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华南师范大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件)第二章 烷烃(Alkanes)

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一、烷烃的同系列和同分异构现象 二、烷烃的命名 三、烷烃的构型 四、烷烃的构象 五、烷烃的主要性质 六、烷烃卤代反应历程 七、过渡态理论 八、烷烃的制备 九、烷烃的来源及其主要用途
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Chapter 2 烷烃( Alkanes) 烷烃的同系列和同分异构现象 烷烃的命名 烷烃的构型 四、烷烃的构象 五、烷烃的主要性质 六、烷烃卤代反应历程 七、过渡态理论 八、烷烃的制备 九、烷烃的来源及其主要用途

Chapter2 烷烃 (Alkanes) 一、烷烃的同系列和同分异构现象 二、烷烃的命名 三、烷烃的构型 四、烷烃的构象 五、烷烃的主要性质 六、烷烃卤代反应历程 七、过渡态理论 八、烷烃的制备 九、烷烃的来源及其主要用途

仅由碳、氢两种元素组成的化合物统称碳氢化 合物,简称烃。 饱和烃—烷烃 开链烃 不饱和烃一烯烃、炔烃 烃 环状烃 脂环烃 芳香烃

仅由碳、氢两种元素组成的化合物统称碳氢化 合物,简称烃。 饱和烃 烷烃 开链烃 不饱和烃 烯烃、炔烃 烃 环状烃 脂环烃 芳香烃

Section1异构和命名 (Isomers and Nomenclature) 烷烃的通式与同系列 1.烷烃的通式CnH2n+2(RH) 同系列:结构相似,组成上相差CH2或其倍数的一系列化合物。 同系物:同系列中的各化合物互称同系物 系差:-CH 烷烃的同分异构现象 b p m p 正丁烷0.6℃-1384℃ 异丁烷-11.7C-159.6℃

Section 1 异构和命名 (Isomers and Nomenclature) 一、烷烃的通式与同系列 1. 烷烃的通式 CnH2n+2(R-H) 同系列:结构相似,组成上相差CH2或其倍数的一系列化合物。 同系物:同系列中的各化合物互称同系物。 系差: -CH2- 二、烷烃的同分异构现象 b.p. m.p. 正丁烷 -0.6℃ -138.4 ℃ 异丁烷 -11.7 ℃ -159.6 ℃

CH3CH2CH2CH3正丁烷 丁烷 (C4H1 CH3_CH2CH3异丁烷 CH 同分异构现象:化合物分子式相同,但结构不同的现象。分 子式相同而结构式不同的化合物,互称同分异构体。 结构:分子中原子间相互连接的方式和次序,以及原子或基 团在空间的相对位置。 同分异构体的写法技巧 以己烷为例: 1.写出这个烷烃的最长碳链 C--C--C--C-C-C

CH3CH2CH2CH3 正丁烷 丁烷 (C4H10) CH3 —CH2 — CH3 异丁烷 CH2 同分异构现象:化合物分子式相同,但结构不同的现象。分 子式相同而结构式不同的化合物,互称同分异构体。 结构:分子中原子间相互连接的方式和次序,以及原子或基 团在空间的相对位置。 三、同分异构体的写法技巧 以己烷为例: 1. 写出这个烷烃的最长碳链 C —C —C —C —C —C

2写出少一个碳原子的直链式作为主链。 C-C-C-C--C C-C-C-C-C--C 3再写出少了两个碳原子的直链式作为主链 C-C-C-C CC C-C-C-C 4把重复者删除,添加氢原子,使其碳达到饱和

2.写出少一个碳原子的直链式作为主链。 C —C —C —C —C C —C —C —C —C —C C C 3.再写出少了两个碳原子的直链式作为主链。 C —C —C —C C C C C —C —C —C C 4.把重复者删除,添加氢原子,使其碳达到饱和

四、碳原子类型 伯(一级)1°:与另外一个C相连1° 仲(二级)2°:与另外二个C相连H2 叔(三级)3°:与另外三个C相连3° 季(四级)4°:与另外四个C相连 Primary(1), secondary(2) Tertiary (3), quaternary C(49) but only primary secondary, tertiary H

四、碳原子类型 伯(一级)1 °:与另外一个C相连 1 ° 仲(二级)2 °:与另外二个C相连 H 2 ° 叔(三级)3 °:与另外三个C相连 3 ° 季(四级)4 °:与另外四个C相连 Primary (1 º), secondary (2 º), Tertiary (3 º), quaternary C (4º) , but only primary,secondary,tertiary H

Section2烷烃的命名法 (Nomenclature of alkanes) 普通命名与系统命名 (Common Name and Systematic Name) 普通命名法 适用于简单;含碳原子数较少的烷烃 1-10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数,“某烷” 直接用数字表示碳数 3.支链烷烃用“正”,“异”,“新”表示同分异构体

Section 2 烷烃的命名法 (Nomenclature of alkanes) 普通命名与系统命名 (Common Name and Systematic Name) 一、普通命名法 适用于简单 ,含碳原子数较少的烷烃 1.c1 -c10 甲、乙 、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数,“某烷” 2. >c10 直接用数字表示碳数 3. 支链烷烃用“正” , “异” , “新”表示同分异构体

二、系统命名法 IUPAC International Union of Pure and applied Chemistry 命名规则 1、直链烷烃同普通命名法,取消“正”字 2、最长的碳链-主链,主链碳数-“某烷” 主链以外的其他部分—支链或取代基 3、将主链上的碳原子编号-由距支链最近的 端开始(编号-“支链名”“某烷”)

二、系统命名法 IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry 命名规则: 1、直链烷烃同普通命名法,取消“正”字 2、最长的碳链-主链,主链碳数-“某烷” 主链以外的其他部分-支链或取代基 3、将主链上的碳原子编号-由距支链最近的 一端开始(编号-“支链名”“某烷” )

765432 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 12345 CHCH 67 (母体名:庚烷( heptanes) 3-乙基庚烷(3- -ethvlheptane) 4、相同的取代基可以合并,用二(di)、三(tri)、 四(tera)等表示相同取代基的数目,其编号在 连字符前用逗号分隔列出。 如:1234567 CH3CHCH2CH2CHCH2 CH3 CH CH 2.5-二甲基庚烷

7 6 5 4 3 2 1 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 1 2 3 4 5 CH2CH3 6 7 (母体名:庚烷 (heptanes) 3-乙基庚烷(3 --ethylheptane ) 4、相同的取代基可以合并,用二(di)、三(tri)、 四(tetra)等表示相同取代基的数目,其编号在 连字符前用逗号分隔列出。 如:1 2 3 4 5 6 7 CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 2,5-二甲基庚烷

、多个支链存在时,中文命按“次序规则”,将较 优 基团列在后面。 次序规则 (1).原子序数大的为““较优”基团 (2).第一原子相同,按原子序数大小顺序比较 第二原(C,H,H>O,O,C; Cl, O,H>CI,C C) (3).含有双键和叁键的基团,可以认为连有两个或 个相同原子 (4).若两个取代基不同,但取代位号相同,则给较优 基团以大编号(英文按字母顺序)

5、多个支链存在时,中文命按“次序规则” ,将较 优 基团列在后面。 次序规则: (1).原子序数大的为““较优” 基团 (2).第一原子相同,按原子序数大小顺序比较 第二原(Cl,H,H >O,O,C; Cl, O,H >Cl,C,C) (3).含有双键和叁键的基团,可以认为连有两个或三 个相同原子 (4).若两个取代基不同,但取代位号相同,则给较优 基团以大编号(英文按字母顺序)

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