第八章酸性染料 ◆酸性染料的化学结构分类 ◆酸性染料结构与应用性能的关系 ◆酸性染料的发展趋势
第八章 酸性染料 ❖ 引言 ❖ 酸性染料的化学结构分类 ❖ 酸性染料结构与应用性能的关系 ❖ 酸性染料的发展趋势
引言 传统的酸性染料是指含有酸性基团的水溶性染料,而囯所含 酸性基团绝大多数是以磺酸钠盐形式存在于染料分子上,仅有 个别品种是以羧酸钠盐形式存在。早期的这类染料都是在酸性 条件下染色,故通称酸性染料。 酸性染料具有色谱齐全,色泽鲜艳的特点。主要用于羊毛、 真丝等蛋白质纤维和聚酰胺纤维的染色和印花,也可用于皮革、 纸张、化妆品和墨水的着色,少数用于制食品色素和色淀颜料。 而由于酸性染料对纤维素纤维的直接性很低,所以-一般不用酸 性染料染纤维素纤维
引言 传统的酸性染料是指含有酸性基团的水溶性染料，而且所含 酸性基团绝大多数是以磺酸钠盐形式存在于染料分子上，仅有 个别品种是以羧酸钠盐形式存在。早期的这类染料都是在酸性 条件下染色，故通称酸性染料。 酸性染料具有色谱齐全，色泽鲜艳的特点。主要用于羊毛、 真丝等蛋白质纤维和聚酰胺纤维的染色和印花，也可用于皮革、 纸张、化妆品和墨水的着色，少数用于制食品色素和色淀颜料。 而由于酸性染料对纤维素纤维的直接性很低，所以一般不用酸 性染料染纤维素纤维
酸性染料在结构上大多是芳香族的磺酸基钠盐,其发色体结 构偶氮和蒽醌占有很大比重,另外还有三芳甲烷、吖嗪、占吨 及靛蓝、喹啉、酞菁及硝基亚胺等类发色体。 按酸性染料对羊毛的染色性能,酸性染料可分为强酸浴、弱 酸浴和中性浴染色的三类。 强酸浴染色的酸性染料它们的分子结构较简单,分子中磺 酸基所占的比例高。在水中溶解度较高,在常温染液中基本上 以离子状态分散,对羊毛纤维的亲合力较低,染色需在强酸浴 中进行(PH=25-4)这类染料湿处理牢度较差,日晒牢度较 好,色泽鲜艳,匀染性良好
酸性染料在结构上大多是芳香族的磺酸基钠盐，其发色体结 构偶氮和蒽醌占有很大比重，另外还有三芳甲烷、吖嗪、占吨 及靛蓝、喹啉、酞菁及硝基亚胺等类发色体。 按酸性染料对羊毛的染色性能，酸性染料可分为强酸浴、弱 酸浴和中性浴染色的三类。 强酸浴染色的酸性染料 它们的分子结构较简单，分子中磺 酸基所占的比例高。在水中溶解度较高，在常温染液中基本上 以离子状态分散，对羊毛纤维的亲合力较低，染色需在强酸浴 中进行(pH＝2.5－4)。这类染料湿处理牢度较差，日晒牢度较 好，色泽鲜艳，匀染性良好
弱酸浴染色的酸性染料它们的分子结构稍复杂,分子中磺 酸基所占比例相对地较低,溶解度稍差,在常温染中基本上 以胶体分散状态存在,对羊毛纤维的亲合力较高,染色在弱酸 浴中进行(pH=4~5)。这类染料的湿处理牢度较好,匀染性稍 差。 中性浴染色的酸性染料它们的分子结构更复杂,磺酸基所 占比例更低,疏水性部分增加,溶解度更差些,在常温染浴中 主要以胶体状态存在,对羊毛纤维的亲合力更高,染色需在中 性浴中进行(pH=6~刀)。这类染料匀染性较差,色泽不够鲜艳 但湿处理牢度好
弱酸浴染色的酸性染料 它们的分子结构稍复杂，分子中磺 酸基所占比例相对地较低，溶解度稍差，在常温染液中基本上 以胶体分散状态存在，对羊毛纤维的亲合力较高，染色在弱酸 浴中进行(pH＝4～5)。这类染料的湿处理牢度较好，匀染性稍 差。 中性浴染色的酸性染料 它们的分子结构更复杂，磺酸基所 占比例更低，疏水性部分增加，溶解度更差些，在常温染浴中 主要以胶体状态存在，对羊毛纤维的亲合力更高，染色需在中 性浴中进行(pH＝6～7)。这类染料匀染性较差，色泽不够鲜艳， 但湿处理牢度好
习惯上又将强酸性浴染色的酸性染料称为匀染性酸性染料 将弱酸浴染色的酸性染料和中性浴染色的酸性染料统称为弜酸 性染料,又称耐缩绒酸性染料 酸性染料在羊毛、蚕丝、锦纶上的染色匀染性和湿处理牢 度并非一致。通常情况下,染锦纶的匀染性差,而湿处理牢度 则较好;染蚕丝的匀染性比较好,但湿处理牢度逊于羊毛染色 牢度。在生产中,强酸性浴染色的酸性染料主要用来染羊毛, 而弱酸性浴和中性浴染色的酸性染料,除了染羊毛,还用于蚕 丝和锦纶的染色
习惯上又将强酸性浴染色的酸性染料称为匀染性酸性染料， 将弱酸浴染色的酸性染料和中性浴染色的酸性染料统称为弱酸 性染料，又称耐缩绒酸性染料。 酸性染料在羊毛、蚕丝、锦纶上的染色匀染性和湿处理牢 度并非一致。通常情况下，染锦纶的匀染性差，而湿处理牢度 则较好；染蚕丝的匀染性比较好，但湿处理牢度逊于羊毛染色 牢度。在生产中，强酸性浴染色的酸性染料主要用来染羊毛， 而弱酸性浴和中性浴染色的酸性染料，除了染羊毛，还用于蚕 丝和锦纶的染色
酸性沐料的化学结构分类 偶氮类酸性染料 这类染料大多为单偶氨和双偶氮结构的染料。三偶氮结构的 虽然湿牢度较好,但色泽比较灰暗,匀染色性差,应用不多。 单偶氮类酸性染料 NaOs N=N A E
酸性染料的化学结构分类 偶氮类酸性染料 这类染料大多为单偶氮和双偶氮结构的染料。三偶氮结构的 虽然湿牢度较好，但色泽比较灰暗，匀染色性差，应用不多。 单偶氮类酸性染料 N NaO3 S N HO A E
如果以苯胺衍生物为A组分,以萘系行生物为E组分,则可 制得橙、红一系列染料。例如酸性橙Ⅱ就是由2-萘酚作偶合组 分制得的。这种染料的湿牢度较差。 以萘胺衍生物为A组分,将其重氮化后与萘酚类偶合组分偶 合可制得一系列红色染料。 HO HO Naos NEN Naos N=N— 酸性橙Ⅱ 酸性红A
如果以苯胺衍生物为A组分，以萘系衍生物为E组分，则可 制得橙、红一系列染料。例如酸性橙Ⅱ就是由2-萘酚作偶合组 分制得的。这种染料的湿牢度较差。 以萘胺衍生物为A组分，将其重氮化后与萘酚类偶合组分偶 合可制得一系列红色染料。 酸性橙II 酸性红AV NaO3S N N HO NaO3S N N HO
H2N HO- SO3H hN SO3H SO3H SO3H O2N NH NaM2o小 N2 cI NEN HCI HO SO3Na H2N SO3Na H2N SO3H H-H2N NN)乙酰化 CH3CONH NEN Na2S HO SO3Na SO3Na 酸性红BG
NH2 SO3H O2N NaNO2 HCl N2 SO3H O2N Cl HO SO3H H2N O2N N N SO3H HO SO3H H2N Na2S H2N N N SO3Na HO SO3Na H2N 乙酰化 CH3CONH N N SO3Na HO SO3Na H2N 酸性红BG [ H]
吡唑酮也是合成黄色偶氮酸性染料最重要的偶合组 分,所得染料的色泽鲜艳,日晒牢度和匀染性都较好。 例如酸性嫩黄2G,其结构为 Na0 s _/ N=NC—C—CH3 HO N C C丨 SO3Na
吡唑酮也是合成黄色偶氮酸性染料最重要的偶合组 分，所得染料的色泽鲜艳，日晒牢度和匀染性都较好。 例如酸性嫩黄2G，其结构为： Cl Cl SO3Na NaO3S N N C C C N HO N CH3
NH: N SOn N—NH-SO3Na NaNo Na2so H2o HC NaSo 3 CI H2SO4,80~90°C SO3H SO3 So3Na H2C-C-CH3 NHN H2C—C-CH3 O=C N O=C N CH3COCH2 COOC2H5 Hs C2OOC H=8.5~9 55-60°cpH=6-7 90°C SO3H SO3H SO3N N=NC—C-CH 对氨基苯磺酸重氮盐 HO-C N 偶合 SO3Na
NaO3S N N C C C N N Cl Cl SO3Na CH3 HO NH2 SO3H Cl Cl NaNO2 HCl N2 SO3 Cl Cl Na2SO3 NaHSO3 N SO3Na Cl Cl NH SO3Na SO3Na H2O H2SO4,80~90℃ NHNH2 SO3H Cl Cl CH3COCH2COOC2H5 55~60℃,pH=6~7 NH SO3H Cl Cl N H2C C CH3 O C H5C2OOC pH=8.5~9 90℃ H2C C C N N Cl Cl SO3Na CH3 O 对氨基苯磺酸重氮盐 偶合