14.1酮-烯醇互变结构 炔烃 Kucherov反应中:

第四讲、有机合成设计技巧(II) 一、1,2-二氧化化合物的合成 二、1,4-二羰基化合物的合成 三、烯胺在有机合成中的应用 四、1,6-二羰基化合物的合成 五、有机合成中的导向基

还原反应： • 1 催化氢化反应 • 2 金属氢化物还原 • 3 电子转移反应 • 4 特殊官能团的还原 • 5 碳-杂原子键的还原断裂 • 6 环氧化物的还原开环 • 7 α,β-不饱和羰基化合物的还原 • 8 共轭二烯的还原 • 9 芳香和杂芳香化合物的还原 氧化反应： • 2.1 一般性原则 • 2.2 烃的氧化反应 • 2.3 醇及其衍生物的氧化反应 • 2.4 芳香体系的氧化反应 • 2.5 醛和酮的氧化反应 • 2.6 含氮官能团的氧化反应 • 2.7 含硫官能团的氧化反应

▪ 酯的缩合反应（Claisen缩合，Dieckmann缩合，交叉酯缩合），酯缩合反应机理 ▪ 酮的酰基化 ▪ 酮或酯的酰基化反应在合成中的应用 ▪ b - 二羰基化合物的互变异构现象

引言 反应，碱，手性传递方式 *烷基化反应 环内手性传递，络合环内手性传递 *催化加成反应 醛的加成，ZnR2对酮的加成

第一节α一H的酸性和互变异构（掌握） 第二节缩合反应（自学） 第三节β一二羰基化合物在合成中的应用（掌握） 第四节烯胺的烷基化和酰基化反应（自学了解）

第一节 醛酮的结构和物理性质 第二节 醛酮的化学性质 第三节 醛酮的制备 第四节 二羰基化合物 第五节 α，β-不饱和醛酮及取代醛酮 第六节 酚醛和酚酮 第七节 醌类化合物简介

第一节 醛酮的结构和物理性质 第二节 醛酮的亲核加成反应 第三节 α-H的反应 第四节 醛和酮的氧化和还原 第五节 α,β-不饱和醛酮 第六节 二羰基化合物 第七节 醌类化合物

第一节 结构和命名 第二节 物理性质 第三节 化学反应 第四节 共轭不饱和加成和还原 第五节 醛酮的制备

第一节 从碳原子到碳原子 •Wagner-Meerwein重排 •Pinacol重排 •苯偶酰-二苯乙醇酸型重排 •Favorski重排 •Wolff重排 第二节 从碳原子到杂原子的重排的重排 •Beckmann重排 •Hofmann酰胺重排为胺类 •Curtius重排 •Schmidt羰基化合物的降解反应 •Baeyer-Villiger氧化重排 第三节 从杂原子到碳原子的重排 第四节 σ-键迁移重排