脂类( Sphingolipids)是 ( Sphingosine)的生物 第二大类膜脂,有一个极性的头和两个疏水的 尾,非甘油酯。由鞘氨醵[八碳烯氨基二醇]与 分子长链脂肪酸及一分子极性头部组成,有时 极性的头部为磷酸以酯键相连的基团。 蛸氨醇分子的C1、C2和C3上分别带有功能基团 OH、-NH2、-OH,与甘油磷脂中甘油的三个羟 基相似,脂肪酸与鞘氨醇的-NH2以酰胺键相连 生的物质为N-脂酰鞘氨醇一神经酰胺 ( ceramide),与甘油二酯的结构相似,神经酰胺 是鞘脂类化合物的结构单位(共同前体)
鞘脂类(Sphingolipids)是 鞘氨醇(Sphingosine)的衍生物 •第二大类膜脂,有一个极性的头和两个疏水的 尾,非甘油酯。由鞘氨醇[十八碳烯氨基二醇]与 一分子长链脂肪酸及一分子极性头部组成,有时 极性的头部为磷酸以酯键相连的基团。 •鞘氨醇分子的C1、C2和C3上分别带有功能基团 -OH、-NH2、-OH,与甘油磷脂中甘油的三个羟 基相似,脂肪酸与鞘氨醇的-NH2以酰胺键相连 产 生 的 物 质 为 N- 脂 酰 鞘 氨 醇 — 神经酰胺 (ceramide),与甘油二酯的结构相似,神经酰胺 是鞘脂类化合物的结构单位(共同前体)
硝省脂是牛物识别的点 百多年前, Johann thudichum发现鞘脂时 由于对其生物学功能难以琢麽,而命名为 Sphinx,现在知道,鞘脂类物质参与细胞表面 的各种识别过程,如鞘脂类是人类血型A、B O的决定因子,各种神经节苷脂起着结合进攻动 物细胞的霍乱毒素 cholera toxin的作用,人类 神经系统的膜上至少有15种神经节苷脂,只不 过作用还不清楚。但清楚的是这些化合物的合 成和降解受到严格的调控,代谢的紊乱可解释 人类的几种遗传疾病
鞘脂是生物识别的位点 一百多年前,Johann Thudichum发现鞘脂时 由于对其生物学功能难以琢磨,而命名为 [sphinx],现在知道,鞘脂类物质参与细胞表面 的各种识别过程,如鞘脂类是人类血型A、B、 O的决定因子,各种神经节苷脂起着结合进攻动 物细胞的霍乱毒素[cholera toxin]的作用,人类 神经系统的膜上至少有15种神经节苷脂,只不 过作用还不清楚。但清楚的是这些化合物的合 成和降解受到严格的调控,代谢的紊乱可解释 人类的几种遗传疾病
When sphingolipids were discovered a century ago by the physician chemist Johann Thudichum, their biologicalrole seemed as enigmatic as the Sphinx, for whichhe therefore named them. In humans. at least 60 different sphingolipids have been identified in cellular membranes. Many of these are especially prominentin the plasma membranes of neurons and some are clearly recognition sites on the cell surface. but for Johann Thudichum. only a few sphingolipids has a 1829-1901 specificfunction been discovered
When sphingolipids were discovered a century ago by the physician chemist Johann Thudichum, their biological role seemed as enigmatic as the Sphinx, for which he therefore named them. In humans, at least 60 different sphingolipids have been identified in cellular membranes. Many of these are especially prominent in the plasma membranes of neurons, and some are clearly recognition sites on the cell surface, but for only a few sphingolipids has a specific function been discovered
脂( Sphingolipids) 神经酰胺的衍生物,差异在头部,分为: 鞘磷脂( sphingomyelins,SM),含磷酸胆碱 或磷酸乙醇胺,出现于细胞质膜和髓鞘; 鞘糖脂( glycolipids),极性头部有一个糖分 3与神经酰胺G的O相连,又称为脑苷脂 cerebrosides ),如半乳糖脑苷脂、葡萄糖脑 苷脂。 神经节苷脂( gangliosides),最复杂的鞘脂类 化合物,含有几个糖单位组成极性的头部,人 脑灰质中超过6%,而大部分非神经动物组织含 量极少
鞘脂(Sphingolipids) 神经酰胺的衍生物,差异在头部,分为: •鞘磷脂(sphingomyelins, SM),含磷酸胆碱 或磷酸乙醇胺,出现于细胞质膜和髓鞘; •鞘糖脂(glycolipids),极性头部有一个糖分 子与神经酰胺C1的-OH相连,又称为脑苷脂 (cerebrosides),如半乳糖脑苷脂、葡萄糖脑 苷脂。 •神经节苷脂(gangliosides),最复杂的鞘脂类 化合物,含有几个糖单位组成极性的头部,人 脑灰质中超过6%,而大部分非神经动物组织含 量极少
sphingosine HO-CH-CH=CH-(CHzhy-CHa Fattvacid Sphingolipid Ig CH-N structure) CHy-O-X Name of sphingolipid Name of Formula of x Ceramide H Sphingomyelin Phosphocholine O--CHCH2-N(CHah CHOH Neutral glycolipids Glucosylcerebroside OH H 0 OH Lactosylceramide Di-, tri, or tetrasaccharide Ganglioside GM2 Complex oligosaccharide 〈a)(-)m
鞘脂(Sphingolipids)
氨醇一鞘脂 Sphingosine HO-CH-CH=CH-(CH2l12-CH3 Fatty acid CH-N-C H CH2-0—X SphingolipId general structure
鞘氨醇—鞘脂
Name of sphingolipid Name of x Formula of x Ceramide Sphingomyelin Phosphocholine O--CH2--CH2-N(CH3)3 CH2OH Neutral glycolipids Glucosylcerebroside Glucose OH OH H OH Lactosylceramide Di, tri-,or Glc Gal (a globoside) tetrasaccharide Neu5Ac) Ganglioside GM2 Complex oligosaccharide Glc Gal GaINA
Glycolipids @ N-乙酰神经氨(糖) 酸:5- Acetamido-3,5 IGal dideoxy-D-glycero-D- galactonulosonic acid Gal Gic OH OH H H一H一CH2 CH一HCH2 HN COO CH NH CH NH OH =O CH C=O 卫 CHOH R CHOH (A) galactocerebroside (B)GM1 ganglioside (C) sialic acid (NANA)
Glycolipids N-乙酰神经氨(糖) 酸: 5-Acetamido-3,5- dideoxy-D-glycero-Dgalactonulosonic acid
CH2OH CHOH 7 CH2 CH CH H-C OH H-C-OH HC--OH FC-川H H (Ck2)21 (CHI2)21 (H2)12 CH3 (CH2)1 CH3 CH3 鞘氨醇 a-羟二十四煷酸 鞘氨醇 α羟二十四烷酸 3-D葡萄糖 种神经酰胺 BD半乳糖 种神经酰胺 葡萄糖脑苷脂 半乳糖脑脂 CH OH CH2 CH - NH H--COH H(-(H (CH2) (CH2) CH3 硫酸脑脂
gALactose lactosamine D-Galactose GLucose CHOH CH-OH CHOH CHOH OH H OH H H H OH O H NH H\OI I OH OH H H-C-C-CH H H CH-C-N/CHOH\coo- CHOH G代表神经节苷脂 CH OH H M(D和T)代表 OH H 含有1个唾液酸; MAcetylneuraminidate 1,2,3代表糖链 (sialic acid 的顺序。 Gangliosides Gy GMe, and Gy
G代表神经节苷脂; M(D和T)代表 含有1个唾液酸; 1,2,3代表糖链 的顺序