醇酚醚(习题和笞案) 命名 CH3CH, CHCHCH3 1.(CH3 2CHOHCH3 CH CHCH,OH OH OH CH, CH, CHCHCH,OH HQ CH H CH OH NO2 8.(CH3 )3CCH2OH 10. CH3OC(CH3 )3 CH3OCH=CH CH OH CH BI OCH 13. C6H5 CH2CHOHCH3 (CH2CH OH CI CH2CH,OH H2C-CH一CH2Cl 18. 19.HO OH K2CH20 答案 1.3-甲基-2-丁醇 2.2-丙烯-1-醇(烯丙醇)3.3-甲氧基-2-戊醇 4.3-苯基-1,2-戊二醇5.1-甲基环己醇 6.3,5-二甲基苯酚 7.苦味酸 8.新戊醇 9.β-萘酚(2萘酚) 10.甲基叔丁基醚1.甲基乙烯基醚 12.苯甲醚 13.1-苯基2-丙醇14.(Z)-2-甲基-1-乙基环己醇15.对乙氧基溴苯 2-对氯苯基乙醇17.2,6-二溴-4-异丙基苯酚 3-氯-1,2-环氧丙烷 顺-1,2-环戊二醇20.苄醇(苯甲醇)
35 醇酚醚（习题和答案） 一、命名： 1．(CH3)2CHOHCH3 2．CH2 CHCH2OH 3． OH OCH3 CH3CH2CHCHCH3 4． OH CH3CH2CHCHCH2OH 5． HO CH3 6．H3C CH3 OH 7． NO2 NO2 O2N OH 8．(CH3)3CCH2OH 9. OH 10.CH3OC(CH3)3 11. CH3OCH CH2 12. OCH3 13.C6H5CH2CHOHCH3 14. CH3 OH H C2H5 15. B OC2H5 r 16. Cl CH2CH2OH 17. Br Br (CH3 )2CH OH 18. O H2C CH CH2Cl 19. HO OH 20. CH2OH 答案： 1．3-甲基-2-丁醇 2．2-丙烯-1-醇（烯丙醇） 3．3-甲氧基-2-戊醇 4．3-苯基-1，2-戊二醇 5．1-甲基环己醇 6．3，5-二甲基苯酚 7．苦味酸 8．新戊醇 9．β-萘酚（2-萘酚） 10．甲基叔丁基醚 11．甲基乙烯基醚 12．苯甲醚 13．1-苯基-2-丙醇 14．（Z）-2-甲基-1-乙基环己醇 15．对乙氧基溴苯 16．2-对氯苯基乙醇 17．2，6-二溴-4-异丙基苯酚 18．3-氯-1，2-环氧丙烷 19．顺-1，2-环戊二醇 20．苄醇（苯甲醇）
二、完成反应 OC2H5 △ 答 AyO+ CHsI + hIo OH 答: OHCCHoCHCHCHO ONa +CICH,CH= CH, 答 OCHCH= CH CH H3PO4 4 OH 答 答>OH+CH CH CH OH 答: H2SO4 7. HO OH CH CH,ONa C CHCH3 (CH3)2C—CHCH3 CH CH3OH 8 答 OH OCH (CH5)2CC(CH2-一 (C6H5hC--CCH3 OH OH OH C,H
36 二、完成反应： 1． OC2H5 HI 答： OH + C2H5 I 2．HO OH + H H HIO4 答： OHCCH2CH2CH2CHO 3． C CH2 ONa + lCH2CH 答： OCH2CH CH2 4． OH CH3 H3PO4 答： CH3 5． OCH3 HI 答： OH + CH3 I 6． CH3 OH OH CH3 H + 答： CH3 O CH3 7． HO OH H2SO4 答： O 8．CH3 O CH3 C CHCH3 CH3ONa CH3OH 答： OH (CH3 )2C CHCH3 OCH3 9． OH H + C(CH3 ) (C6H5 )2C 2 OH 答： CH3 O (C6H5 )2C CCH3 10． OC2H5 HI 答： + C2H5 I OH
AyCH-CHCH HIO 答 CHO CH2CHO lI CH2ONa+CH2≥=CHCH2Cl 答 CH,OCH,CH-CH2 13. CH3 CH2 CH2CH2OCH3 HI (Imol) E: CH3 CH2CH2 CH2OH+CH3I OH R-HIOa 14 OH 答 C6HCH2CHCH(CH2=△ OH C6HsCH CHCH(CH3)2 HIO CH3CH—CH—c(CH3)2 OH OHOH E: CH3 CHO+HCOOH +CH3 COCH3 17. CH3 CH2 CH2 CHOHCH3 SOCh 答:CH3CH2CH2 CHCICH CH CH ○ CCHCH3+HBr→ ○ccH2CH OH 答: Br 1.人~人CHOH+PC CHoC CH3 浓H2SO4 OH 20.CH(CH3)2 答:CH(CH)2
37 11． HO HIO4 OH CH CHCH3 答： CHO + CH3CHO 12． CH2ONa + CH2 CHCH2Cl 答： CH2OCH2CH CH2 13．CH3CH2CH2CH2OCH3 + HI (1mol) 答：CH3CH2CH2CH2OH + CH3I 14． OH HIO4 OH 答： O O 15． H + C6H5CH2CHCH(CH3 )2 OH 答： CHCH(CH3 ) C6H5CH 2 16． OH CH3CH C(CH3 ) CH 2 OH OH HIO4 答：CH3CHO + HCOOH + CH3COCH3 17．CH3CH2CH2CHOHCH3 + SOCl2 答：CH3CH2CH2CHClCH3 18． CH3 CCH2CH3 + OH HBr 答： CH3 CCH2CH3 Br 19． CH2OH + PCl3 答： CH2Cl 20． 浓 H2SO4 CH3 OH CH(CH3 )2 答： CH3 CH(CH3 )2
H LO 21 2. Zn/H2O CHO CHO OH 4)CHCH=CH OCH CH= CHCH3 CH3 H HBI 答 CH,=CHCH,OH CHzCOOH 答:CH2= CHCHO CH-CH2CF CH3ONa CHCHOH HOH Naoh CH3 CH= CHCH,CI OH 答 - oNa OCH, CH=CHCH3 比C以 HIO A O 27. HO OH 答:HC CH3CHCHCHCH 3+ HBr OCH CH3 CH2CHCH2CH HbR OH CH
38 21． H + OH 1. O3 2. Zn/H2O 答： CHO CHO 22． OCH2CH CHCH3 答： CH3 CHCH CH2 OH 23． OH + HBr 答： Br 24． CH2 CHCH2OH CrO3 CH3COOH 答： CH2 CHCHO 25． CH3ONa CH3OH CH CH2 O 答： CHCH2OH OCH3 26． OH N CHCH2Cl aOH CH3CH 答： ONa OCH2CH CHCH3 27． CH3 H HIO4 3C HO OH 答： H3C CH3 OO 28． CH + HBr 3CH2CHCH2CH3 OCH3 + 答： + OH CH3CH2CHCH2CH3 CH3Br 29． H + CH HO OH 答： O
Mno CH,OH 31 ○OH H2SO 答 三、推结构: 1.化合物(A)分子式为C6H14O,能与Na作用,在酸催化下可脱水生成 (B),以冷KMnO4溶液氧化(B)可得到(C),其分子式为C6H14O2,(C)与 HIO4作用只得到丙酮。试推(A)、(B)、(C)的构造式,并写出有关反应式。 (A)(CH3)2C-CH(CH3)2 ( C)(CH3)2C-C(CH3) 答 OH (B)(CH3)C=C(CH3) HO 2.化合物A(CsH12O)室温下不与金属钠反应,A与过量的热HBr作用生 成B、C。B与湿AgO作用生成D,D与 Lucas试剂难反应。C与湿AgO作用 生成E,E与 Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象,E的组成为CfHO, D、E与CrO3反应分别得醛F和酮G。试写出A的构造式 EX: CH3CH2OCH(CH3)2 CH3 CH2Br+(CH3 )2CHBr CH3CH2OH (CH3)2CHOH CH3CHO CH3 COCH F 3.化合物A(C4H1oO)与CrO3/H2SO4反应得产物B,A脱水只得一种烯烃 C,C与稀冷KMnO4反应得到产物D,D与HO4反应得到一种醛E和一种酮F 试写出A~F的构造式。 E:(CH3 )2CHCH2OH (CH3 )2 CHCHO(CH3 )2C=CH2(CH3 )2C(OH)-CH2OH B HCHO CH3 COCH E 4.化合物(A),分子式为C6H10,与溴水作用,生成化合物(B)(C6H1OBr), (B)用NaOH处理,然后在酸性条件下水解生成(C),(C)是一个外消旋的 醇。(A)用稀冷KMnO4处理,得到化合物(D),(D)无光活性,是(C)的非 对映异构体。试推测(A),(B),(C),(D)的结构。 ○,@m)().c(m)()m 答
39 30． CH2OH MnO2 CH2Cl2 答： CHO 31． OH Na2Cr2O7 H2SO4 答： O 三、推结构： 1．化合物（A）分子式为 C6H14O，能与 Na 作用，在酸催化下可脱水生成 （B），以冷 KMnO4 溶液氧化（B）可得到（C），其分子式为 C6H14O2，（C）与 HIO4 作用只得到丙酮。试推（A）、（B）、（C）的构造式，并写出有关反应式。 答： OH CH(CH3 ) (A) (CH3 ) 2C 2 ； (B)(CH3 ) 2C C(CH3 ) 2 ； HO (C) C C OH (CH3 )2 (CH3 )2 2．化合物 A（C5H12O）室温下不与金属钠反应，A 与过量的热 HBr 作用生 成 B、C。B 与湿 Ag2O 作用生成 D，D 与 Lucas 试剂难反应。C 与湿 Ag2O 作用 生成 E，E 与 Lucas 试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E 的组成为 C3H8O， D、E 与 CrO3 反应分别得醛 F 和酮 G。试写出 A 的构造式。 答：CH3CH2OCH(CH3)2 CH3CH2Br + (CH3)2CHBr A B C CH3CH2OH (CH3)2CHOH D E CH3CHO CH3COCH3 F G 3．化合物 A（C4H10O）与 CrO3/H2SO4 反应得产物 B，A 脱水只得一种烯烃 C，C 与稀冷 KMnO4 反应得到产物 D，D 与 HIO4 反应得到一种醛 E 和一种酮 F。 试写出 A～F 的构造式。 答：(CH3)2CHCH2OH (CH3)2CHCHO (CH3)2C=CH2 (CH3)2C(OH)-CH2OH A B C D HCHO CH3COCH3 E F 4．化合物（A），分子式为 C6H10，与溴水作用，生成化合物（B）（C6H11OBr）， （B）用 NaOH 处理，然后在酸性条件下水解生成（C），（C）是一个外消旋的二 醇。（A）用稀冷 KMnO4 处理，得到化合物（D），（D）无光活性，是（C）的非 对映异构体。试推测（A），（B），（C），（D）的结构。 答： HO ； (±) (A) (C) (D) (B) Br OH OH ； ； OH (±) OH
5.有一化合物A(CfH1Br),和NaOH共热生成B(C5H12O),B能和Na 作用放出H2,在室温下易被KMnO4氧化,和浓H2SO4共热生成C(C5H1o),C 经K2CrO7/H2SO4溶液作用后生成丙酮和乙酸,推测A、B、C结构 X:( CH3)2CHCH(Br)CH3 (CH3 2 CHCH(OH)CH3 ( CH3)2C=CHCH3 B 6.化合物A(C6H14O)可溶于H2SO4,与Na反应放出H2,与H2SO4共热 生成B(C6H12),B可使Br/CCl4褪色,B经强氧化生成一种物质C(C3H6O) 试确定A、B、C的结构。 (A)(CH3)CH-C(CH 3)2 答 OH (B)(CH3)C=C(CH3 )(C)CH3COCH3 7.一未知物A(CH12O)不溶于水、稀酸和NaCO3溶液,但可溶于NaOH, 与FeCl溶液作用显色,在常温下不与溴水反应,A用苯甲酰氯处理生成B,并 放出HCl,试确定A、B结构。 (B)CH3- 答 8.化合物A(CHO)不与Na反应,与浓Ⅲ反应生成B和C,B能溶于 aOH,并与FeCl3显紫色,C与AgNO3/乙醇作用,生成Ag沉淀,试推测A、 B、C结构 答:∞xH,m① OH. (C)CH3I
40 5．有一化合物 A（C5H11Br），和 NaOH 共热生成 B（C5H12O），B 能和 Na 作用放出 H2，在室温下易被 KMnO4 氧化，和浓 H2SO4 共热生成 C（C5H10），C 经 K2Cr2O7/H2SO4溶液作用后生成丙酮和乙酸，推测 A、B、C 结构。 答：(CH3)2CHCH(Br)CH3 (CH3)2CHCH(OH)CH3 (CH3)2C=CHCH3 A B C 6．化合物 A（C6H14O）可溶于 H2SO4，与 Na 反应放出 H2，与 H2SO4 共热 生成 B（C6H12），B 可使 Br2/CCl4 褪色，B 经强氧化生成一种物质 C（C3H6O）， 试确定 A、B、C 的结构。 答： (CH3 )2CH OH (A) C(CH3 )2 (B) (CH3)2C=C(CH3)2 (C) CH3COCH3 7．一未知物 A（C9H12O）不溶于水、稀酸和 NaHCO3 溶液，但可溶于 NaOH， 与 FeCl3 溶液作用显色，在常温下不与溴水反应，A 用苯甲酰氯处理生成 B，并 放出 HCl，试确定 A、B 结构。 答： C O CH3 (B) O CH3 CH3 OH ； CH3 CH3 CH3 8．化合物 A（C7H8O）不与 Na 反应，与浓 HI 反应生成 B 和 C，B 能溶于 NaOH，并与 FeCl3 显紫色，C 与 AgNO3/乙醇作用，生成 AgI 沉淀，试推测 A、 B、C 结构。 答： (A) OCH3 (B) (C) CH I ； OH ； 3