醛和酮、亲核加成反应
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本章主要内容 ·醛酮的结构和命名； 醛酮的亲核加成反应及机理；ā话泼氨的反 应及机理；醛酮的氧化还原反应；醛酮的 制备等 ·不饱和醛酮的结构及性质；烯酮的结构及 性质
2 本章主要内容 • 醛酮的结构和命名； • 醛酮的亲核加成反应及机理；α活泼氢的反 应及机理；醛酮的氧化还原反应；醛酮的 制备等 • 不饱和醛酮的结构及性质；烯酮的结构及 性质
羰基（>C=O)是醛和酮的官能团， 醛和酮的通式如下： 羰基化合物 (Ar)R- C-H (Ar)R-C-R(Ar) 醛 酮 醛基：一 CHO 酮基
3 羰基（＞C=O）是醛和酮的官能团， 醛和酮的通式如下： 醛基：－CHO 酮基 R C O H R C O R ' C O 醛 酮 羰基化合物 (Ar) (Ar) (Ar ' )
第一节结和命名 结构 键角接近120° 在醛（Aldehydes) 和酮(Ketones)分子 中，都含有一个共同的官能团一羰基， 故统称 为羰基化合物。 醛分子中，羰基至少要与一个氢原 子直接相连，故醛基一定位于链端
4 C O C O δ δ + δ + δ 在醛（Aldehydes）和酮（Ketones）分子 中，都含有一个共同的官能团—羰基，故统称 为羰基化合物。 醛分子中，羰基至少要与一个氢原 子直接相连，故醛基一定位于链端。 C O sp 2 σ 键角接近120° 第一节 结构和命名 一、结构
π键 lim. 键 甲醛的结构
5 C O H H π键 σ键 甲醛的结构
C=O双键中氧原子的电负性比碳原 子大，所以π电子云的分布偏向氧原子， 氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部 分正电荷。 >C=0 8 电负性C<O π电子云偏向氧原子 极性双键
6 C=O双键中氧原子的电负性比碳原 子大，所以π电子云的分布偏向氧原子， 氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部 分正电荷。 C O 电负性 C < O C O π π 电子云偏向氧原子 C O δ δ 极性双键
二、命名 普通命名法： 醛 (从相应的“伯醇”的名称衍生而来) “正”、“异”、“新”。 酮： 烃基的名称+酮 CH3-CH-CHO -CH3 CH3 异丁醛 甲基苯基酮
7 二、命名 普通命名法： 醛 （从相应的“伯醇”的名称衍生而来） “正” 、 “异” 、 “新” 。 酮： 烃基的名称+酮 CH3 CH CHO CH3 异丁醛 甲基苯基酮 C CH3 O
碳原子的位置也可用希腊字母表示： g-8-&e-g8g- CH3CH=CHCH2CHO β戊烯醛 8
8 CH3 CH=CHCH2 CHO β 戊烯醛 C C C C C C O C C C ω δ γ β α α′ β′ γ′ 碳原子的位置也可用希腊字母表示：
醛 aBYδ.标记取代基位置。 Y B a CH3CHCH2CHO CH3OCH2CH2CH2CHO CH-CHCHO CH3 B-甲基丁醛 Y一甲氧基丁醛 阝一苯基丙烯醛 酮 0 CH3CHCCH3 CH2=CH-&-CHs CH3 CH3 甲基异丙基酮 甲基乙烯基酮 乙酰苯 (苯乙酮)
9 γ -甲基丁醛 γ-甲氧基丁醛 -苯基丙烯醛 甲基异丙基酮 甲基乙烯基酮 醛 酮 乙酰苯 (苯乙酮) αβγδ. 标记取代基位置。 CH3CHCH2CHO CH3OCH2CH2CH2CHO CH=CHCHO CH3 CH3 CHCCH3 CH3 O CH2 CH C CH3 O C CH3 O
系统命名法： 1.选主链：含羰基尽可能多的碳链。 2.编号：羰基的编号尽可能小，标明不饱和 键的位置。 3.命名 10
10 系统命名法： 1. 选主链：含羰基尽可能多的碳链。 2. 编号：羰基的编号尽可能小，标明不饱和 键的位置。 3. 命名