第六章还原染料 概述 还原染料的发展 还原染料的分类、结构和性质 还原染料的还原原理 还原染料的光脆性
第六章 还原染料 ❖ 概述 ❖ 还原染料的发展 ❖ 还原染料的分类、结构和性质 ❖ 还原染料的还原原理 ❖ 还原染料的光脆性
概述 还原染料大都属于多环芳香族化合物,其分子结构中不含有 磺酸基,羧酸基等水溶性基团。它们的基本特征是在分子的共 轭双键系统中,含有两个或两个以上的羰基,因此可以在碱性 溶液中和保险粉作用,从而使羰基转变成羟基,成为可溶于水 的隐色体钠盐。还原染料的隐色体对纤维具有亲和力,能被纤 维所吸收。而吸附在纤维上的还原染料隐色体,经空气或其他 氧化剂氧化,又复转为不溶性的还原染料,这样便可固着在纤 ONa 维上。 t 2Na ONa
概述 还原染料大都属于多环芳香族化合物，其分子结构中不含有 磺酸基，羧酸基等水溶性基团。它们的基本特征是在分子的共 轭双键系统中，含有两个或两个以上的羰基，因此可以在碱性 溶液中和保险粉作用，从而使羰基转变成羟基，成为可溶于水 的隐色体钠盐。还原染料的隐色体对纤维具有亲和力，能被纤 维所吸收。而吸附在纤维上的还原染料隐色体，经空气或其他 氧化剂氧化，又复转为不溶性的还原染料，这样便可固着在纤 维上。 O O ONa ONa O O + 2Na +
还原染料品种数目繁多,有较好的全面坚牢度,尤其是耐 洒和耐洗坚牢度尤为突出,许多品种的耐晒牢度都在6级以上, 因此,还原染料历来都是棉布染色、印花的一类重要染料。 这类染料的主要缺点是合成步骤较多、收率较多、相对地 比其他类染料价格高些,有些黄、橙、红等浅色染料品种有光 敏脆化作用,使染色纤维易脆损。 由于还原染料一般生产工艺繁杂,三废污染严重,价格较 贵,所以改进还原染料及其中间体的生产工艺是这类染料发展 中极为重视的问题
还原染料品种数目繁多，有较好的全面坚牢度，尤其是耐 晒和耐洗坚牢度尤为突出，许多品种的耐晒牢度都在6级以上， 因此，还原染料历来都是棉布染色、印花的一类重要染料。 这类染料的主要缺点是合成步骤较多、收率较多、相对地 比其他类染料价格高些，有些黄、橙、红等浅色染料品种有光 敏脆化作用，使染色纤维易脆损。 由于还原染料一般生产工艺繁杂，三废污染严重，价格较 贵，所以改进还原染料及其中间体的生产工艺是这类染料发展 中极为重视的问题
还原染料的发展 1901年R.Bahn按合成靛蓝的工艺路线,以2-氨基蒽醌代 替苯胺,用乙酰氯酰化得到了2-乙酰胺蒽醌,再在苛性钠中熔 独,无意中得到一种染棉坚牢度很好的蓝色染料,这是第一个 合成的蒽醌还原染料,定名为阴丹士林( Indanthrene)。这 个新染料很快成了商品,名为阴丹士林蓝RS(RSN),它是一 个色泽鲜艳,牢度优异的高级染料,为发展还原染料开辟了新 的技术途径。现在染料市场上还一直沿用“士林″这一译音
还原染料的发展 1901年R．Bahn按合成靛蓝的工艺路线，以2-氨基蒽醌代 替苯胺，用乙酰氯酰化得到了2-乙酰胺蒽醌，再在苛性钠中熔 融，无意中得到一种染棉坚牢度很好的蓝色染料，这是第一个 合成的蒽醌还原染料，定名为阴丹士林（Indanthrene）。这 个新染料很快成了商品，名为阴丹士林蓝RS（RSN），它是一 个色泽鲜艳，牢度优异的高级染料，为发展还原染料开辟了新 的技术途径。现在染料市场上还一直沿用“士林”这一译音
还原染料最重要的助剂是还原剂,自从强烈的还原剂一 保险粉问世以后,还原染料得到很大的发展。由于工艺的需要, 系列新型、高效、耐高温的还原剂,如朗茄尔A( Rongan A 朗茄尔阡T、朗茄留脱FD( Rongalite FD)、赫屈留克斯 D(Hydrⅸ×D)、孟诺法司脱( Monofast)及文海脱( Venhit等相 继出现。这些都促使还原染料在应用方面获得了进展。 我国的还原染料是建国后开始研究、试制、生产的,目 乙有80多个品种,生产能力已名列世界前茅。石油化工和合纤 的发展,给还原染料在品种、数量、质量等方面的发展提供了 良好的前景
还原染料最重要的助剂是还原剂，自从强烈的还原剂—— 保险粉问世以后，还原染料得到很大的发展。由于工艺的需要， 一系列新型、高效、耐高温的还原剂，如朗茄尔A(Rongal A)、 朗茄尔 HT 、 朗 茄 留 脱 FD(Rongalite FD) 、 赫 屈 留 克 斯 D(Hydrix D)、孟诺法司脱(Monofast)及文海脱(Venhit)等相 继出现。这些都促使还原染料在应用方面获得了进展。 我国的还原染料是建国后开始研究、试制、生产的，目前 乙有80多个品种，生产能力已名列世界前茅。石油化工和合纤 的发展，给还原染料在品种、数量、质量等方面的发展提供了 良好的前景
还原染料的分类、结构和性质 蒽醌类还原染料 这是还原染料中最重要的一类。凡是以蒽醌或其衍生物合成 的还原染料以及具有蒽醌结构的染料,都属于这一类。这类染 料的隐色酸钠盐大部分均较未还原的色泽为深,只有极少数和 未还原的色泽近似。这是由于原来没有共轭双键的蒽醌,在还 原成隐色酸钠盐后,产生了连贯的共轭双键的缘故。 ONa O ONa
还原染料的分类、结构和性质 蒽醌类还原染料 这是还原染料中最重要的一类。凡是以蒽醌或其衍生物合成 的还原染料以及具有蒽醌结构的染料，都属于这一类。这类染 料的隐色酸钠盐大部分均较未还原的色泽为深，只有极少数和 未还原的色泽近似。这是由于原来没有共轭双键的蒽醌，在还 原成隐色酸钠盐后，产生了连贯的共轭双键的缘故。 O O ONa ONa
共轭双键的增多,会促使吸收光谱移向波长较长的-—端, 因此能造成深色效应。 共轭双键的增减,还决定着染料的隐色酸钠盐对棉纤维直 接性的大小。凡是还原后隐色酸钠盐结构中共轭双键较多的染 料,它的直接性就比共轭双键较少的染料高。 (—)酰胺系和亚胺系 NHCO O NH 还原黄WG 还原橙6RTK
共轭双键的增多，会促使吸收光谱移向波长较长的一端， 因此能造成深色效应。 共轭双键的增减，还决定着染料的隐色酸钠盐对棉纤维直 接性的大小。凡是还原后隐色酸钠盐结构中共轭双键较多的染 料，它的直接性就比共轭双键较少的染料高。 （一）酰胺系和亚胺系 O O NHCO O O NH O O 还原黄WG 还原橙6RTK
(二)咔唑系 本系染料的主要特征是染料的隐色酸钠盐对纤维素 纤维有非常满意的直接性,其中还原黄FFRK(黄28 号)的结构为 O NH
（二）咔唑系 本系染料的主要特征是染料的隐色酸钠盐对纤维素 纤维有非常满意的直接性，其中还原黄FFRK（黄28 号）的结构为： O O O O NH
(三)蓝蒽酮系 蓝蒽酮(蓝4号)的商业名称是还原蓝RS、RSN,是在 1901年合成的第一个蒽酯类还原染料。它的色泽为宝 石蓝色,非常鲜艳,而且各项牢度很高。它是一种具 有氢化吖嗪结构的化合物,结构通常写成 NHa KOH- Naoh, NaNo CH3 COoNa,>220℃C H
（三）蓝蒽酮系 蓝蒽酮(蓝4号)的商业名称是还原蓝RS、RSN，是在 1901年合成的第一个蒽醌类还原染料。它的色泽为宝 石蓝色，非常鲜艳，而且各项牢度很高。它是一种具 有氢化吖嗪结构的化合物，结构通常写成： O O N N O O H H O O NH2 KOH－NaOH，NaNO2 CH3COONa，>220℃
蓝蒽酮不耐氦漂,如用次氯酸钠或漂白粉处理则由鲜 明的蓝色转变成暗绿色。 [o] NH O N O H
蓝蒽酮不耐氯漂，如用次氯酸钠或漂白粉处理则由鲜 明的蓝色转变成暗绿色。 O O HN NH O O O O N N O O [ O ] [ H ]