第六章脂环烃 )脂环烃的分类 (二)脂环烃的命名 (三)脂环烃的性质 (四)环烷烃的结构与稳定性 (五)环己烷及其衍生物的构象 (六)脂环化合物的立体异构 (七)脂环烃的主要来源和制法 (八)环戊二烯 (九)蓝类和甾族化合物
第六章 脂环烃 (一) 脂环烃的分类 (二) 脂环烃的命名 (三) 脂环烃的性质 (四) 环烷烃的结构与稳定性 (五) 环己烷及其衍生物的构象 (六) 脂环化合物的立体异构 (七) 脂环烃的主要来源和制法 (八) 环戊二烯 (九) 萜类和甾族化合物
()脂环烃的分类 脂环烃——由碳原子相互连接成环,性质与开链烃相似 的环状碳氢化合物。 根据环上碳原子的饱和程度不同,可将脂环烃分为 环烷烃、环烯烃、环炔烃等 饱和脂环烃——环烷烃如 脂环烃 环烯烃如 不饱和脂环烃〈环二烯烃如 环炔烃如 根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同,分为单环、 环和多环脂环烃
(一) 脂环烃的分类 脂环烃——由碳原子相互连接成环，性质与开链烃相似 的环状碳氢化合物。 • 根据环上碳原子的饱和程度不同，可将脂环烃分为 环烷烃、环烯烃、环炔烃等。 脂环烃 不饱和脂环烃 环烯烃 环二烯烃 环炔烃 饱和脂环烃 环烷烃 如 如 如 如 ... ... ... ... ... ... ... ... • 根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为单环、二 环和多环脂环烃
二)脂环烃的命名 (1)单环脂环烃 (2)二环脂环烃 (甲)桥环烃 (乙)螺环烃
(二) 脂环烃的命名 (1) 单环脂环烃 (2) 二环脂环烃 (甲) 桥环烃 (乙) 螺环烃
(二)脂环烃的命名 (1)单环脂环烃 CH C CH2 CH3 CH2--CH 环戊烷 甲基环丁烷1,2-二甲基环戊烷 CH 即 即 CH CH3 H H3C CH 1-甲基-4-异丙基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 CH 3-甲基1-环己烯 5-甲基-1,3-环戊二烯
(二) 脂环烃的命名 (1) 单环脂环烃 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 即 环戊烷 CH3 甲基环丁烷 CH3 CH3 1,2-二甲基环戊烷 CH3 H3 C CH CH3 即 1-甲基-4-异丙基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 CH3 H H CH3 H CH3 CH3 H 即 CH3 3-甲基-1-环己烯 CH3 5-甲基-1,3-环戊二烯
(2)二环脂环烃 分子中含有两个碳环的是双环化合物 联二环己烷螺[4,4]壬烷二环[4,4,0]癸烷二环[2,2,1庚烷 (联环烃) (螺环烃) (稠环烃) (桥环烃) 两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物; ·两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物
(2) 二环脂环烃 • 分子中含有两个碳环的是双环化合物。 联二环己烷 螺[4,4]壬烷 二环[4,4,0]癸烷 二环[2,2,1]庚烷 (联环烃) (螺环烃) (稠环烃) (桥环烃) • 两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物； • 两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物
(甲)桥环烃的命名 固定格式:双环a.b.c某烃(ab≥c) 先找桥头碳(两环共用的碳原子),从桥头碳开始 编号。沿大环编到另一个桥头碳,再从该桥头碳沿着 次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时,用阿 拉伯数字表示其位次: 双环[31.门庚烷双环[2.1.0]戊烷双环[2.2.1]-2-庚烯 5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯
(甲) 桥环烃的命名 固定格式：双环[a.b.c]某烃 (a≥b≥c) 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始 编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着 次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿 拉伯数字表示其位次： 双环[3.1.1]庚烷 双环[2.1.0]戊烷 5 3 4 2 1 6 7 4 5 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯 1 2 3 4 5 6 7 双环[2.2.1]-2-庚烯 CH3
(乙)螺环烷烃的命名 固定格式:螺{a.b某烃(a≤b) 先找螺原子,编号从与螺原子相连的碳开始,沿小 环编到大环。例: H3C 5-甲基螺[2.4]庚烷 1,3-二甲基螺[3.5]-5-壬烯
(乙) 螺环烷烃的命名 固定格式： 螺[a.b]某烃 (a≤b) 先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小 环编到大环。例： CH3 CH3 7 6 5 4 3 2 1 5-甲基螺[2.4]庚烷 1,3-二甲基螺[3.5]-5-壬烯 7 1 2 3 4 5 6 H3 C
)脂环烃的性质 (1)取代反应 (2)氧化反应 (3)加成反应 (甲)加氢 (乙)加卤素 (丙)加卤化氢 (4)环烯烃的反应
(三) 脂环烃的性质 (1) 取代反应 (2) 氧化反应 (3) 加成反应 (甲) 加氢 (乙) 加卤素 (丙) 加卤化氢 (4) 环烯烃的反应
(三)脂环烃的性质 (1)取代反应 五元、六元环易发生取代反应。 光或热 Cl +Hcl +C,光或热 t Hcl 光或热 C cl 2 t Hcl
(三) 脂环烃的性质 (1) 取代反应 五元、六元环易发生取代反应。 + Cl2 光或热 Cl + HCl 光或热 + HCl + Cl2 Cl + Cl2 Cl + HCl 光或热
(2)氧化反应 室温下,环烷烃不能使KMnO褪色,据此可区别 C=C和C≡C。例: CH2=CH KMnO4 紫色退去 不退色 在加热或催化剂存在下,环烷烃可被氧化,产物 因反应条件而异: OH 环烷酸钴 +0 环己醇环己酮 浓硝酸 △ c00(己二酸)
(2) 氧化反应 • 室温下，环烷烃不能使KMnO4褪色，据此可区别 C＝C和C≡C。例： CH2 =CH2 KMnO4 紫色退去 不退色 • 在加热或催化剂存在下，环烷烃可被氧化，产物 因反应条件而异： OH O + O + 2 环烷酸钴 环己醇 环己酮 + O2 COOH COOH (己二酸) 浓硝酸