有机化学习题 1绪论 1.下列反应中,碳原子的外层轨道的杂化状态有无改变?有怎样的改变? (I)CH, CH,OH CH-CH (2)CHCH+ Br CH, BrCH, Br (3)CH, CI NaOCF CH OCH NaCl (4)(H≡CH+H2O 1.H Hg H. CHO 2.指出下列化合物是属于哪一类化合物? (I)CHHCH (2)CH;OCH3 (3)CH, CHE CHCOOH 4 (5) (6) 3.经元素分析,某化合物的实验式为CH,分子量测定得知该化合物的分子量为78,请写 出该化合物的分子式 4!.指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合?哪些虽不能缔合,但能与水形成氢键?哪些既 不能缔合也不能与与水形成氢键? C6HSNH2 CHOH CH,CHIOCH, CH3 C,HCI C1H3sCOOH C, H, COO Na CH3OCH3 CH3 CH3 CAHOH CHOH C6H6(OH) HuOH 5.比较下列各组化合物的沸点高低(不查表) (1) CH16 C8Hi8 (2)CHsCI CHsBr (3)C6H5-CH2 CH3 C6H5-CHO (4)CH 30CH3 CH3 CHOH (5) CHCH, CH- CH, CH,CH CH, CHCHCH, 6.比较下列化合物的沸点高低 (1)2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、2-甲基己烷(C)、3,3-二甲基戊烷(B) (2)环己烷(A)、环丁烷(B)、环戊烷(C)、环丙烷(D)、环庚烷(E)
47 （1）Ｃ7Ｈ1 6 Ｃ8Ｈ1 8 （２）Ｃ2H 5Ｃｌ Ｃ2Ｈ5Ｂｒ （３）Ｃ6Ｈ5 －ＣＨ 2ＣＨ3 Ｃ6Ｈ5 －ＣＨＯ （４）ＣＨ 3ＯＣＨ3 ＣＨ 3ＣＨ2ＯＨ 有机化学习题一 1 绪论 1. 下列反应中，碳原子的外层轨道的杂化状态有无改变？有怎样的改变？ 2. 指出下列化合物是属于哪一类化合物？ 3. 经元素分析，某化合物的实验式为ＣＨ，分子量测定得知该化合物的分子量为 78，请写 出该化合物的分子式。 4. 指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既 不能缔合也不能与与水形成氢键？ 5. 比较下列各组化合物的沸点高低（不查表）。 (5) 6. 比较下列化合物的沸点高低。 （1）2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、2-甲基己烷(C)、3，3-二甲基戊烷(B) （2）环己烷(A)、环丁烷(B)、环戊烷(C)、环丙烷(D)、环庚烷(E) (1) CH3CH2OH CH2 CH2 H2 SO4 (2) CH2 CH2 + Br 2 CH2BrCH2Br (3) CH3Cl + NaOCH3 CH3OCH3 + NaCl (4) CH CH + H2O H + Hg 2 + CH3CHO 1. 2. H2O CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH3 (2) CH3OCH3 Cl (1) CH3CHCH3 OH (3) CH3CH CHCOOH (4) Cl Cl Cl Cl Cl (5) CHO (6) NH2 C6H5OH C4H9OH C2H5OH CH3CH2OCH2CH3 C4H9Cl C17H35COOH C CH3OCH3 CH3CH3 17H35 COO Na C6H6 (OH)6 C6H11OH + _ C6H5NH2
(3)正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C) (5)HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A (6)间羟基苯甲醛(C)、邻羟基苯甲醛(B)、苯甲醛(A) (7)CH3(CH2)COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3 H7CO003H7(C)、C3HOC3H(D) (8)CH3 CH2COOH(A), CH3 CH2CH2OH(B), CH3 CH2CHO(C 7.指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对,可借助表1-4,说明每个反应的平衡偏向哪一方? (1) CH COoH NaHCO - CH COoNa HcO (2) CH COOH HO CH COO (3 )CHOH NaO CHONa ho (4) CH COOH+五SQ CH COOH+ HSOA (5)CHNH HC I ≥C2HNH+CI 8.比较A组化合物的酸性强弱,大致估计B组各试剂的亲核性的大小。 (A) CHOH CHCH COOH HC 1 HO CH OH H COs (B) HO NH OH RO ROH I CI RNH 9.比较下列化合物的碱性强弱。 (1) CHaNNA(A)、C2HNH2(B)、(C2H5)3N(C)、CH3CH2CONH2(D) (2)NH2-(A)、RCOO(B)、RO(C)、Cl-(D) 10.比较下列化合物的酸性强弱 (1)C6 HsSO3H(A)、pNO2C6H4COOH(D)、C6 Hs COoh(C)、C6HsSH(B)、C6H5OH(E)。 (2)Cl3 COOH(C)、 PhCOOH(B)、CH3COOH(A)、p-NH2C6HOH(D) 2饱和脂肪烃 1.命名下列化合物,并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (I)CH3 CH2CHCH_C(CH3)3 (2)CH, CH2CCH2CH2, CH CHCH3 CH CH3 CH3 CHCH CH (4) HC CH3 (5)HC CH 3 (6) H CH3 H CH3
48 （Ａ）Ｃ2Ｈ5ＯＨ ＣＨ4 ＣＨ3ＣＯＯＨ ＨＣｌ Ｈ2Ｏ Ｃ6Ｈ5ＯＨ Ｈ2ＣＯ3 （Ｂ）Ｈ2Ｏ ＮＨ3 ＯＨ－ ＲＯ－ ＲＯＨ Ｉ － Ｃｌ－ ＲＮＨ2 （3）正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C) （5）HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A) （6）间羟基苯甲醛(C)、邻羟基苯甲醛(B)、苯甲醛(A) （7）CH3(CH2)4COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3H7COOC3H7 (C)、C3H7OC3H7(D) （8）CH3CH2COOH(A)、CH3CH2CH2OH(B)、CH3CH2CHO(C) 7. 指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，可借助表 1-4，说明每个反应的平衡偏向哪一方？ 8. 比较Ａ组化合物的酸性强弱，大致估计Ｂ组各试剂的亲核性的大小。 9. 比较下列化合物的碱性强弱。 （1）CH3NHNa（A）、C2H5NH2（B）、（C2H5）3N（C）、CH3CH2CONH2（D） （2）NH2 —（A）、RCOO—（B）、RO—（C）、Cl—（D） 10．比较下列化合物的酸性强弱。 （1）C6H5SO3H（A）、p-NO2C6H4COOH（D）、C6H5COOH（C）、C6H5SH（B）、C6H5OH（E）。 （2）Cl3CCOOH（C）、PhCOOH（B）、CH3COOH（A）、p-NH2C6H4OH（D）。 2 饱和脂肪烃 １．命名下列化合物，并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 （1）ＣＨ3ＣＯＯＨ ＋ ＮａＨＣＯ3 ＣＨ3ＣＯＯＮａ ＋ Ｈ2ＣＯ3 （2）ＣＨ3ＣＯＯＨ ＋ Ｈ2Ｏ ＣＨ3ＣＯＯ－ ＋ Ｈ3Ｏ＋ （3）Ｃ6Ｈ5ＯＨ ＋ ＮａOH Ｃ6Ｈ5Ｏ－Ｎａ＋ ＋ Ｈ2Ｏ （4）ＣＨ3ＣＯＯＨ ＋ Ｈ2ＳＯ4 ＣＨ3ＣＯＯＨ2 ＋ ＋ ＨＳＯ4 － （5）Ｃ2Ｈ5ＮＨ2 ＋ ＨＣｌ Ｃ2Ｈ5ＮＨ3 ＋ ＋ Ｃｌ－ (7) (8) H H H H CH3 CH3 CH3CH2CHCH2C(CH3 ) 3 CH3CHCH3 (1) CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 (2) CHCH2CH H C3 H3C CH3 CH3 (3) (4) H CH 3 H (5) H 3C CH3 H H3C H (6)
2.写出下列化合物的结构式 (1)2,5一二甲基己烷 (2)2,4一二甲基-4一乙基庚烷 (3)2,2,4一三甲基戊烷 (4)2,2,4,4一四甲基辛烷 (5)异丙基环己烷 (6)1,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷 (7)甲基环戊烷 (8)二环4.4.0癸烷 3.完成下列反应式 (1)CH, CHCH3 Br3 H3 (2) CH,CCH3 CH3 HBr 4 4.写出摩尔质量数为86,并符合下述条件的烷烃的结构式 (1)可有两种一溴代产物 (2)可有三种一溴代产物 (3)可有四种一溴代产物 (4)可有五种一溴代产物。 5.用化学方法区别下列各组化合物: (1)丙烷和环丙烷 (2)环戊烷和1,2一二甲基环丙烷 6.用纽曼投影式表示1一氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性的构象,并比较四种构象的 稳定性。 7.作反1一甲基一4一异丙基环己烷的优势构象(只作环的椅式构象)。 8.用构象分析法说明: (1)反一1,4一二甲基环己烷比顺-1,4一二甲基环己烷稳定 2)顺一1,3一二甲基环己烷比反一1,3一二甲基环己烷稳定 9.将下面4个1-甲基-4-异丙基环己烷的构象按稳定大小排列 (1) LCH( CH3h2 CHCH (3) CH(CH)h CH(CH))2 10.写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理
49 ２．写出下列化合物的结构式。 （１）２，５－二甲基己烷 （２）２，４－二甲基－４－乙基庚烷 （３）２，２，４－三甲基戊烷 （４）２，２，４，４－四甲基辛烷 （５）异丙基环己烷 （６）1，7，7－三甲基二环２.２.１庚烷 （７）甲基环戊烷 （８）二环４．４．０癸烷 ３．完成下列反应式： 4．写出摩尔质量数为 86，并符合下述条件的烷烃的结构式： （１）可有两种一溴代产物； （２）可有三种一溴代产物； （３）可有四种一溴代产物； （４）可有五种一溴代产物。 5．用化学方法区别下列各组化合物： （１）丙烷和环丙烷 （２）环戊烷和１，２－二甲基环丙烷 6．用纽曼投影式表示１－氯丙烷绕Ｃ１－Ｃ２旋转的四种代表性的构象，并比较四种构象的 稳定性。 7．作反１－甲基－４－异丙基环己烷的优势构象（只作环的椅式构象）。 8．用构象分析法说明： （１）反－１，４－二甲基环己烷比顺－１，４－二甲基环己烷稳定 （２）顺－１，３－二甲基环己烷比反－１，３－二甲基环己烷稳定 9. 将下面 4 个 1-甲基-4-异丙基环己烷的构象按稳定大小排列 10．写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。 CH(CH3 ) 2 H H3 C H H CH(CH3 ) 2 H CH3 CH(CH3 ) 2 H H CH3 H CH(CH3 ) 2 H3 C H (1) (3) (2) (4) (3) + HBr (4) + Cl2 hv CH3CH2CH3 Br 2 (1) + hv CH3CCH3 CH3 Cl 2 CH3 hv (2) +
3不饱和脂肪烃 1.命名下列化合物或取代基: (1)HC≡C-CH=CH-CH=CH (2)HC≡CCH2CH=CHCH3 (3 CH,CH (4)C=CH、 CH BI C-C HC H3 (6) CH, CH, CHO≡CCH3 2.写出下列化合物的结构式: (1)2,3-二甲基2-丁烯 (2)(Z)-3-甲基4异丙基-3-庚烯 (3)2-甲基-1-溴丙烯 (4)(3Z)-1,3-己二烯 (5)(3E)-2-甲基1,3-二烯 (6)环丙基乙炔 (7)2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔 (8)顺二乙炔基乙烯 3.分子式为C6H12的开链烯烃异构体(包括顺反异构体和对映异构体在内)中属构造 异构体有多少个?顺式构型、反式构型各几个异构体?有几对对映体? 4.下列各组烯烃与HOCl(C2+H2O亲电加成,按其活性大小排列成序 (1)2-甲基-1-丁烯,1-戊烯和2-甲基-2-丁烯 (2)3-氯丙烯,丙烯,2-甲基丙烯和2-氯丙烯 (3)溴乙烯,1,2-二氯乙烯,氯乙烯和乙烯 5.在较高温度时,lmol二烯烃与 I mol Br2加成:异戊二烯以14-加成为主,而1-苯基 -1,3-丁二烯则以1,2-加成为主。试解释之(提示:主要考虑产物的稳定性)。 6.ICH2CH=CH2在Cl2的水溶液中反应,主要产物为CCH2 CHOHCH2l,同时还产生少量 HOCH2 CHCICH2I和(lCH2 CHICH2OH,请解释该现象 7.A、B和C三个碳氢化合物,其分子式都为C4H,经催化加氢都生成正丁烷,可是在与 高锰酸钾作用时,A生成CHCH2-COOH,B生成HOOC一CH2CH2-COOH,而C生成 HOOC-COOH。试写出A、B和C的结构式。 解释为何CH2=CHCH2C≡CH与HBr生成 CH3 CHBrCH2C≡CH而HC=C-CH=CH2与 生成 HCICH--CH2 Br 写出1mol1-丁炔与下列化合物反应所得的有机产物的结构式: (1)1 mol H,, N (3) 1 mol Br2: (4) 1 mol HCI (5)2 mol HBr: (6)[Cu(NH3 )2]Cl: (7)H2O. Hg,, H (8)[Ag(NH3)2]OH: (9)NaNH, (10)(9)的产物+C2HBr (11)O3,然后水解; (12)热的KMnO4水溶液
50 3 不饱和脂肪烃 1．命名下列化合物或取代基： 2．写出下列化合物的结构式： （1）2,3-二甲基-2-丁烯 （2）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （3）2-甲基-1-溴丙烯 （4）（3Z）-1,3-己二烯 （5）（3E）-2-甲基 1,3-戊二烯 （6）环丙基乙炔 （7）2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔 （8）顺二乙炔基乙烯 3．分子式为 C6H12 的开链烯烃异构体（包括顺反异构体和对映异构体在内）中属构造 异构体有多少个？顺式构型、反式构型各几个异构体？有几对对映体？ 4．下列各组烯烃与 HOCl(Cl2+H2O)亲电加成，按其活性大小排列成序： （1）2-甲基-1-丁烯，1-戊烯和 2-甲基-2-丁烯 （2）3-氯丙烯，丙烯，2-甲基丙烯和 2-氯丙烯 （3）溴乙烯，1,2-二氯乙烯，氯乙烯和乙烯 5．在较高温度时，1mol 二烯烃与 1mol Br2 加成：异戊二烯以 1,4-加成为主，而 1-苯基 -1,3-丁二烯则以 1,2-加成为主。试解释之（提示：主要考虑产物的稳定性）。 6．ICH2CH＝CH2 在 Cl2 的水溶液中反应，主要产物为 ClCH2CHOHCH2I，同时还产生少量 HOCH2CHClCH2I 和 ClCH2CHICH2OH，请解释该现象。 7．A、B 和 C 三个碳氢化合物，其分子式都为 C4H6，经催化加氢都生成正丁烷，可是在与 高锰酸钾作用时，A 生成 CH3CH2－COOH，B 生成 HOOC－CH2CH2－COOH，而 C 生成 HOOC－COOH。试写出 A、B 和 C 的结构式。 8．解释为何 CH2＝CHCH2C≡CH 与 HBr 生成 CH3CHBrCH2C≡CH,而 HC≡C－CH＝CH2 与 HBr 生成 9．写出 1mol 1-丁炔与下列化合物反应所得的有机产物的结构式： （1）1 mol H2，Ni； （2）2 mol H2，Ni； （3）1 mol Br2； （4）1 mol HCl； （5）2 mol HBr； （6）[Cu(NH3)2]Cl； （7）H2O,Hg2 + ,H+； （8）[Ag(NH3)2] +OH－； （9）NaNH2； （10）（9）的产物+C2H5Br； （11）O3，然后水解； （12）热的 KMnO4 水溶液 C C CH3 CH(CH3 ) 2 H C3 CH3CH2 C C CH2Br H CH H C3 H C2 HC C CH CH CH CH2 HC CCH2CH CHCH3 ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) CH3CH2CHC CCH3 CH3 ( 5 ) ( 6 ) H2 C C CH Br CH2
10.用化学方法鉴别下列化合物: (1)2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯 (2)丁烷、1-丁烯和1-丁炔 (3)1-丁炔和1,3-丁二烯 11.完成下列反应: (1) CH,CH,=, HCI (2)CH, CH,C=CH2+ HSO (4) CI3C-CH=CH,+HBr (5) CH, CH, CH=CH, +HOCI (6)CHC≡CCH3+H2 (7) HC=CCH, CH=CH, HBr 12.完成下列转变 (1)丙炔→2-己烯 (2)2-甲基-1-丁烯-→3-甲基-1-戊炔-3-醇 13.某烃分子式为C1oH16,能吸收lmd氢,分子中不含甲基、乙基和其它烷基,用高锰酸 钾氧化,得到一个对称二酮,分子式为C10H46O2,试推测该烃的结构。 14.分子式为CnH12的化合物,具有旋光性,能使溴水退色,与[Cu(NH3)]Cl溶液作用生成 炔铜沉淀,写出该化合物的可能结构式 4芳香烃 1.写出下列化合物的结构式 (1)对氨基苯磺酸 (2)2,3-二硝基-4氯甲苯 (3)p-硝基氯苯 (4)4甲基-2-硝基苯磺酸 (5)1,5-二硝基萘 (6)β-萘磺酸 2.命名下列化合物: CH, CH, CH (1) (2)
51 10．用化学方法鉴别下列化合物： （1）2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和 2-甲基-2-丁烯 （2）丁烷、1-丁烯和 1-丁炔 （3）1-丁炔和 1,3-丁二烯 11．完成下列反应： 12．完成下列转变 （1）丙炔┈→2-己烯 （2）2-甲基-1-丁烯┈→3-甲基-1-戊炔-3-醇 13．某烃分子式为 C10H16，能吸收 1mol 氢，分子中不含甲基、乙基和其它烷基，用高锰酸 钾氧化，得到一个对称二酮，分子式为 C10H16O2，试推测该烃的结构。 14．分子式为 C7H12 的化合物，具有旋光性，能使溴水退色，与[Cu(NH3)2]Cl 溶液作用生成 炔铜沉淀，写出该化合物的可能结构式。 4 芳香烃 1． 写出下列化合物的结构式： （1）对氨基苯磺酸 （2）2，3-二硝基-4-氯甲苯 （3）p-硝基氯苯 （4）4-甲基-2-硝基苯磺酸 （5）1，5-二硝基萘 （6）β-萘磺酸 2． 命名下列化合物： SO3H Br （1） CH2CH2CH2CH3 （2） CH3 + HI Cl 3C CH CH2 CH3CH2CH CH2 HOCl CH3C CCH3 HC CCH2CH CH2 + HBr + + H2 Pd/BaSO4 + HBr ( 3 ) ( 4 ) ( 5 ) ( 6 ) ( 7 ) O O O ( 8 ) + CH3CH2C CH2 H2SO4 CH 3 + CH3CH2C CH2 CH3 HCl H2O (1) + (2)
COOF C≡CH (4) (3) Br OH H H HuH 3.完成下列反应式 浓HNO (1) CH H2SO4 KMnO/H (2)(CH3)C CHCH (3) AIC CHCH, CH,CI CHI(CH)2+ CL (CH, CO)O CHCH (7) CHICOCI AlCI (8) CHCHCH COCI 4.指出下列反应中的错误: CHCH CE CH,CH, CHCH,CI CH, CH, CH,CI, AICI (B) NO NO, COCH COCH3 H3 CH, CH CI, AICI CL, FeCl H3 CHCH
52 3．完成下列反应式： 4．指出下列反应中的错误： （1） （2） （3） CH3CH2CH2Cl, AlCl 3 CH CH2CH2CH2CH2Cl 2CH2CH3 (A) (B) 光 NO2 CH2 CH2 , H2 SO4 (A) NO2 CH2CH3 KMnO4 (B) NO2 CH2COOH COCH3 (A) CH3CH2Cl , AlCl 3 COCH3 CH2CH3 Cl 2 , FeCl 3 (B) COCH3 CHCH3 Cl CH3 HNO3 H2 浓 SO4 浓 （1） (CH3 ) 3C CH2CH3 KMnO4 / H + （2） AlCl 3 （3） + CH3CH2CH2Cl CH(CH3 ) 2 Cl 2 + （4） 光照 (CH3CO) 2O AlCl 3 （5） + CH2CH3 Cl 2 FeCl 3 （6） + CH2CH2CH2COCl AlCl （ 3 8） CHO CH3COCl AlCl 3 （7） + COOH Br OH （3） C CH CH3 （4） C C C C H H H CH3 （5） （ C6H5 6）
5.每一个C-H、C-C、C=C键的燃烧热分别为:226.4 k/mol、206.3kJ/mol、491.2 kJ/mo,试计算环己三烯(假想的)的燃烧热与苯的燃烧热实侧值3301.6 kJ/mol相比,可以 得到什么结论? 6.加氢反应是放热的脱氢反应是吸热的环己二烯脱氢生成苯时,却放出234kJ/mol的 热量请解释这个事实 7.A、B、C三种芳烃的分子式都是CH12,侧链充分氧化后,再用NaOH滴定,1molA消 耗 Imol naoh, 1mol B消耗2 mol naOH, moI c消耗3 mol Naoh。请写出A、B、C的命 名 8.写出甲苯与下列试剂反应的反应式(括号内为催化剂或反应条件) (1) CH3 CH2 CH2CI (AlCl3) (2)HNO3(稀,加热) (3)KMnO (H+ (4)CI(FeCl3) (5)HNO3(浓H2SO4) (6)Cl2(光照) 9.比较下列各组化合物进行硝化反应的难易: COOH CHCH OH H, COOH 10.下列化合物进行硝化反应时,硝基应进入苯环的哪个位置(用箭头标出)? CH OH NHCOCH (1) (2) (3) COOH SOH COOH COCH, (5) COOH (6) 11.用化学方法鉴别下列各组化合物 (2) H (3) HCHs CH-Ch C≡CH 12.化合物A的分子式为CH,在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色 在温和条件下氢化时只吸收1molH2,生成化合物B,分子式为CH10;A在强烈条件下氢 化时可吸收4molH2,A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出A和B的结构式 13.完成下列转变(可选用不多于4个碳的有机物及任何无机试剂)
53 5. 每一个 C—H、C—C、C＝C 键的燃烧热分别为：226.4kJ/mol、206.3 kJ/mol 、491.2 kJ/mol，试计算环己三烯（假想的）的燃烧热与苯的燃烧热实侧值 3301.6 kJ/mol 相比,可以 得到什么结论? 6. 加氢反应是放热的,脱氢反应是吸热的,环己二烯脱氢生成苯时,却放出 23.4kJ/mol 的 热量.请解释这个事实。 7． A 、B、C 三种芳烃的分子式都是 C9H12，侧链充分氧化后，再用 NaOH 滴定，1mol A 消 耗 1mol NaOH，1mol B 消耗 2mol NaOH，1mol C 消耗 3mol NaOH。请写出 A、B、C 的命 名。 8．写出甲苯与下列试剂反应的反应式（括号内为催化剂或反应条件）： （1）CH3CH2CH2Cl（AlCl3） （2）HNO3（稀，加热） （3）KMnO4（H+） （4）Cl2（FeCl3） （5）HNO3（浓 H2SO4） （6）Cl2（光照） 9．比较下列各组化合物进行硝化反应的难易： 10．下列化合物进行硝化反应时，硝基应进入苯环的哪个位置（用箭头标出）？ 11．用化学方法鉴别下列各组化合物： 12．化合物 A 的分子式为 C9H8，在室温下能迅速使 Br2-CCl4 溶液和稀的 KMnO4 溶液褪色， 在温和条件下氢化时只吸收 1 mol H2，生成化合物 B，分子式为 C9H10 ；A 在强烈条件下氢 化时可吸收 4 mol H2，A 强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出 A 和 B 的结构式。 13．完成下列转变（可选用不多于 4 个碳的有机物及任何无机试剂）： CH3 CH2CH3 CH CH2 （ C CH 3） （1） （2） SO3H Br COOH NO2 COCH3 （4） （ COOH 5） （6） CH3 NO2 NHCOCH3 COOH OH Cl （1） （2） （3） COOH CH2CH3 OH NO2 NH2 NHCH2CH3 COOH （1） （2）
(1) COOH COOH (4) (3) NO2 COOH COCH 14.下列化合物是否具有芳香性 (1)(2) (3) (4) (6) (7) (8) 5旋光异构 1.已知葡萄糖的[α]=+525°。在0.lm长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液,测得其旋 光度为+34°。求此溶液的浓度。 2.有一旋光性化合物,测得其旋光度为+6.3,该旋光性化合物一定是右旋化合物吗?若不 是右旋化合物,该如何做才能准确得知该旋光性化合物的旋光方向。 3.下列化合物是否有对映异构体?若有的话写出它们的一对对映异构体 l-戊醇;2-戊醇;3-戊醇;苹果酸;柠檬酸:2,3-戊二酸 4.写出下列化合物的所有立体异构体 H CH CH CHCHCCH3 CH NH, .I Cl CL CHCHCH, CH CH OCH CHCOOH 5.找出下列化合物的手性碳原子,用RS法标明下列化合物中手性碳原子的构型
54 14．下列化合物是否具有芳香性： 5 旋光异构 1．已知葡萄糖的[]=+52.5。在 0.1m 长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液，测得其旋 光度为+3.4。求此溶液的浓度。 2．有一旋光性化合物，测得其旋光度为+6.3，该旋光性化合物一定是右旋化合物吗？若不 是右旋化合物，该如何做才能准确得知该旋光性化合物的旋光方向。 3．下列化合物是否有对映异构体？若有的话写出它们的一对对映异构体。 1-戊醇；2-戊醇；3-戊醇；苹果酸；柠檬酸；2，3-戊二酸 4．写出下列化合物的所有立体异构体。 5．找出下列化合物的手性碳原子，用 RS 法标明下列化合物中手性碳原子的构型。 Cl NO2 Cl NO2 （1） （2） COOH NO2 CH3 COOH NO2 Br COCH3 Br COOH NO2 （3） （4） （5） （6） O O O （1） （2） （3） （4） （5） （6） + （7） （ + 8） CH3 CH CHCCH3 OH H H3 C Cl CH3 H H CH3 Cl Cl Cl 2 CHCHCH2 CH3 CH3 CH3OCH2 CHCOOH NH2
H HCNH CH→ COOH H COOH 6.脱落酸(ABA)是一种植物内源生长抑制剂。有抑制生长,诱导休眠,使器官衰老脱 落等作用。天然脱落酸结构如下: COOH (1)划出碳架中异戊二烯单位,属几萜碳架, (2)它可能有多少构型异构体? (3)若全部氢化后,产生多少个手性碳原子? 7.胆甾醇的结构如下,标出该结构式所有手性碳原子(用*标) 8.将下列化合物结构式转变成费雪尔投影式,并标明每个手性碳原子的绝对构型 .Hs H H3 OH H 'CH C HO CHO
55 6． 脱落酸（ABA）是一种植物内源生长抑制剂。有抑制生长，诱导休眠，使器官衰老脱 落等作用。天然脱落酸结构如下： （1） 划出碳架中异戊二烯单位，属几萜碳架， （2） 它可能有多少构型异构体？ （3） 若全部氢化后，产生多少个手性碳原子？ 7． 胆甾醇的结构如下，标出该结构式所有手性碳原子（用*标） 8．将下列化合物结构式转变成费雪尔投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型 CH3 C=O HO C H CH2OH CH3 C COOH NH2 H H3 C H Cl H CH3 H CH3 H H COOH CH3 OH H OH O COOH HO C C2H5 I Br H C H H C NH2 3 C C CH3 H Cl H Cl CH3 C OH H H3 C CH2 CH3 C F Cl Br H CHO H OH HO CH2OH H
9.环己烯与下列试剂加成后,所得产物的构型各如何? HBr: IBr: Br2 10.下列各组化合物哪些是相同的,哪些是对映体,哪些是非对映体,哪些是内消旋体。 NH (1)Br Br CH, CH CHCH OOH OOH (4) CHO CHO H HO CHOH H HO H OH COOH COOH H CHO Br Br ChaCH HO CHO CHCH CH2OH CHOH 11.有二种烯烃(A)和(B),分子式均为CH14。它们都有旋光性,且旋光方向相同。分 别催化加氢后都得到C,C也有旋光性。试推测A,B,C的结构式 12.写出反式-2-丁烯与溴进行反式加成的反应式,得到何种立体异构体? 卤代烃 1.命名下列化合物 H C CHCI CH, CI Br CICH, CH, CHCH, CH CH3 2.写出结构简式 (1)丙烯基氯 (2)烯丙基氯 (3)反-1,3-二溴环己烷构象 (4)苄溴 (5)S-2-氯戊烷 (6)(1E,3Z)-1,4-二氯-1,3-丁二烯 3.写出溴乙烷与下列试剂的反应方程 (1) KCN (3) KOH (H20) 4)RONa (5)HCI (6)AgNO3(Δ,酒精) 4.写出从1-丁醇制备1-溴丁烷,2-溴丁烷的反应及条件 5.完成下列反应式
56 9．环己烯与下列试剂加成后，所得产物的构型各如何？ HBr; IBr; Br2 10．下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。 11．有二种烯烃（A）和（B），分子式均为 C7H14。它们都有旋光性，且旋光方向相同。分 别催化加氢后都得到 C，C 也有旋光性。试推测 A，B，C 的结构式。 12．写出反式-2-丁烯与溴进行反式加成的反应式，得到何种立体异构体？ 6 卤代烃 １．命名下列化合物 ２．写出结构简式 （1） 丙烯基氯 （2） 烯丙基氯 （3） 反-1,3-二溴环己烷构象 （4） 苄溴 （5）S-2-氯戊烷 （6）(1E,3Z)-1,4-二氯-1,3-丁二烯 ３．写出溴乙烷与下列试剂的反应方程 （1）KCN （2）NH3 （3）KOH（H2O） （4）RONa （5）HCl （6）AgNO3 （ , 酒精） ４．写出从 1-丁醇制备 1-溴丁烷，2-溴丁烷的反应及条件. ５．完成下列反应式 CH3 CH3 H Br H H CH3 CH3 H Br H H CH3 CH2 CH3 H NH2 CH3 CH2 CH3 NH2 (1) (2) H COOH H OH H OH COOH COOH H HO H COOH HO CHO CH2 OH H OH CHO CH2 OH OH H (3) (4) C Cl H CH2CH3 Br C Br CH3CH2 Cl (5) H CHO H OH HO CH2OH H CHO H HO CH2OH H HO (6) C C H CH3 CH2 Cl H3 C Cl CH2 Cl Cl Cl Br Br H ClCH2 CH2 CHCH2 CH2 CH3 CH2 Cl