Chapter 10 Anti-crease Chapter 10 Anti-Crease Finish (Wrinkle resistant Finish)
1 Chapter 10 Anti-crease Chapter 10 Anti-Crease Finish (Wrinkle Resistant Finish)
10.3.1.4 Reaction of amide with formaldehyde
2 10.3.1.4 Reaction of amide with formaldehyde
Chapter 10 Anti-crease 0+ NCH. OH 0=C +2C=0 0〓C N一H N一CH2O H H C+ 甲醛质子化碳正离子 OH
3 Chapter 10 Anti-crease C N N H H C H H O C H H O C N N H H O H OH CH OH 2 + 2 2 k 2 k1 δ＋ δ－ δ－ δ－ C O H H H C O H H H + + + 甲醛质子化碳正离子
Chapter 10 Anti-crease HH O 十 Nh CNH2+ C+-_NH c-NH2 CH OH ■■ OH O NH,.OH +H
4 Chapter 10 Anti-crease C O N H NH C O H H H C O N H NH CH OH N H C NHCH OH H O 2 2 + + 2 2 + 2 ¨ 2 + 2 +
Chapter 10 Anti-crease 在H+条件下,生成的羟甲基脲易进一步与游离的胺(亚 胺)基反应,生成亚甲基化合物 2 HNC NHCH, OH+HA->, HNC NHCH2+H0 +A H-N- 游离胺基或亚胺基 2 HNCNHCH 2 N R R A 2 HNC,+HA 亚甲基化合物R
5 Chapter 10 Anti-crease 在H+条件下,生成的羟甲基脲易进一步与游离的胺(亚 胺)基反应,生成亚甲基化合物 C O HN NHCH OH H C O HN NHCH H O H N C O HN NHCH N H C O HN NHCH N H 2 2 + A 2 2 + + + 2 A R 游离胺基或亚胺基 2 2 R A 2 2 R + A 亚甲基化合物
Chapter 10Anti-crease OH条件下:脲中分离出一个质子形成带阴离子的脲 2HNCONH,+oh 2 HNCONH+H20 2 NC ONH co+ 2HNCONH CH2 0 08 2HNCONH CH2o +H,O 2HNC ONH CH2 OH+ OH
6 Chapter 10 Anti-crease -OH条件下: 脲中分离出一个质子,形成带阴离子的脲 H NC ONH OH H NCONH H O H NC ONH C O H H H NCONH CH O H N CONH CH O H O H NCONH CH OH OH 2 2 + 2 + 2 2 + 2 δ＋ 2 δ－ 2 2 2 2 2 + +
Chapter 10 Anti-crease O NHc-NHCH2OH+CH2O→ HOCHNHC-NHCH OH 脲与过量甲醛还可生成三羟甲基的衍生物,但四羟甲基脲的数 量可忽略不计
7 Chapter 10 Anti-crease N H C NHCH OH O CH O N H C NHCH OH O HOCH 2 + 2 2 2 脲与过量甲醛还可生成三羟甲基的衍生物，但四羟甲基脲的数 量可忽略不计
影响因素: 1.供电子基与吸电子基 烷基,OH和-O:供(推)电子基 -CH3>-0>,OH -O:吸电子基 2.pH值8~9
8 影响因素: 1. 供电子基与吸电子基 烷基 ,-OH和-O- : 供(推)电子基 -CH3> -O-> ,-OH -O : 吸电子基 2. pH值8~9
影响因素: 3.初缩体中羟甲基数量随HCHO用量而定 Mol ratio 1:1.6~2.0 U: F 1:2 DDMEU: F DMDHEU: F 1:33~8 M: F
9 影响因素: 3. 初缩体中羟甲基数量:随HCHO用量而定 Mol Ratio 1 : 1.6~ 2.0 U : F 1 : 2 DMEU : F 1 : 2 DMDHEU : F 1 :3.3 ~ 8 M : F
Chapter 10Anti-crease HCHO含量高低会影响 1.亲核加成反应的转化率、速度 2.初缩体溶液中游离甲醛的含量( 2D> DMU>DMPU> 2D O(pH>7) (pH<7-O 10
10 Chapter 10 Anti-crease HCHO 含量高低会影响 1. 亲核加成反应的转化率、速度 2. 初缩体溶液中游离甲醛的含量( 2D > DMU > DMPU > 2D -O- (pH>7 ) (pH<7) -O
