醌类化合物 ( Quinonoid 中国科学院研究生院生物系 马晓丰 2005-9
醌类化合物 （Quinonoid） 中国科学院研究生院生物系 马晓丰 2005－9
概述 定义指分子内具有不饱和环二酮结构〔醌式 结构)或容易转变为这样结构的化合物,以及 在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。 分布—由于醌类具有不饱和酮结构,当其分子 中连接助色团后(-OH、OMe等)多有颜色, 故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然 界中
概 述 定义——指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式 结构）或容易转变为这样结构的化合物，以及 在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。 分布——由于醌类具有不饱和酮结构，当其分子 中连接助色团后（-OH、-OMe等）多有颜色， 故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然 界中
本章内容 一、结构类型 理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性
本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性
结构类型 -)苯醌类 (二)萘醌类 (三)菲醌类 (四)蒽醌类 1葸醌衍生物 2蒽酚衍生物 3二蒽酮类衍生物
一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物
构类型(一)苯醌类(b enzoqunones 6 4 对苯醌 邻苯醌 P-quinone JO-quinone 邻苯醌不安定,故天然界存在的大多为对苯醌。 醌核上多有OH、-OMe、-Me等基团取代
一、结构类型 （一）苯醌类 (benzoquinones) 邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌。 醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。 O O 1 2 5 4 3 6 O O 1 2 3 4 5 6 对苯醌 P-quinone 邻苯醌 O-quinone
结构类型 苯醌类( benzoquinones) HO CH2)10 CH Meo Me CH OH Meo YCH--C=C-CH)-H 信筒子醌 辅酶Q10(=10) embelin coenzymes Q10 橙红色结晶 驱除肠寄生虫作用治疗心脏病、高血压及癌症
橙红色结晶 驱除肠寄生虫作用 治疗心脏病、高血压及癌症 O O HO OH (CH2 ) 10 CH3 O O MeO Me MeO CH2 C H C CH2 CH3 ( ) H n 信筒子醌 embelin 辅酶Q10 (n=10) coenzymes Q10 一、结构类型 （一）苯醌类 (benzoquinones)
结构类型 (一)苯醌类( benzoquinones) 对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。 OH OH [O] OH 对苯醌 氢醌 hydroquinones 醌类通过这种可逆的氧化还原过程,在生物 体內起着重要的电子传递媒介作用
对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。 醌类通过这种可逆的氧化还原过程，在生物 体内起着重要的电子传递媒介作用。 O O OH OH 对苯醌 氢醌 hydroguinones OH [O] - 一、结构类型 （一）苯醌类 (benzoquinones)
结构类型 (-)苯醌类 〔)萘醒类 (三)菲醌类 (四)蒽醌类 1葸醌衍生物 2蒽酚衍生物 3二蒽酮类衍生物
一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物
结构类型 (二)萘醌类( naphthoquinones) 从结构上可分为: 3 a-(14)萘醌 B-(1,2)萘醌 amphi(2,6)萘醌 从天然界得到的几乎均为 a-萘醌类。如:具有抗菌 胡桃醌 Juglon 抗癌及中枢神经镇静作用的 oH O 胡桃醌
一、结构类型 （二）萘醌类 (naphthoquinones) 从结构上可分为： 从天然界得到的几乎均为 -萘醌类。如：具有抗菌、 抗癌及中枢神经镇静作用的 胡桃醌。 O O O O O O 1 2 4 3 5 6 7 8 1 2 6 1 2 α-(1,4)萘醌 β-(1,2) 萘醌 amphi-(2,6) 萘醌 O OH O 胡桃醌 juglon
结构类型 (-)苯醌类 (二)萘醌类 (三)菲醒类 (四)蒽醌类 1葸醌衍生物 2蒽酚衍生物 3二蒽酮类衍生物
一、结构类型 （一）苯醌类 （二）萘醌类 （三）菲醌类 （四）蒽醌类 1.蒽醌衍生物 2.蒽酚衍生物 3.二蒽酮类衍生物