第十二章 胺和生物碱 胺的结构与性质 ■重氮盐和偶氮化合物的结构与性质 ■生物碱的性质和临床应用
第十二章 胺和生物碱 胺的结构与性质 重氮盐和偶氮化合物的结构与性质 生物碱的性质和临床应用
第一节胺 胺(amine)是氨NH)分子中的氢原子被 烃基取代的产物。 胺的分类和命名 NH3 RNH2 R2NH R3N 氨 伯胺(1) 仲胺(2) 叔胺(3) RANOH RNX 季胺碱 季胺盐
第一节 胺 一 、胺的分类和命名 NH3 RNH2 R2NH R3N 氨 伯胺(1°) 仲胺(2°) 叔胺(3°) R4N + OH - R4N + X - 季胺碱 季胺盐 胺(amine)是氨(NH3 )分子中的氢原子被 烃基取代的产物
脂肪胺： CH3NH2 ©H2-NH-CH3 芳香胺： NH2 NH
脂肪胺： CH3NH2 CH2 NH CH3 芳香胺： H2N NH2 NH
命名： 简单胺的命名以胺为母体，烃基作为取 代基，称为某胺。 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N CH3NHC2H5 甲胺 二甲胺 三甲胺 甲乙胺 N-取代苯胺须在脂肪基团前加字母“N” 以示区别。 NHCH3 CH3 N甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺
命名： 简单胺的命名以胺为母体，烃基作为取 代基，称为某胺。 CH3NH2 (CH3 )2NH (CH3 )3N CH3NHC2H5 甲胺 二甲胺 三甲胺 甲乙胺 N-取代苯胺须在脂肪基团前加字母“N” 以示区别。 NHCH3 CH3 N CH3 N-甲基苯胺 N, N -二甲基苯胺
较复杂胺的命名以烃基为母体，氨基作 为取代基。 H30 CHCH3 CH3NH2 2.甲基3-氨基丁烷 季铵类化合物的命名以烃基为母体与无 机盐命名相似。 (CH3)ANCI (CH3)4NOⅢ 氯化四甲铵 氢氧化四甲铵
较复杂胺的命名以烃基为母体，氨基作 为取代基。 CH3CH CHCH3 CH3NH2 2-甲基-3-氨基丁烷 季铵类化合物的命名以烃基为母体与无 机盐命名相似。 (CH3 ) 4N + Cl - (CH3 ) 4N + OH - 氯化四甲铵 氢氧化四甲铵
二、胺的结构 100.8pm 147.4pm 101.1pm 107.3 氨的结构 甲胺的结构 苯胺的结构
二、胺的结构 N H H N H H H N H3 C H H 107.3 o 100.8pm 112.9 o 105.9 o 147.4pm 101.1pm 氨的结构 甲胺的结构 苯胺的结构
三、胺的物理性质 状态：甲胺、二甲胺，三甲胺，乙胺为气体 溶解度：C6以下的胺溶于水。 高于分子量相近的烷烃 沸点：1°，2°胺沸点 低于分子量相近的醇 3°胺沸点与分子量相近的烷烃相近
三、胺的物理性质 状态：甲胺、二甲胺，三甲胺，乙胺为气体 溶解度：C6 以下的胺溶于水。 沸点：1°, 2°胺沸点 高于分子量相近的烷烃 低于分子量相近的醇 3° 胺沸点与分子量相近的烷烃相近
三、胺的化学性质 胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具 有碱性和亲核性。 (一)碱性与成盐反应 胺分子中氮原子上的未共用电子对可 以接受质子形成铵离子，故胺有碱性。 RNH2 +H2O-RNH3 +OH
三、胺的化学性质 胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具 有碱性和亲核性。 （一）碱性与成盐反应 胺分子中氮原子上的未共用电子对可 以接受质子形成铵离子，故胺有碱性。 RNH2 +H2O RNH3 + OH - +
各类胺的碱性强弱： 脂肪胺>氨>芳香胺 伯胺 脂肪仲胺>脂肪 叔胺 > 芳香伯胺> 芳香仲胺> 芳香叔胺
各类胺的碱性强弱： 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 脂肪仲胺 脂肪 伯胺 叔胺 芳香伯胺 芳香仲胺 芳香叔胺 > > > >
胺与强酸反应生成铵盐，铵盐易溶于水， 故胺类药物常以盐的形式提供使用。 H2N COOCHCH2N(C2H5)+HCI- 普鲁卡因（局部麻醉药） COOCH2CH2N(C2H5)2HCI 盐酸普鲁卡因（肌肉注射用）
胺与强酸反应生成铵盐，铵盐易溶于水， 故胺类药物常以盐的形式提供使用。 H2N COOCH2CH2N(C2H5 ) 2+ HCl H2N COOCH2CH2N(C2H5 ) 2·HCl 普鲁卡因(局部麻醉药) 盐酸普鲁卡因(肌肉注射用)