高等学校教材 有机化学 (第二版 徐寿昌主编 H 病等我方多区和 化工资料下载网www.chemdown.cn行业资料免费下载
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375283 6 高等学校教村 有机化学 (第二版) 徐寿主编 女中蚊藏* 高等教育出肤和
(京)112号 本书是在第一版的酬上，按期1985年国教委订的高邻业华校<有机化学课程教学本要(130一 140学时)进行经打的。本书仍采用防族芳乔益跑合 写体系。与第-板相 把立作化 学提到代 二基化合物独立成章；正文之后增加有机合成，周环反应、质谱和紫外光谱等选读村 书后不游习题智案 本书可供高等工业学校化工类各专业用作教材，出可供其他有关专业师生参考。 有机化学 (第三版 本半教音空数赵出版 新华书店总店科技发行所发行 北京印刷一厂印整 开*787X10921/16印张34.75米数790000 1953年4月第1汉1R83第6月第1女印鬧 印数0001-25185 JSBN7-04-004138-3/0-1188 定价10.65无 化工资料下载网www.chemdown.cn行业资料免费下载
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第二版前言 本中第一联出贩后，一此院校的教师花使用过程中提出了许多建设性的宝货意见。鉴于有 札化学科的不断发展和教学政苹的深入，不肉学校不同安出对本课程的要求也不完全相同，为 了适应：为一本工科通用有机化学教核的需笔，有必要对本书加以修订，本书第二藏的内容仍 以基础知识和基本原为主，力求俄到夕而精和筒明要，在此前提下，删刷除了一幽陈旧内容并 增衫了站要的新材料。 许：师近年来的学安践都认为，如果学生能较早地掌卷有关立体化学的知识，就可以转 深入地对论后续的教学内容。为此，本卡第二版将立体化学提前《由原第十四章提前为第八章)。 此外，关了便于师生按教学和《基本要求》的需要取会教材内容，在本卡新谱内容中，险B-二基 化合物主正文中独立成章外，周环反应、质诺、紫外光谱和有机合成等四个部分分别作为选读材 料列于正文之后，这些部分虽然简明拒要，但却北软系统地介绍了有关的选本知识。 本节习避不附答案，如教详上雷要参考有关解答，请见华东化工学院出版社出版的《有机化 学习题—反应纵横、习题，解答多一书。 参加本书第二版编写的同志，除参加第一版编写的同志外，还有类关根同志。 本书第二版承朱正华我授存百忙中审博，并提出了诈多宝贵的修正意见，特此致谢。 限于编者水平，储误与不安之处在所难免，敬希各校教师和读者予以指正， 1991年6月于华东化工学院
第一版前言 本书系粮据1980年审订的高等工业学校有机化学教学大钢(130学时)缩写而皮。修大铜 规定，讲深时数为75学时。为了使举生能在较少学时数精况下学好大纲所规定的内容，本节选 村以基础知识和装本原理为主，并力求做到少而精和筒明扼要。为了适应工科各专业的不同要果 和便于因才施教，尚有少量超出大纲要求的内容，以小体字拾印，各校教第可以根据县体情况，加 以法。另外，第十八、十九、二十这三幸，都展选用部分，游授时数都不在5学时之内，各校 师可根据各专业的具体要求，游南取舍。 本书承天课大学有机化学最研室初审（恽魁宏载投主审），及高等学校工科化学表材粮审委 员会有祝化学编审小组扩大会议复审。在编写及审查过程中得到天津大学、大连工学院、浙江大 学、北京化工学院、华南工学院、成都科技大学、华东石油学院、山东化工学院及山东纺织工学院 等兄弟学校老师的帝助和指正，精此致谢。 参加本书编写工作的为徐寿品（生编）、汪巩、丰国镇、梁世鳌、肖能祥、世礼雕、扬悟子、张自 求、乃功等同志。此外，在鏑写过程中，还得到华东化工学院有机化学教研组许多老师的密切协 作知配合。由于编写仓卒，且限于水平，错误与不妥之处，在所难免，敬希各校教师在使用过程 中，子以指正。 编 者 1981年11月 化工资料下载网www.chemdown.cn行业资料免费下载
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◇ 梁 第一廉有机化合物的结构和性质.12.10烷径的天然来源.鞋 1.1有祝化合物和有机化学. 川题. 1.2有机化合物的特点. 第三章烯烃.41 12.1有机化合物始构上的主特点一同分舞构 荆售 1,2、2有机化合物性质上：的特点4，. 1.3有化合物中的共价 1.4有机化合物中共价德的性质 g-z标记苦 次序规则 1.5共价台 断琴 均裂与异裂 烯烃的来源和 1.6 有机化学中的酸念 1 烯经的王业来源和法 1.6.1 有伦渐特酿定义和路易斯酸碱定义. *8 烯羟的实验室飘法 1有花%州药美州 酸碱的强弱与酸碱反应.n.10 经的物强性” 烯经的化学性质林体和” ，7】按碳鳞分. 3+6.1 催化都氢“ 17.2按宫能团分类w.1之 3.6.2 亲电都成反应. 1,8有机化学的发展及华习有机化学的重 3.6.3 自由基甲成一 一过氧化物效应.4. *55 第二廉烷经.1巧 2.1 纸化反 2.2 烷经的通式同系列和构造异构 烷经的命名 就合反应 赋子的反应 烷径的结料 2,3.】甲烷的结构和杂化轨道.21 重要的烯烃 烯、丙烯和T 2.3.8 习题 共他经的结构.2 烷径的构象.+.23 }第四章炔烃二烯经红外光谱.65 2.4.1乙的构象4.23 2.4.2丁烧的构象.*.2 桃经的 2.5烷径的物理性质.4. 经的结构 4+6 2,6烷径的化学性质. .2g ,8换经的物理性质4m.,67 2,6.1氧化反应 44,29 4.4块经的化学性质*， 67 2.6.”异构化反应” 4,4.1参健玻上氢原子的活泼性（编酸性）. .67 2,6,3裂化反团 4429 4,4.2h加成反旋n,#a。n:ant .4.3氧化反应4+4 2.7 甲烧氨代反应历程. .32 4.4.4骤合反应*+ 2.8甲烷氯代反应过程中的能量变化一一反应 4,5重要的铁经 一乙 热、话化能和过浅态.3到 (二)二烯烃.7石 29一整烷经的代反垃历程.。 4,6共二烃的结构和共轭效应 ●1
4.7超共轭效应 .78 6.6.1位 44,133 4,8共轭二语径的性质、 4,8.1,2-加成和1 物的定位规建 阿尔进 .10 4.8.3合反日 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 4.9 天然模 胶和 7.1联苯及共行生物 143 (三)红外水卷， 7,2别环芳径. 4h0+.144 4.10电磁波的今，8 7,2.1若及其奶生物4 4144 4.11红外米遵 7,2.2慧及其行生物 150 动，分子结构与红外光 7.2.3 *152 4.11. 脂防的， 7,2.4其他环芳径.15 7.3非装芳经 +4*4153 第五章脂环烃 习霸44+4 5.1 脂环经的定义和命名 第八章 立体化学 ,153 5.2 程环径的件质 下性和对肤体 2 8.2 旋光性和比施光度. 烯经的反 8.2,】旋光性 16 环烧经的 张力和稳定性 8.2.2比旋光度 162 8.3含有一个手性碳原子的化合物的对块 环烷经的结构 鼎构 环丙烷的 环丁烧的” 8.4构型的表示法、构型的确定和构型的 102 提记. 4m,164 5.4.3 环戊烧的结 展1势利的步元法 环已烧的结构 。.42均别的确的 44+165 急。4.3均型的标记.， +166 超类和甾族化合物 6 8.5含有多个手性碳原子化合物的立体异构.·169 4,172 5,2 俗碳化合物 8.6外猫体的标分 瓶*. 87 手性合成（不对称合成） .173 敦六童单环彩芳轻 88 环状化 1 G.1 8.9 不含手性跳原子化 的对映异构 含有共他羊性原子化合物的对异构 1 8,10 6.1 司库物结构 习· 17 分子结构的近代念 8.2 单环芳经的构造异构和命名 第九度 卤代烃 63 单环芳烃的来源和创法： 卤代烷 6.3,1 媒的干 9.1. 菌代定的帝名· 63.2石油的为构化. *12 0,1.2 1 6.4单环芳经的物理性质n.*.4**++.*12 6.5茧环芳经的化学性质 *124 1. 图的化学性 意5.1取代反安+. -124 9.2代烯 6.5.2成反度n4.+ +132 9.2.1 卤代烯径的分类和 6.5.3芳经侧键反应*m 132 9,2.2 双位置对肉原子话设性的影 6.6苯环上亲电取代反应的定位规律： 4.133 9.3代芳经 。2. 化工资料下载网www.chemdown.cn行业资料免费下载
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931抓米.203 10.10乙猫 44,23g 9.3.2氯甲烷.20 10.11环球 9.4 多肉代经.206 10.11,1乐短拉 0,《1三氧甲旋 10.11.21.4-一复火环+ m241 9.4.2四氯化我t4++5**mn#n4*t情a+206 10.12 冠醚 ,241 9.4.3多代经， 10.13 243 习题 4*208 习 ,24 第十章 醇和醚 ,213 第十 章 酚和醒. 醇 10. 醇的结构、分类，异构和命名 11.1的构避、分类和名 -2t8 10.1 的结构 11.2酚的制法 -249 10.1. 醇的分类 11.2.1从异丙苯制备 24 10,1.3 醇的异构和命名· 1122袋 物制名 .50 0.2 醇的制法 ,251 10.2. 嫌烃水合 216 113 的数 251 10,2.2 隔氢化-氧化反应 ,5 102.3 从醛，阴、规酸及其酯还原 的化学性 10.2 从经水解 10.3 醇的物理性质+ 22 重要的 10.4醇的化学性质. +*22 12.5 10.4.1与括汉企属的反应 .224 15 10.4.2 应经的生成. 224 10.4.3 :无机酸的反应 .226 10.4.4 晚水反应 227 环氧树 10.4.5 氧化和氢4 28 21 离子交换树脂 10.5重要的醇 10.5.1印柱 229 11只共明， 26 10.0.9 乙的 230 11.9 267 10.5.3 乙醇 10.5.4 丙三醇“ 232 11.10葛限 10.5, 10.6 23 第十二章 醛和酮 核磁共振谱· *。272 10.6.1 的制法n ·233 12.1径贺的结构和命名+ 10.6.2醇的性质 +233 12.2 (二) 醚的构造、分类和合名 10.9 275 的 三拉茨酰燕化反 .27 Q.a 12.2.6合成 ,277 12.3的 12.4 :3
24.1加度反应，e44++44:,: 13.10酰基碳上的亲核取代（加成-消除） 12.4.2a氢原子的活泼饰：，.444+444.之85 反应 .380 12,.3氧化和还原. .2B9 1及D1h的时4制A ,332 12.5成要的醛和刷. ,+292 18.10.2 购能密后的的粉解 4.332 13.10.3 物的至生长的领解 44333 13.】D,专勒能所生物上与格和我量制的反应，333 12.5,3丙用 .29d 13.11各类羚酸行生物及其蛋菱代表物.·334 12.6核磁共银谱 +294 1g111 334 1311”他定 .335 第十三章 羧酸及其衍生物 30 18.115 4++336 13.114所转联E胺、的t, 13.11.5措刹边韦 340 13.1羧酸的结构、分类和命名. .30 13.12碳酸衍生物.+. 342 了3.？.1批酸化共始m., 1发121型件量 .343 531.2物被的分类和名 305 1gny胜陆 13.2羧酸的制淡. 4,306 1.10.3限 -345 13.2.1从伯楼制备 ,306 13.12.4质 -345 可题， ,35 13.2.3由解制备 .308 4+350 13.3.4从格利雅试剂制 44+44,308 第十四章日-二基化合物 13.3酸的物强性质 ,3D5 14 基化合物的酸性 负离子的 13. 骏酸的化学性质 稳定性 350 .911 14,2B-二化合物碳负离子的反应 、诱效应” 31 14.3丙二鞭的在有机合成上的应用. .31 14.4克莱森（猫）缩合反应 ·乙酰乙酸乙黏 315 352 15.4.5 t,316 .陆乙乙酯在有机合成上的应用.·354 a 。,317 4.6 负离子和口，B-不饱和燕化合物的 麦克尔反应 ,31 习题 ,357 第十五章 当基化会物和胺 ,.318 ,310 一)硝基化合物 确基化合物的分类、结构和命名. 319 15.2 硝恭化合物的制法 .321 15.3 硝基化合物的物照性质： 36 酸的分类和命名 15就化A的化学件质 365 15.41 363 15.42还直4 353 敌的化学性两 33 15.。后3装深上的败代反皮 ,325 15.4.4的基对对位取代的府.36 ()羧酸衍生 的 结构和命名 五.5 胜的分命名和结始 13.9拔酸生物的物到性质 5.6 的玉 化工资料下载网www.chemdown.cn行业资料免费下载
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从硝蒸化合物还原 369 7,3五元杂环化合物. 17,3.1以h: .1 17.3.2 两的 17.3.3 及反应 17.3.4 "41 G.6 从布瑞尔合成法 17.3,5 42 胺的物理栓质 酸蓝 15.8 胺的化学性质. 嘴，唑及其行生 15.1性 六元杂环化合物*. 42 15.3.2 +37 17.4.1 · 2 15.8.3 化 7.4. 15.8.4 17,5 毫啶，原及其行生物. 5.8.5 与亚硝的反应 习题+ 15.8. 氧化“+ 第十八章 碳水化合物 431 5.8. 芳环上的取代反型 18.1 43 伯胺的异反应. 8.2单被的结构.43】 J5.9 系鞍热和铵碱. 381 18.2.1单籍的开随捧构 432 (三)睛和异睛. 18.2.2 敏骑的构型nnt.tn+: .43码 15.10w 18.2.3 单墙的东状特构，变旋光现象和糖苷.434 0 18.3谁墙的反应.4， 439 18.3,1氧化反应： ·430 15.12 18.3.2五愿反应 40 15,12, 18.33与米片反应. 的性 133,4生成和n.42 15.13 异氰酸酯 」8.3、5碳鼓的岩长和输短.4.* 1*443 习题.· 38 18.4 第十六章重氨化合物和偶颤化合物 391 18.1 重纹化反应 18.4.2麦芽44”n44写 16 质及共在合成上的应用 18.3轩维二. 44 18.5多糖. 44日 18.5.】淀粉4中 446 氟化合物和 18.5.3轩维素. 447 6. .448 重 辆 449 第十九章 氨基酸蛋白质 核酸 16.5 叠氨化合 19.1 氨基酸 ,450 【化合 19.11氯基酸的结构、分类和命名 450 19、1.2氨基酸的性质n*n ,45 习题 40 10.1.3氨基酸的制备n”4.4.+.456 第十七章杂环化合物. 409 192名k+ 45d 7,1杂环化合物的分类和命名 10.2.】多肽结构的形定. 7,2杂环化合物的箱构与芳香性 .412 19,2.2多肽的合成=中4 5·