五、静态立体化学 11,3-二直立键相互作用:在甲基占直键的甲基环己烷中,甲基的范德华半径较 大,甲基与C-3,C-5的直键氢有相互作用力(斥力)这种作用称为13-二直立键 的相互作用,也是非键连的互相作用

主要内容: 醇的化学性质 ⚫ 羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属及强碱的反应） ⚫ 羟基氧的亲核性和碱性（醚化和酯化反应） ⚫ 醇羟基的取代（羟基卤代的方法，SOCl2氯代的立体化学） ⚫ 醇类的消除（两种消除方法及取向） ⚫ 醇类的氧化（选择性的氧化剂对醇类的氧化) ⚫ 邻二醇的选择性氧化，Pinacol重排及机理 ⚫ 邻基参与效应

Section 1 物质的旋光性 Section 2 对映异构现象与分子结构的关系 第三节 含一个C*化合物的对映异构 第四节：含两个C*化合物的对映异物 第五节：C*构型的命名（R／S） 第六节 环状化合物的立体异构 第七节 不含C*的对映异构 第八节 外消旋体的拆分 第九节 亲电加成反应的立体化学

本书除介绍命名方面的基本知识外，还列举了较多的实例作进一步说明。示例中除介绍化合物的系统命名外，还介绍了许多俗名以及一些俗名的来源。化合物英文名称的读音一般书中很难见到，为帮助读者能较准确地读音，在化合物的结构式旁除写有英文名称和中文名称外，还在英文名称下的方括号中注出国际音标。本书按官能团体系分章编写，并介绍了立体化学、天然产物、医药、农药、染料及高分子化合物等方面的命名。此外，还列举了有机化学命名中一些较常见的错误

第一节旋光度与比旋光度 一、物质的旋光性 二、比旋光度 第二节分子的手性及旋光异构 一、分子的手征性和旋光活性 二、分子的手性与对称性 三、含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、环状化合物的旋光异构现象 第三节外消旋体的拆分*（自学） 第四节烯烃亲电加成反应的立体化学*（了解）

1、掌握烯烃和炔烃的亲电加成机理、活性影响因素、加成反应的定向规律（重点）。 2、了解炔烃的亲核加成反应 3、掌握β-消除反应机理：E2、E1、E1CB；影响反应机理的因素，消除反应的定向；E2反应中的立体化学（重点和难点）。 4、了解其它消除反应

第一节 物质的旋光性 第二节 对映异构现象与分子结构的关系 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 第四节 含二个手性碳原子化合物的对映异构 第五节 构型的R、S命名规则 第六节 环状化合物的立体异构 第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 第八节 外消旋体的拆分 第九节 亲电加成反应的立体化学

第一节 物质的旋光性 第二节 对映异构现象与分子结构的关系 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 第四节 含二个手性碳原子化合物的对映异构 第五节 构型的R、S命名规则 第六节 环状化合物的立体异构 第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 第八节 外消旋体的拆分 第九节 亲电加成反应的立体化学

一.亲核取代反应反应类型 二.亲核取代反应反应机理(Reaction Mechanism) 1. SN1机理 2. SN2机理 3. 离子对机理 三. 立体化学 1. SN2反应 2. SN1反应 四. 影响反应活性的因素 1. 底物的烃基结构 2. 离去基团 (L) 3. 亲核试剂 (Nu:) 4. 溶剂 五. 正碳离子 (Carbocations)非经典正碳离子 六. 邻基参与作用

⚫ 第一节 烯烃的结构 第二节 烯烃的同分异构和命名 第三节 烯烃的化学性质 第五节 烯烃的制备 第六节 烯烃的亲电加成反应历程 第七节 亲电加成反应的立体化学 第二节 脂环烃的性质 第三节 脂环烃的结构 第四节 脂环烃的制法