH3CH2CH2Cl→CH3CH2CH2CN→CHCH2CH2CONH2 (2)由丁酰胺合成丙胺; 解:CH3CH2 CHCONH2+ NaoR→ CH3CH2CH2NH2 (3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”。 3、用简单的反应来区别下列化合物: (1) CH3 CHCICOOH FH CH3 CH2 COCI 解:加水后再加入硝酸银,后者产生白色沉淀。 (2)丙酸乙酯和丙酰胺 解:加NaOH后加热,后者有氨气产生。 (3)CH3 COOC2Hs FH CH3OCH2COOH

习题 P76 1、 说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答:有酸和醇脱水后形成的化合物;有有机酸酯和无机酸酯。 油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。 皂化值:工业上把 1g 油脂完全皂化所需要的 KOH 的毫克数 叫做这种油脂的皂化值。 干性油:干结成膜快; 碘值:100g 油脂所能吸收的碘的克数称为碘值(又称碘价)。 非离子型洗涤剂:这类洗涤剂在水中不离解,是中性化合物。 2、 试用反应式表示下列化合物的合成路线 (1)由氯丙烷合成丁酰胺; 解: CH3CH2CH2Cl→CH3CH2CH2CN→ CH3CH2CH2CONH2 (2)由丁酰胺合成丙胺; 解:CH3CH2CH2CONH2+NaOBr→CH3CH2CH2NH2 (3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”。 3、 用简单的反应来区别下列化合物: (1)CH3CHClCOOH 和 CH3CH2COCl 解:加水后再加入硝酸银,后者产生白色沉淀。 (2)丙酸乙酯和丙酰胺 解:加 NaOH 后加热,后者有氨气产生。 (3)CH3COOC2H5 和 CH3OCH2COOH

解:加饱和 NahCo3溶液,后者产生气泡 (4)CH3COONH4 FH CH3 CONH2 解: (5)(CH3CO)20 FH CH3COOC2H5 解:加NaOH水解后,后者能发生碘仿反应。 4、由丙酮合成(CH3)2 COOH 解:CH3COCH3+CH3Mgl→(CH3)3COH→(CH3)CBr (CH3)3CMgBr-(CH3 )3CCOOH 某化合物A的熔点为53℃,MS分子离子峰在480m/z,不含 卤素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000cm-1-2900cm1 和1735cm1有吸收峰。A用NaOH水溶液进行皂化,得到一个不 溶于水的化合物B。B可用有机溶剂从水中萃取出来。萃取后水相 用酸酸化得到一个白色固体C,它不溶于水,mp62~63℃,B和C 的NR证明它们都是直链化合物。B用铬酸氧化得到一个相对分子 量为242的羧酸,求A和B的结构

解:加饱和 NaHCO3溶液,后者产生气泡。 (4)CH3COONH4和 CH3CONH2 解: (5)(CH3CO)2O 和 CH3COOC2H5 解:加 NaOH 水解后,后者能发生碘仿反应。 4、 由丙酮合成(CH3)3CCOOH. 解 : CH3COCH3 +CH3MgI → (CH3)3COH → (CH3)3CBr → (CH3)3CMgBr→(CH3)3CCOOH. 5、 某化合物 A 的熔点为 53℃,MS 分子离子峰在 480m/z,不含 卤素、氮和硫。A 的 IR 在 1600cm-1以上只有 3000cm-1~2900cm-1 和 1735cm-1有吸收峰。A 用 NaOH 水溶液进行皂化,得到一个不 溶于水的化合物 B。B 可用有机溶剂从水中萃取出来。萃取后水相 用酸酸化得到一个白色固体 C,它不溶于水,mp62~63℃,B 和 C 的 NMR 证明它们都是直链化合物。B 用铬酸氧化得到一个相对分子 量为 242 的羧酸,求 A 和 B 的结构

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