◼ 卤代烷的亲核取代，取代产物的类型 ◼ 亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理 ◼ 碳正离子，碳正离子的稳定性，碳正离子的重排 ◼ 影响亲核取代反应机理和反应速率的因素 ◼ 其它类型化合物的亲核取代

第一节 硝基化合物 (一) 硝基烷 (1) 硝基烷的制法 (2) 硝基烷的性质 (二) 芳香族硝基化合物 (1) 芳香族硝基化合物的制法 (2) 芳香族硝基化合物的物理性质 (3) 芳香族硝基化合物的化学性质 (甲) 还原 (乙) 芳环上的亲电取代反应(“三化”) (丙) 硝基对其邻、对位取代基的影响 第二节 胺 (一) 胺的分类和命名 (二) 胺的结构 (三) 胺的制法 (四) 胺的物理性质 (五) 胺的化学性质 (六) 季铵盐和季铵碱 (七) 二元胺 第三节 重氮与偶氮化合物 (一) 重氮盐的制备——重氮化反应 (二) 重氮盐的反应及其在合成中的应用 (1) 失去氮的反应 (甲) 重氮基被氢原子取代 (乙) 重氮基被羟基取代 (丙) 重氮基被卤素取代 (丁) 重氮基被氰基取代 (2) 保留氮的反应 (甲) 还原反应 (乙) 偶合反应

一、芳环的亲电取代反应及机制 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响 三、多环芳烃的亲电取代反应 四、芳环亲核取代反应 五、芳环取代基的反应 六、含杂原子芳环的反应

可用于进行芳香亲电取代反应的亲电体种类繁多,表6-2依据亲电活性将其分为三类 。第一类亲电体非常活泼,可与几乎所有的芳香化合物甚至被强吸电子取代基钝化的那 些衍生物进行反应。第二类亲电体易与苯及被给电子取代基活化的芳香化合物进行反应 ,但对那些被吸电子取代基钝化的衍生物, 一般不活泼,难于反应;第三类亲电体只能与那些比苯活泼得多的,特别是具有强给电子取代基的芳香化合物反应

第一部分基本原理 第一章 结构和性质 第二章 甲烷 活化能过渡态 第三章 烷烃 游离基取代反应 第四章 立体化学 第五章 脂环化合物 环烧烃 第六章 卤代烷 脂肪族亲核取代反应 第七章 烯烃I.结构与制法 消除反应 第八章 烯烃I.碳-碳双键的反应 亲电加成和游离基加成 第九章 共轭和共振 二烯烃 第十章 醇I制法和物理性质 第十一章 醇II.反应 第十二章 醚和环氧化物 醚 第十三章 炔烃 第十四章 芳香性苯 第十五章 芳香族亲电取代反应 第十六章 芳香-脂肪族化合物 芳烃及其衍生物 第十七章 波谱学和结构 第十八章 醛和酮 亲核加成反应 第十九章 羧酸 第二十章 羧酸的官能团衍生物 酰基上的亲核取代反应 第二十一章 负碳离子 醇缩合和Claisen缩合 第二十二章 胺 制法和物理性质 第二十三章 胺II 反应 第二十四章 酚 第二十五章 芳香族卤代物 芳香族亲核取代反应 第二十六章 负碳离子I 丙二酸酯合成法和乙酰乙酸酯合成法 第二部分 生物分子 第二十七章脂肪 第二十八章 碳水化合物I 单糖类 第二十九章碳水化合物 双糖和多糖 第三十章氨基酸和蛋白质 第三十一章生物化学过程 分子生物学 第三部分 专题 第三十二章 a,A-不饱和羰基化合物 共轭加成 第三十三章 分子轨道。轨道对称性 第三十四章 多核芳香族化合物… 第三十五章 杂环化合物 问题答案

苯的结构特征 亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应）以及亲电取代反应机理 定位效应及理论解释 苯环侧链的取代及氧化 萘、蒽、菲的结构，萘的亲电取代反应判断芳香性的4n+2规则

可用于进行芳香亲电取代反应的亲电体 种类繁多，表6-2依据亲电活性将其分为三类。 第一类亲电体非常活泼，可与几乎所有的芳 香化合物甚至被强吸电子取代基钝化的那些 衍生物进行反应。第二类亲电体易与苯及被 给电子取代基活化的芳香化合物进行反应， 但对那些被吸电子取代基钝化的衍生物，一 般不活泼，难于反应；第三类亲电体只能与 那些比苯活泼得多的，特别是具有强给电子 取代基的芳香化合物反应

第一章电子效应和空间效应 1.取代基效应: 取代基不同而对分子性质产生的影响。取代 基效应可以分为两大类。一类是电子效应,包括 场效应和诱导效应、共轭效应。电子效应是通过 键的极性传递所表现的分子中原子或基团间的相 互影响,取代基通过影响分子中电子云的分布而 起作用。另一类是空间效应,是由于取代基的大 小和形状引起分子中特殊的张力或阻力的一种效 应,空间效应也对化合物分子的反应性产生一定 影响

主要内容 ●苯环上取代基对亲电反应的影响。取代基的分类,致活基 和致钝基,邻对位定位基和间位定位基。 ●取代基对反应活性的影响及定位作用的理论解释。亲电取 代中间体的稳定性分析。 双取代基的定位作用,位阻对定位的影响。 ●取代基的定位作用在合成中的应用

从结构上看，羧酸可以看成是羧基（－COOH）取代 烃分子中的氢原子后而生成的化合物。取代羧酸可以看成 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后生 成的化合物