《有机化学》课程教学资源（文献资料）多烯化合物的Cope重排反应——[5,5]σ迁移、串联[3,3]σ迁移与自由基重排机理

《有机化学》课程教学资源（参考文献）多烯化合物的Cope重排反应——[5, 5]σ迁移、串联 [3, 3]σ迁移与自由基重排机理

◼ 卤代烃的消除反应 ◼ 消除反应的E2和E1机理，影响消除反应机理的因素， ◼ 消除的Zaitsev取向和Hofmann取向 ◼ 烯烃的类型及相对稳定性。 ◼ 反合成分析，Williamson醚合成法

一、周环反应 前面各章讨论的有机化学反应从机理上看主要有两种，一种是离子型反应， 另一种是自由基型反应，它们都生成稳定的或不稳定的中间体。还有另一种 机理，在反应中不形成离子或自由基中间体，而是由电子重新组织经过四或 六中心环的过渡态而进行的。这类反应表明化学键的断裂和生成是同时发生 的，它们都对过渡态作出贡献。这种一步完成的多中心反应称为周环反应。 周环反应： 反应中无中间体生成，而是通过形成过渡态一步完成的 多中心反应

• 醛酮的结构和命名； • 醛酮的亲核加成反应及机理；α活泼氢的反应及机理；醛酮的氧化还原反应；醛酮的制备等 • 不饱和醛酮的结构及性质；烯酮的结构及性质

第一节 脂肪族亲核取代反应 (Aliphatic Nucleophilic Substitution) 5.1 反应类型 5.2 反应机理及立体化学 5.3 影响反应活性的因素 5.4 邻基参与历程 5.5 内部亲核取代反应(SNi) 5.6 烯丙基碳上亲核取代反应 5.7 亲核取代反应在有机合成中的应用 第二节 芳香族亲核取代反应 (Aromatic Nucleophilic Substitution) 第三节 芳香族亲电取代反应 (Aromatic Electrophilic Substitution)

15.1 结构和命名 15. 2 物理性质及波谱性质 15.3 羧酸衍生物的取代反应及相互转化 15.4 亲核取代反应机理和反应活性 15.5 与金属试剂的反应 15.6 还原反应 15.7 酯的热消去反应

◼ 卤代烷的类型及命名 ◼ 卤代烷的亲核取代，取代产物的类型 ◼ 亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理 ◼ 碳正离子，碳正离子的稳定性，碳正离子的重排

7.1 卤代烃的分类 7.1.1 卤代烷的分类 7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.2.1 卤代烷的系统命名法 7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 7.3 卤代烃的制法 7.3.1. 烃的卤化 7.3.2. 由不饱和烃制备 7.3.3 由醇制备 7.3.4 卤原子交换 7.3.5 偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢 7.3.6 氯甲基化 7.3.7 由重氮盐制备 7.4 卤代烃的物理性质 7.5 卤代烷的化学性质 7.5.1 亲核取代反应 (1) 水解反应 (2) 与醇钠作用 (3) 与 氰化钠作用 (4) 与氨作用 (5) 卤离子的交换反应 (6) 与硝酸银作用 7.5.2 消除反应 (1) 脱卤化氢 (2) 脱卤素 7.5.3 与金属反应 (1)与镁反应 (2)与锂反应 7.5.4 相转移催化反应 7.6 亲核取代反应机理 7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理 7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理 7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应 7.7 影响亲核取代反应的因素 7.7.1 烷基结构的影响 (1) 烷基结构对SN2反应的影响 (2) 烷基结构对SN1反应的影响 7.7.2 卤原子(离去基团)的影响 7.7.3亲核试剂的影响 7.7.4 溶剂的影响 7.8 消除反应的机理 7.8.1 双分子消除反应(E2)机理 7.8.2 单分子消除反应(E1)机理 7.9 消除反应的取向 7.10 影响消除反应的因素 7.10.1 烷基结构的影响 7.10.2 卤原子的影响 7.10.3 进攻试剂的影响 7.10.4 溶剂极性的影响 7.11 取代和消除反应的竞争 7.11.1 烷基结构的影响 7.11.2 进攻试剂的影响 7.11.3 溶剂的影响 7.11.4 反应温度的影响 7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.12.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响 7.12.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 (1) 亲核取代反应 (2) 亲核取代反应机理 (3) 消除反应 (4) 与金属反应 (5) 烃基的反应 7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 (1)亲核取代反应 (2) 消除反应 (3) 与金属镁反应

随着教学改革的不断深入，有机化学教学在课程体系、教学内容、教学手段和 教学模式等方面都有了新的变化。为了适应这种形势的需要，许多教师开始编写新 的既能涵盖有机化学基本概念、基本理论、基本方法、基本反应及机理，又能反映 时代特色和学科发展方向的新教材。同时，为了方便师生的交流和让学生掌握更多 的学习主动权，最近几年出版的新教材大多附有电子光盘，光盘的内容可以是教材 内容的分类、归纳和补充，也可以是教学计划和教学方法等