An equimolar mixture of two enantiomers is called a racemic form (either a racemate or a racemic mixture). A racemic form shows no rotation of plane￾polarized light

Isomers are different compounds that have the same molecular formula. Constitutional isomers are isomers that differ because their atoms are connected in a different order. Stereoisomers differ only in arrangement of their atoms in space.Stereoisomers are not constitutional isomers. Enantiomers are stereoisomers whose molecules are nonsuperposable mirror images of each other. Diastereomer are stereoisomers whose molecules are not mirror images of each other

本章的重点是对所学的各种概念的理解和应用,在多做练习的基础上加深对基本内容及有关立 体化学知识的理解。包括 R/S 命名法、各种表示构型的方法及相互间的转换、对称元素及其操作、 反应过程中的立体化学问题及对映异构体、非对映异构体、外消旋体及内消旋体等概念

◼ 卤素与烯烃的加成反应、立体选择性及加成机理 ◼ 烯烃的正离子型聚合反应（二聚与多聚） ◼ 烯烃加成的过氧化效应——自由基加成及聚合 ◼ 烯烃的催化氢化及立体化学

主要内容: 醇的化学性质 ⚫ 羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属及强碱的反应） ⚫ 羟基氧的亲核性和碱性（醚化和酯化反应） ⚫ 醇羟基的取代（羟基卤代的方法，SOCl2氯代的立体化学） ⚫ 醇类的消除（两种消除方法及取向） ⚫ 醇类的氧化（选择性的氧化剂对醇类的氧化) ⚫ 邻二醇的选择性氧化，Pinacol重排及机理 ⚫ 邻基参与效应

Section 1 物质的旋光性 Section 2 对映异构现象与分子结构的关系 第三节 含一个C*化合物的对映异构 第四节：含两个C*化合物的对映异物 第五节：C*构型的命名（R／S） 第六节 环状化合物的立体异构 第七节 不含C*的对映异构 第八节 外消旋体的拆分 第九节 亲电加成反应的立体化学

§6.1 物质的旋光性 §6.1对映异构现象与分子结构的关系 §6.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 §6.4含两个手性碳原子化合物的对映异构 §6.5构型的R、S命名规则 §6.6 环状化合物的立体异构 §6.7不含手性碳原子化合物的对映异构 §6.8外消旋体的拆分 §6.9亲电加成反应的立体化学

第一节旋光度与比旋光度 一、物质的旋光性 二、比旋光度 第二节分子的手性及旋光异构 一、分子的手征性和旋光活性 二、分子的手性与对称性 三、含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、环状化合物的旋光异构现象 第三节外消旋体的拆分*（自学） 第四节烯烃亲电加成反应的立体化学*（了解）

1、掌握烯烃和炔烃的亲电加成机理、活性影响因素、加成反应的定向规律（重点）。 2、了解炔烃的亲核加成反应 3、掌握β-消除反应机理：E2、E1、E1CB；影响反应机理的因素，消除反应的定向；E2反应中的立体化学（重点和难点）。 4、了解其它消除反应

1．掌握醇、醚的分类及其命名法。 2．掌握氢键对熔点、沸点、水溶性、红外吸收峰位移等物理性质的影响。 3．掌握醇、醚的化学性质、碳正离子的重排。 4．理解醇和醚的结构特点。 5．理解β—消除 E1、E2历程，消除反应的立体化学特征。 6．理解E1与SN1，E2与SN2之间的竞争及影响因素。 7．了解醇、醚的制备方法。 8．了解甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇的制法和用途。 9. 了解硫醇、硫醚的制法和用途。 10. 了解乙醚、环氧乙烷的性质和用途。 11. 了解一般冠醚及相转移催化剂