类化合物 (Terpenoids) 中国科学院研究生院生物系 马晓丰 2005-10
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 1 萜类化合物 (Terpenoids) 中国科学院研究生院生物系 马晓丰 2005－10
本章内容 第一节、概述 第二节、结构分类 第三节、理化性质 第四节、提取分离 第五节、波谱法在萜类结构鉴定 中的应用
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 2 本 章 内 容 第一节、概述 第二节、结构分类 第三节、理化性质 第四节、提取分离 第五节、波谱法在萜类结构鉴定 中的应用
第一节.概述 萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物 如:银杏、芍药、青蒿、薄荷、芫花等 1970年已经确定结构的约400种。 据不完全统计萜类化合物已超过了2200。 萜类成分中,许多具有较强生理或生物活性的物 质被应用于临床。如:青蒿素、穿心莲内酯 甘草酸、龙脑、齐墩果酸等等
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 3 第一节. 概述 萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。 如：银杏、芍药、青蒿、薄荷、芫花等。 1970年已经确定结构的约4000种。 据不完全统计萜类化合物已超过了22000种。 萜类成分中，许多具有较强生理或生物活性的物 质被应用于临床。如：青蒿素、穿心莲内酯、 甘草酸、龙脑、齐墩果酸等等
萜类化合物的定义 萜类化合物: 凡由异戊二烯( isoprene)聚合衍生的化合物, 其分子式符合(CH8)n通式的均称为萜类化合 物 由甲戊二羟酸( mevalonic acid,MVA)衍生的, 且分子式符合(CH)n通式的一类化合物
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 4 萜类化合物： 凡由异戊二烯(isoprene)聚合衍生的化合物， 其分子式符合（C5H8 ）n 通式的均称为萜类化合 物。 由甲戊二羟酸(mevalonic acid, MVA)衍生的， 且分子式符合（C5H8 ）n 通式的一类化合物。 一 . 萜类化合物的定义
萜类化合物的定义 OH OH OH
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 5 一 . 萜类化合物的定义 OH OH COOH OH
萜类化合物的定义 OH OH OH C OOH
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 6 一 . 萜类化合物的定义 OH OH COOH OH
二.萜类化合物的生源学说 1经验的异戊二烯规则( empirical isoprene rule) CH3 CH3 CH 2800C H CH CH2 加热 H CH CH CH H3C C CH2 异戊二烯( isoprene) 戊烯 dipentene 萜类化合物:由异戊二烯衍变而来,是异龙二烯的 聚合体或衍生物。 Ruzicka提出“经验的异戊二烯法则”:萜类的前体 物是活性的异戊二烯
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 7 1.经验的异戊二烯规则（empirical isoprene rule) H2 C CH H3 C CH2 CH2 H2 C CH CH3 280oC 加热 异戊二烯 (isoprene) 二戊烯 (dipentene) CH2 H2 C CH CH3 H2 C CH H3 C CH2 萜类化合物：由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的 聚合体或衍生物。 Ruzicka 提出 “经验的异戊二烯法则”：萜类的前体 物是活性的异戊二烯 二. 萜类化合物的生源学说
二.萜类化合物的生源学说 OH O 艾里木酚酮 土青木香酮 扁柏酚 有许多萜类化合物的碳架结构无法用异戊二烯的基 本单元来划分; 在植物的代谢过程中也很难找到异戊二烯的存在
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 8二. 萜类化合物的生源学说 O O OH 艾里木酚酮 土青木香酮 扁柏酚 O 有许多萜类化合物的碳架结构无法用异戊二烯的基 本单元来划分； 在植物的代谢过程中也很难找到异戊二烯的存在
二.萜类化合物的生源学说 2.生源的异戊二烯法则( biogenetic isoprene rule) 萜类化合物是经甲戊二羟酸途径( mevalonic acid pathway)衍生的一类化合物,通式为(C5H3)n OH HooC OH 甲戊二羟酸 实际工作中,还是以经验的异戊二烯规则为主
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 9 2. 生源的异戊二烯法则（biogenetic isoprene rule) 萜类化合物是经甲戊二羟酸途径（mevalonic acid pathway)衍生的一类化合物，通式为（C5H8 ）n 。 HOOC OH OH 甲戊二羟酸 实际工作中，还是以经验的异戊二烯规则为主。 二. 萜类化合物的生源学说
二.萜类化合物的生源学说 SCOA CH3 SCOA HOOC COSCOA 乙酰辅酶A 乙酰乙酰辅酶A 甲戊二羟酸单酰辅酶A( HMG COA) CH HOOC CH,OH CH,OP HOOC CH,OPP 甲戊二羟酸(MA) OPP IPP isomerase OPP OPP 焦磷酸异戊烯酯(IPP) IPP 焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP) OPP OPP OPP prenyl transterase H IPP OPP OPP DAPP IPP 焦磷酸香叶酯(GPP 焦磷酸金合欢酯(FP
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 10 SCoA O O SCoA O HOOC COSCoA HO CH3 HOOC CH2OP HO CH3 HOOC CH2OPP HO CH3 HOOC CH2OH HO CH3 乙酰辅酶A 乙酰乙酰辅酶A 甲戊二羟酸单酰辅酶A (HMG CoA) 甲戊二羟酸 (MVA) 焦磷酸异戊烯酯 (IPP) OPP H Hb a H+ OPP IPP isomerase IPP 焦磷酸二甲基烯丙酯 (DAPP) OPP H OPP OPP Hb IPP OPP DAPP IPP 焦磷酸香叶酯 (GPP) 焦磷酸金合欢酯 (FPP) prenyl transferase OPP H H OPP 二. 萜类化合物的生源学说
