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华南师范大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件)第六章 对映异构(Enantiomers)

资源类别:文库,文档格式:PPT,文档页数:64,文件大小:1.7MB,团购合买
Section 1 物质的旋光性 Section 2 对映异构现象与分子结构的关系 第三节 含一个C*化合物的对映异构 第四节:含两个C*化合物的对映异物 第五节:C*构型的命名(R/S) 第六节 环状化合物的立体异构 第七节 不含C*的对映异构 第八节 外消旋体的拆分 第九节 亲电加成反应的立体化学
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shaper6对映异构( Enantiomers) 碳干异构 CH CHoCHCH CH3 CHCH3 构造异构 CH, CH, CH=CH2 CH3CH=CHCH3 位置异构 分异构 CH3CH2C≡CH CH=CHCH=CH 官能团异构 CH3C≡CCH3 CH3C=C=CCH3 H 互变异构F=C OH 构象异构 H 立体异构 H CH3 CH3 构象异构 H3C H 构行异够 CH3 构型异构

构象异构 构型异构 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CH2C CH CH2 =CHCH=CH2 CH3C CCH3 CH3C=C=CCH3 C C OH H2 C C O H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 H H3C H H CH3 H3C H CH3 H Chaper 6 对映异构(Enantiomers)

立体异构体:构造相同,分子中原子或基团在 间的排列方式不同的化合物互称为立体异构体 ( Stereoisomers 对映异构体的发现 试验现象: H2NCH-C-OH CH3 α一羟基丙酸(乳酸) 从牛奶变酸获得的乳酸,使平面偏振光向左旋 转-3.8 肌肉运动产生的乳酸,使平面偏振光向右旋转 +3.8

•立体异构体:构造相同,分子中原子或基团在空 间的排列方式不同的化合物互称为立体异构体 (Stereoisomers) •对映异构体的发现: •试验现象: α-羟基丙酸(乳酸) 从牛奶变酸获得的乳酸,使平面偏振光向左旋 转-3.8。 肌肉运动产生的乳酸,使平面偏振光向右旋转 +3.8° H2N CH C CH3 OH O

分子式相同,构造式相同,但对偏振光的 旋光度不同,而这两种乳酸是互为物体和镜 面关系的立体异构体 象这种分子式相同,构造式相同,构型不 同互呈镜像对映关系的立体异构现象成为对 映异构,由于它们异构体之间的旋光性能不 同,故又称旋光异构,光学异构

分子式相同,构造式相同,但对偏振光的 旋光度不同,而这两种乳酸是互为物体和镜 面关系的立体异构体 象这种分子式相同,构造式相同,构型不 同互呈镜像对映关系的立体异构现象成为对 映异构,由于它们异构体之间的旋光性能不 同,故又称旋光异构,光学异构

●产生手性分子的必要与充分条件是实体和 镜像不能重叠 首先介绍平面偏振光及旋光性 Section1物质的旋光性 平面偏振光及旋光性 什么叫平面偏振光一一借助于尼克尔( Nicol)棱 镜把普通光变为平面偏振光

•产生手性分子的必要与充分条件是实体和 镜像不能重叠 首先介绍平面偏振光及旋光性 Section 1 物质的旋光性 一、平面偏振光及旋光性 什么叫平面偏振光――借助于尼克尔(Nicol)棱 镜把普通光变为平面偏振光

CH3 普通光 /COOHI HOOC OH 棱镜 ∠右旋(+)+0=3.8 左旋(-)=38 a一旋光度

 -旋光度 CH3 H OH COOH HOOC OH CH3 H 右旋(+) + 左旋(-) =3.8 普通光 ° ° 棱镜   = - 3.8

旋光物质: 能使平面偏振光旋转的物质称物质的旋光性 旋光物质能使平面偏振光向左旋转的称左旋体, 用(一)表示,向右旋转的称右旋体,用(+)表 旋光物质使偏光振动平面旋转的角度称为旋光度: 旋光度是通过旋光仪测定的

旋光物质: •能使平面偏振光旋转的物质称物质的旋光性 •旋光物质能使平面偏振光向左旋转的称左旋体, 用(-)表示,向右旋转的称右旋体,用(+)表 示 •旋光物质使偏光振动平面旋转的角度称为旋光度: 旋光度是通过旋光仪测定的

二、比旋光度 1、旋光度一旋光物质使偏光振动平面旋转的角 度,用α表示 右旋:+a左旋一a

二、比旋光度 1、旋光度-旋光物质使偏光振动平面旋转的角 度,用 表示 右旋:+ 左旋 -   

2、影响α的因素 ①化合物的本性 ②浓度,a与浓度成正比 ③旋光管的长度L成正比 ④与溶剂有关 ⑤与温度有关 ⑥与光源有关通常用钠光589.3nm用D表示

2、影响 的因素 ① 化合物的本性 ② 浓度, 与浓度成正比 ③ 旋光管的长度L成正比 ④ 与溶剂有关 ⑤ 与温度有关 ⑥ 与光源有关 通常用钠光 589.3nm.用D表示  

为了能比较物质的旋光性 规定:1m含1g旋光性物质浓度的溶液,放在 1dm(10cm)长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的 比旋光度。用表示t为温度,入为波长 q∞0=+3.8(从肌肉中产生的乳酸) y20=-3.8:(从酸牛奶中产生的乳酸) [a]0 =a/[(dm) *c(g/ml) =O/*c

为了能比较物质的旋光性  规定:1ml含1g旋光性物质浓度的溶液,放在 1dm(10cm)长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的 比旋光度。用[ ] t λ表示      t为温度,λ为波长 [ ]20 D =+3.8. (从肌肉中产生的乳酸) [ ]20 D =-3.8. (从酸牛奶中产生的乳酸) [ ]20 D = /[l(dm)*c(g/ml)] = /l*c

例如:将23%的旋光物质的溶液,放在1dm长的 管内,测得a=+12.08,求 ot=a/*c =+12.08/23%*1=+52.25° 应用:1、根据测定的α,可测定溶液的浓度C 2、根据测定的α,可鉴定物质的纯度

例如:将23%的旋光物质的溶液,放在1dm长的 管内,测得 =+12.08。,求[ ] t λ  [ ]  t  λ = /l*c =+12.08。/23%*1=+52.25。   应用:1、根据测定的 ,可测定溶液的浓度C% 2、根据测定的 ,可鉴定物质的纯度 

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