第玉童徐心学：手性分子 超
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本章内容 对映体、非对映体、外消旋体及内消旋 体的结构、命名、性质 2
2 本章内容： ▪ 对映体、非对映体、外消旋体及内消旋 体的结构、命名、性质
第一节 手性分子和对映体 碳链异构 位置异构 构造异构 官能团异构 异构现象 互变异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 超 构象异构 3
3 第一节 手性分子和对映体 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 异 构 现 象 构造异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构
、手性(Chirality) COOH COOH 。一二二二。 OH H 思 具有镜像关系，而彼此不能重叠的性质
4 一 、手性（Chirality） 具有镜像关系，而彼此不能重叠的性质。 COOH CH3 OH H H3 C OH H - - COOH
具有手性的分子叫手性分子（或者说：不 能与其镜象叠合的分子为手性分子)。 注意：任何化合物都有镜像，但多数实物和 它的镜像都能重合。如果实物和它的镜像能 重合，它们就是同一物质，是非手性的，无 对映体。 5
5 注意：任何化合物都有镜像，但多数实物和 它的镜像都能重合。如果实物和它的镜像能 重合，它们就是同一物质，是非手性的，无 对映体。 具有手性的分子叫手性分子（或者说：不 能与其镜象叠合的分子为手性分子）
生活中的一些手性物体 chiral objects 超 6
6 生活中的一些手性物体
二、对映体 CH3 CH COOH COOH COOH OH HO CH3 CH3 OH COOH H3C OH
7 二、对映体 CH3CH COOH OH COOH C HO CH3 H COOH C OH CH3 H COOH CH3 OH H H3C OH H - - COOH
COOI H3C 这两个模型化合物互为实物和镜像，但它 们不能重合.因此他们是一对异构体，互为对 映，称为对映异构体。 8
8 COOH CH3 OH H H3 C OH H - - COOH 这两个模型化合物互为实物和镜像, 但它 们不能重合. 因此他们是一对异构体, 互为对 映, 称为对映异构体
连有4个不同的原子或基团的碳原子称为 手性碳原子(chiral carbon atom)或手性中心。示 COOH CH3 CH:CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH:CHCH2CHCH2CH3 OH Br CH3 4-octanol 2-bromobutane 2,4-dimethylhexane 甜 9
9 连有4个不同的原子或基团的碳原子称为 手性碳原子(chiral carbon atom)或手性中心。 H3 C OH H COOH
一个手性碳原子所连的4个不同原子或基 团在空间具有两种不同的排列方式（两种构 型)，它们是彼此成镜像关系，又不能重叠的 一对立体异构体，互为对映体(enantiomers)。 有一个手性碳的化合物必定是手性化合物，有 一对对映体。 超 10
10 一个手性碳原子所连的4个不同原子或基 团在空间具有两种不同的排列方式（两种构 型），它们是彼此成镜像关系，又不能重叠的 一对立体异构体，互为对映体(enantiomers)。 有一个手性碳的化合物必定是手性化合物，有 一对对映体