第十九章碳水化合物 碳水化合物的分类 碳水化合物又称为糖类。如葡萄糖、果糖、蔗糖、淀 粉、纤维素等。 碳水化合物在自然界中分布广泛,是重要的轻纺原料。 “碳水化合物”一词的由来—分子式符合C(H2O) “碳水化合物”的含义——多羟基醛酮或能水解成多 羟基醛酮的化合物
第十九章 碳水化合物 (一) 碳水化合物的分类 碳水化合物又称为糖类。如葡萄糖、果糖、蔗糖、淀 粉、纤维素等。 碳水化合物在自然界中分布广泛,是重要的轻纺原料。 “碳水化合物”一词的由来——分子式符合Cx (H2O)y。 “碳水化合物”的含义——多羟基醛酮或能水解成多 羟基醛酮的化合物
碳水化合物可根据分子的大小分为三类: ①单糖:本身为多羟基醛酮,不能水解为更简单的糖。 如葡萄糖、果糖等。 单糖一般是结晶固体,能溶于水,绝大多数单糖有 甜味。 ②低聚糖:能水解为2-10个单糖的碳水化合物。如麦芽 糖、蔗糖等都是二糖。 低聚糖仍有甜味,能形成晶体,可溶于水 ③多糖:能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。一般 天然多糖能水解生成100-300个单糖。如淀粉、纤维 素等都是多糖。 多糖没有甜味,不能形成晶体(为无定形固体) 难溶于水
碳水化合物可根据分子的大小分为三类: ①单糖:本身为多羟基醛酮,不能水解为更简单的糖。 如葡萄糖、果糖等。 单糖一般是结晶固体,能溶于水,绝大多数单糖有 甜味。 ②低聚糖:能水解为2-10个单糖的碳水化合物。如麦芽 糖、蔗糖等都是二糖。 低聚糖仍有甜味,能形成晶体,可溶于水。 ③多糖:能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。一般 天然多糖能水解生成100-300个单糖。如淀粉、纤维 素等都是多糖。 多糖没有甜味,不能形成晶体(为无定形固体), 难溶于水
二)单糖 (1)单糖的构型和标记 (2)单糖的氧环式结构 (3)单糖的构象 (4)单糖的化学性质 (5)脱氧糖 (6)氨基糖
(二) 单糖 (1) 单糖的构型和标记 (2) 单糖的氧环式结构 (3) 单糖的构象 (4) 单糖的化学性质 (5) 脱氧糖 (6) 氨基糖
(二)单糖 根据分子中所含碳的个数,单糖可分为己糖、戊糖等。 分子中含醛基的糖称为醛糖,含有酮基的糖称为酮糖。 例 CHO ChOH 2CHOH 2C=0 CHO CHOH CHOH CHOH 4CHOH CHO 4CHOH CHOH 5CHOH 2CHOH CHOH 4CHOH CH,OH 5Ch OH CH20 己醛糖 己酮糖 戊醛糖 丙醛糖 4个c 3个c 3个c 16个对映异构8个对映异构8个对映异构2个对映异构 写糖的结构时,碳链竖置,羰基朝上,编号从靠近羰基一端开始
(二) 单糖 根据分子中所含碳的个数,单糖可分为己糖、戊糖等。 分子中含醛基的糖称为醛糖,含有酮基的糖称为酮糖。 例: CHO CHOH CHOH CHOH CHOH C H2 O H 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 CHOH CHOH CHOH CHO C H2 O H C H2 O H CHO CHOH 1 2 3 6 5 4 3 2 1 C H2 O H CHOH CHOH CHOH C H2 O H C=O 己醛糖 己酮糖 戊醛糖 丙醛糖 4个 C* 16个对映异构 3个 C* 8个对映异构 8个对映异构 3个 C* 2个对映异构 写糖的结构时,碳链竖置,羰基朝上,编号从靠近羰基一端开始
葡萄糖是一种己醛糖: CHO CHO H OH HO H 或 或 HH OH OH CH,OH CH,OH (2R,3S4R5R)2,3,4,56-五羟基己醛 或D-(+)-葡萄糖
葡萄糖是一种己醛糖: CH2OH H OH H OH HO H H OH CHO CH2OH CHO 或 或 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 或 D-(+)-葡萄糖
果糖是一种己酮糖: CHOH CH,OH C=O C=0 HO 或 或 H OH H OH CH,OH CH,OH (3S,4R5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮 或D-(-)-果糖
C=O CH2OH H OH H OH HO H CH2OH C=O CH2OH CH2OH C=O 或 或 果糖是一种己酮糖: (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮 或 D-(-)-果糖
(1)单糖的构型和标记 单糖构型的确定是以甘油醛为标准的。 即单糖分子中距离羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘 油醛的手性碳原子构型相同时,称为D型糖;反之,称 为L型。 下面是D醛糖的构型和名称:
(1) 单糖的构型和标记 单糖构型的确定是以甘油醛为标准的。 即单糖分子中距离羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘 油醛的手性碳原子构型相同时,称为D型糖;反之,称 为L型。 下面是D-醛糖的构型和名称: