石河子大学：《有机化学》课程教学课件讲稿（应化、化工专业）第10章 醛酮醌

第一节 醛酮的结构和物理性质 第二节 醛酮的化学性质 第三节 醛酮的制备 第四节 二羰基化合物 第五节 α，β-不饱和醛酮及取代醛酮 第六节 酚醛和酚酮 第七节 醌类化合物简介

 
 
 
 

 
  
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第一节醛和酮的结构与物理性质 醛和酮分子中，都含有羰基，统称为羰基化合物。 限H8H.)H8H宣能团8 丽：R-8R.Ar-8R.A-8Ar:宣能国-8 是心


 
  
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、 结构 w0n-g-8-n H






  

 
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1.C=0极性官能团，双键电子云偏向氧原子；氧上带 部分负电荷，碳上带部分正电荷； 2.C=0中的C具有亲电性，易与亲核试剂发生亲核加 成反应；C=0中的0具有一定碱性； 3.酮中的烷基可降低羰基C的正电性； 4.芳香醛酮中，芳环与C=0形成π-π共轭体系，使 羰基C的正电性减弱，亲核加成反应难进行；芳环 上电子云密度降低，亲电取代反应难进行

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醛和酮的分类 饱和醛酮CH3CH2CH0 CH3CCH2CH3 脂肪醛酮 丙醛 丁酮 0 不饱和醛酮CH2=CHCH0CH3CCH=CH2 丙烯醛 3-丁烯-2-酮 CH2CHO 芳香醛酮 -8H8w 苯甲醛 苯乙酮 a-萘乙醛

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饱和醛酮 -H =0 脂环醛酮 环戊基甲醛 环己酮 不饱和醛酮 -H -0 3-环戊烯甲醛 3-环己烯酮 多元醛酮 on2 8 ciz 8cm 2,4-戊二酮 1,3-环己二酮






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二、物理性质 羰基为极性基团，增加了分子间的吸引力，故醛、酮 的b.p比分子质量相近的烃和醚高.因其不能形成分子 间氢键，又低于相应的醇或羧酸。 醛、酮的羰基能与水中的氢形成氢键，故低级醛、酮 可溶于水；但芳香族醛、酮则微溶或不溶于水。 脂肪族醛酮的相对密度小于1，芳香族醛酮则大于1。 低级醛有刺鼻气味；C6C14的醛尤其是芳香醛有花果香 型气味；C,-C13的酮多有特定清香味；C14C1g的脂环酮有 麝香的香味」 40%HCHO/H,0溶液称为福尔马林溶液，是常用的防腐剂

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1R谱：C=0在1680-1850cm1之间有一个非常强的 伸缩振动吸收峰，这是鉴别羰基最迅速的一个 方法。-CH0的C-H键在2720-2820cm1区域有一特 征伸缩振动吸收峰。当羰基与双键共轭，其吸收 峰将向低波数区移动。 NWMR谱：醛基质子的化学位移值δ=9-10；与羰基直 接相连的a-C-H的化学位移值8=2.0-2.7之间

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3H CH3CH2CHO 1H 2H 87 6 543 PPM(6)

    




  

醛酮的命名 1.普通命名法 醛按氧化后生成羧酸命名，酮看作是甲酮衍生物 CH3CH2CHO CH2=CHCHO CH3CHCH2CHO 丙醛 丙烯醛 CH3异戊醛 CH3CH2COCH3 C6H5-C-C6H5 甲基乙基甲酮 二苯基甲酮 甲基苯基甲酮 (甲乙酮) (苯乙酮)

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