第十章芳烃芳香性 )芳烃的构造异构和命名 二)苯的结构 (三)单环芳烃的来源 (四)单环芳烃的物理性质 (五)单环芳烃的化学性质 (六)苯环上取代反应的定位规则 (七)芳香族亲申取代反应中的动力学和热力学控制 (八)稠环芳烃 九)芳香性 (十)宣勒烯 (十-)多官能团化合物的命名
第十章 芳烃 芳香性 (一) 芳烃的构造异构和命名 (二) 苯的结构 (三) 单环芳烃的来源 (四) 单环芳烃的物理性质 (五) 单环芳烃的化学性质 (六) 苯环上取代反应的定位规则 (七) 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制 (八) 稠环芳烃 (九) 芳香性 (十) 富勒烯 (十一) 多官能团化合物的命名
第十章芳烃芳香性 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的 大类C、H化合物 “芳香”二字的含义: 过去:天然产物中许多有香味的物质分子中 都含有苯环。 现在:环流效应、 Huckel4n+2规则、以及 特殊的化性 芳香性——易进行离子型取代反应,不易加 成、氧化,并具有特殊的稳定性。 芳香族化合物——具有芳香性(3点)的一大类 有机化合物
第十章 芳烃 芳香性 • 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一 大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义： 过去：天然产物中许多有香味的物质分子中 都含有苯环。 现在：环流效应、Hückel 4n+2规则、以及 特殊的化性。 • 芳香性——易进行离子型取代反应，不易加 成、氧化，并具有特殊的稳定性。 • 芳香族化合物——具有芳香性(3点)的一大类 有机化合物
芳烃按其结构分为三类: CH CH 单环芳烃 CH 甲苯 二甲苯 H 芳烃{多环芳烃 C 联苯 三苯甲烷 稠环芳烃 非
芳烃按其结构分为三类： 芳烃 单环芳烃 多环芳烃 稠环芳烃 CH3 CH3 CH3 C H 苯 甲苯 二甲苯 联苯 三苯甲烷 萘 菲
()芳烃的构造异构和命名 (1)构造异构 元取代只有一个结构式,二、三、四元取代各有 三个异构体。例: CH2CH3 CH( CH3)2 甲苯 乙苯 异丙苯 CH CH CH 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2-二甲苯 1,3二甲苯 1,4-二甲苯
(一) 芳烃的构造异构和命名 (1) 构造异构 一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有 三个异构体。例： CH3 CH2 CH3 CH(CH3 )2 甲苯 乙苯 异丙苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 o- m- pCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
CH CH CH STC H2C CH 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 ,3,5-三甲苯 H3C H:0 1,2,3,4-四甲苯1,2,3,5-四甲苯1,2,4,5-四甲苯
1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 CH3 CH3 CH3 CH3 H3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3 C CH3 CH3 H3 C CH3 1,2,3,4-四甲苯 1,2,3，5-四甲苯 1,2，4，5-四甲苯
(2)命名 命名时,一般以芳环为取代基,也可以芳环为母体。具 体情况,具体对待: CH=CH2 CH=CH 苯乙烯 对二乙烯基苯 CH=CH 2 CH,C CH2OH 苯氯甲烷 苯甲醇 氯苄 苄醇 CH5-苯基(Ph-); CHCH2苄基; Ar一芳基(芳环上去掉一个氢后,所剩下的原子团)
(2) 命名 命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具 体情况，具体对待： CH=CH2 CH=CH2 对二乙烯基苯 CH=CH2 苯乙烯 CH2 Cl CH2 OH 氯苄 苄醇 苯氯甲烷 苯甲醇 • C6H5－ 苯基(Ph－) ； C6H5CH2－ 苄基 ； Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)；
(二)苯的结构 (1)价键理论 (2)分子轨道理论 (3)共振论对苯分子结构的解释
(二) 苯的结构 (1) 价键理论 (2) 分子轨道理论 (3) 共振论对苯分子结构的解释
(二)苯的结构 仪器测得: 苯分子中12个原子共平面。所有的CC键长为 0.140nmn,所有的CH键长为0.104nm,键角∠CCH及 ∠CCC均为120°。 0.108nm 120 0.140nm
(二) 苯的结构 仪器测得： 苯分子中12个原子共平面。所有的C-C键长为 0.140nm，所有的C-H键长为0.104nm，键角∠CCH及 ∠CCC均为120º。 H H H H H H 0.108nm 0.140nm 120
(1)价键理论 Kekule于1865年对苯的结构提出了一个设想: 两种不同的“环己三烯 H在迅速地相互转变 在19世纪, Kekule提出的苯的结构式是最满意的一种。 它成功地解释了许多实验事实,但不能解释苯环的特 殊稳定性及苯只有一种邻二取代物。 杂化轨道理论的解释: 苯分子中12个原子共面,其中六个碳原子均采取sp 杂化,每个碳原子上还剩下一个与平面⊥的p轨道,相 互之间以肩并肩重叠形成π6大π键
(1) 价键理论 Kekulé于1865年对苯的结构提出了一个设想： 两种不同的“环己三烯” 在迅速地相互转变 H H H H H H H H H H H H 在19世纪， Kekulé提出的苯的结构式是最满意的一种。 它成功地解释了许多实验事实，但不能解释苯环的特 殊稳定性及苯只有一种邻二取代物。 杂化轨道理论的解释： 苯分子中12个原子共面，其中六个碳原子均采取sp2 杂化，每个碳原子上还剩下一个与σ平面⊥的p轨道，相 互之间以肩并肩重叠形成π6 6大π键
π。6是离域的大π键,其离域能为152KJ/mol,体系稳 定,能量低,不易开环(即不易发生加成、氧化反应)。 处于π6大π键中的π电子高度离域,电子云完全平均 化,像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧动画) 在结构中并无单双键之分,是一个闭合的共轭体系
H H H H H H π6 6是离域的大π键，其离域能为152KJ/mol，体系稳 定，能量低，不易开环(即不易发生加成、氧化反应) 。 处于π6 6大π键中的π电子高度离域，电子云完全平均 化，像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧(动画), 在结构中并无单双键之分，是一个闭合的共轭体系
