第20章 蛋白质和核酸( proteins and nucleic acid) 概论( (ntroduction) 蛋白质和核酸都是生命的基础物质,也都是高分子化合物,早在 百年前,恩格斯对蛋白质有所认识,他认为蛋白质和生命活动有 着不可分割的关系,他指出生命是蛋白质存在的方式,在恩格斯的 著作中,明确地指出生命的基本特征就是蛋白质不断地自我更新, 也就是我们平时讲的新陈代谢,由简单的病毒,霉菌等简单的生物 到高等的动物和人类,一切生物个体的生存和种族的繁衍活动都和 蛋白质的合成,变化,分解有直接的关系,正如恩格斯所说,没有 蛋白质就没有生命。另外,他还指出只要把蛋白质的化学成分搞清 楚,化学家就能着手制造活的蛋白质。1965年我国科学工作者成功 地合成了具有生理活性的蛋白质—牛胰岛素,由51个氨基酸组 成的多肽,1959年开始,人工合成牛胰岛素的研究工作经过六年的
第20章 蛋白质和核酸（proteins and nucleic acid） 一.概论(Introduction) 蛋白质和核酸都是生命的基础物质，也都是高分子化合物，早在 一百年前，恩格斯对蛋白质有所认识，他认为蛋白质和生命活动有 着不可分割的关系，他指出生命是蛋白质存在的方式，在恩格斯的 著作中，明确地指出生命的基本特征就是蛋白质不断地自我更新， 也就是我们平时讲的新陈代谢，由简单的病毒，霉菌等简单的生物 到高等的动物和人类，一切生物个体的生存和种族的繁衍活动都和 蛋白质的合成，变化，分解有直接的关系，正如恩格斯所说，没有 蛋白质就没有生命。另外，他还指出只要把蛋白质的化学成分搞清 楚，化学家就能着手制造活的蛋白质。1965年我国科学工作者成功 地合成了具有生理活性的蛋白质——牛胰岛素，由51个氨基酸组 成的多肽，1959年开始，人工合成牛胰岛素的研究工作经过六年的
奋斗,合成的牛胰岛素经过物理化学及生物活性的测定,与天然 的完全相同,这是当时世界上第一次用人工方法合成的与天然产 物完全相同的分子量最大的多肽,牛胰岛素的合成不仅是一项技 术上的成就,更重要的是它使人类在认识生命,揭开生命的奥秘 的伟大历程又前进了一步 蛋白制是一类含氮的天然的高聚物,由NCO,H有少量SP Cu, Mn, Zn, I等元素组成,它是生物体内一切组织的基本组成部分 细胞内除水外,其余的80%的物质是蛋白质,在生物体内蛋白质 的功能是极其复杂的 生理作用:负责输送氧气—血红蛋白 新陈代谢起调节作用—激素 催化作用—酶 预防疾病的发生(免疫)—抗体 与生物遗传有关—核蛋白(RNA,DNA
奋斗，合成的牛胰岛素经过物理化学及生物活性的测定，与天然 的完全相同，这是当时世界上第一次用人工方法合成的与天然产 物完全相同的分子量最大的多肽，牛胰岛素的合成不仅是一项技 术上的成就，更重要的是它使人类在认识生命，揭开生命的奥秘 的伟大历程又前进了一步。 蛋白制是一类含氮的天然的高聚物，由N,C,O,H,有少量S,P, Cu,Mn,Zn,I等元素组成，它是生物体内一切组织的基本组成部分， 细胞内除水外，其余的80%的物质是蛋白质，在生物体内蛋白质 的功能是极其复杂的。 生理作用：负责输送氧气 ——血红蛋白 新陈代谢起调节作用——激素 催化作用——酶 预防疾病的发生（免疫）——抗体 与生物遗传有关——核蛋白（RNA,DNA)
植物:CO2+H2O+无机盐 蛋白质 动物:必须从食物中摄入蛋白质 蛋白质,脂肪,糖类是人的营养中的三大要素,是维持生命 不可缺少的部分。蛋白质的水解都生成氨基酸 蛋白质 a-氨基酸的混合物 在H或OH或酶催化下 (20几种) 氨基酸是蛋白质的基石因此在讨论蛋白质以前先讨论一下 氨基酸的化学
植物： CO2 +H2O+无机盐 蛋白质 动物： 必须从食物中摄入蛋白质 蛋白质，脂肪，糖类是人的营养中的三大要素，是维持生命 不可缺少的部分。蛋白质的水解都生成氨基酸 蛋白质 ɑ-氨基酸的混合物 在H+或OH-或酶催化下 (20几种) 氨基酸是蛋白质的基石,因此在讨论蛋白质以前先讨论一下 氨基酸的化学
第 a-氨基酸( a-Amino ac1 d) 概 羧酸分子中羟基上的H被氨基酸取代生成的化合物称为氨基酸 ,由于氨基在a-H则称为α-氨基酸 α-氨基酸分子中的羟基与另一分子α-氨基酸的氨基生成的酰胺 称为肽( peptides),多肽( polypeptides)是多个a-氨基酸分子用肽 键连接而生成的化合物 蛋白质是由多种α-氨基酸用肽键连接起来的,分子量很大的多 肽,水解可生成α-氨基酸的混合物
第一节 ɑ-氨基酸(ɑ-Amino Acid) 一.概念: 羧酸分子中羟基上的H被氨基酸取代生成的化合物称为氨基酸 ,由于氨基在ɑ -H,则称为ɑ-氨基酸. ɑ-氨基酸分子中的羟基与另一分子ɑ-氨基酸的氨基生成的酰胺 称为肽(peptides),多肽(polypeptides)是多个ɑ-氨基酸分子用肽 键连接而生成的化合物. 蛋白质是由多种ɑ-氨基酸用肽键连接起来的，分子量很大的多 肽,水解可生成ɑ-氨基酸的混合物
二.结构,命名和分类 结构通式 R C COOH NH R可以是H羟基,芳环杂环除苷胺酸外,都是有旋光性的 如下列氨基酸
二. 结构, 命名和分类 结构通式: C H R NH2 COOH R可以是H,羟基,芳环,杂环,除苷胺酸外,都是有旋光性的 如下列氨基酸:
1. NH2 CH COOH 苷胺酸 2. Ch CHNH COOH 丙胺酸 (Ala) 3.H3C CH2OOH 濑胺酸 (Val) CH3 NH2 CH2CHCOOH 苯丙胺酸(Phe) NH2 HOCHCHCOOH 丝胺酸 (Ser) 2 6. HO CH2CHCOOH酪胺酸 (Tyr) NH2 CH2CHCOOh 色胺酸(Trp) NH 8 HOoCCH2 CHCOOH 门冬胺酸(Asp NH
1. NH2CH2COOH 2. CH3CHNH2COOH H C CH3 H3C H C NH2 CH2OOH CH2CHCOOH NH2 HOCH2CHCOOH NH2 HO CH2CHCOOH NH2 N H CH2CHCOOH NH2 HOOCCH2CHCOOH NH2 3. 4. 5. 6. 7. 8. 苷 胺 酸 濑 胺 酸 苯 丙 胺 酸 丝 胺 酸 酪 胺 酸 丙 胺 酸 色 胺 酸 门 冬 胺 酸 (Ala) (Val) (Gly) (Phe) (Ser) (Tyr) (Trp) (Asp)
动物从食物中摄取蛋白质经消化后变成氨基酸而被吸收不部分 用于自身的蛋白质,剩余则转化为其他生物活性物质或消耗而 释放能量. 二.氨基酸的构型 COOH CHO COOH HO H2N H(S构型 CH L乳酸 L-甘油醛 L-丙胺酸 天然氨基酸大部分为L型,很少有D型除苷胺酸外都具有旋光性
动物从食物中摄取蛋白质经消化后变成氨基酸而被吸收,不部分 用于自身的蛋白质，剩余则转化为其他生物活性物质或消耗而 释放能量. 二. 氨基酸的构型 COOH CH3 HO H CHO CH3 HO H COOH CH3 H2N H (S)构 型 L-乳 酸 L-甘 油 醛 L-丙 胺 酸 天然氨基酸大部分为L-型,很少有D-型,除苷胺酸外都具有旋光性
三.氨基酸的性质 a-氨基酸为两性化合物,能与酸或碱生成盐 H,.COOH+HCI H3 NCHCOOH Cl nH,CH, COOH+NaOH H,NCH, COONa+H,Ol 苷胺酸钠 氨基酸在一般情况下,不是以游离的羟基或氨基存在,而是两 性电离形成内盐 NH,CH,COOH hrNChCoo
三. 氨基酸的性质 ɑ-氨基酸为两性化合物,能与酸或碱生成盐 H2NCH2 COOH+HCl H3NCH2 COOH + Cl - NH2 CH2 COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O 苷 胺 酸 钠 氨基酸在一般情况下,不是以游离的羟基或氨基存在,而是两 性电离,形成内盐. NH2 CH2 COOH H3 NCH2 COO - +
在水溶液中 HRNCH2 CO0 +HO H3O+NH2CH2COO 苷胺酸中 H3OJINH2CHCO0I Ka 16×10-10 NH,CH,COO- [H3N+CH2 CO0T 酸性基团 ka kb=10-14 kb= 10 10 a 1.6×10106.3×105 H3NCH, CO0 +H2O H3NCH,COOH+ OH 苷胺酸中 H3NCH2COOHJIOH'T =2.5×1012 COO 碱性基团 [H3NCHCOOJ[HOI kakb=1014ka=1014=1 kb 2.5×10124×10-3
在水溶液中 H3 NCH2 COO - + H2O H3O + +NH2CH2COO - Ka = [H3O + ][NH2CH2COO - ] [H3N+CH2COO - ] = 1.6×10 -10 ka .kb = 10 -14 kb = 10 -14 ka =10 -14 1.6×10 -10 = 6.3 ×10 -5 苷 胺 酸 中 NH3CH2COO - + 酸 性 基 团 H3NCH2COO - + + H2O H3NCH2COOH + + OH - Kb = [H3NCH2COOH][OH - ] + + [H3NCH2COO - ][H2O] = 2.5×10 -12 ka .kb= 10 -14 ka =10 -14 kb = 10 -14 2.5×10 -12 = 4×10 -3 苷 胺 酸 中 -COO - 碱 性 基 团
条件 存在方式 氨基酸强酸溶液中 正离子 强碱溶液中 负离子 等电点( isoelectric point)两性离子 (分子的净电荷为零) COOH OH OH RCHCOO H H 氨基正离子 两性离子 氨基酸负离子 (弱酸) (等电点) (弱碱) 电解:移向阴极 不移动 移向阳极 PHPI
氨基酸 条件 强酸溶液中 强碱溶液中 存在方式 正离子 负离子 等电点(isoelectric point) 两性离子 (分子的净电荷为零) R H C COOH NH3 + OH - H + R H C COO - NH3 + OH - H + RCHCOO - NH2 氨基正离子 两性离子 氨基酸负离子 (弱酸) (等电点) (弱碱) 电解: 移向阴极 不移动 移向阳极 PHPI
