石河子大学：《有机化学》课程教学课件讲稿（应化、化工专业）第14章 杂环化合物

第十四章杂环化合物 (一)杂环化合物的分类、命名和结构 (1)分类和命名（2)结构和芳香性 (二)五元杂环化合物 (1)五元杂环化合物的化学性质 (2)一些具有生理活性五元杂环化合物 (三)六元杂环化合物 (1)吡啶 (2)喹啉和异喹啉 (3)嘌呤 (四)生物碱

 
  


  



 



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【本章重点】 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与化学性质。 【必须掌握的内容】 1.杂环化合物的命名方法。 2.呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与芳香性。 3.呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化学性质

     

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构成环的原子中除碳外还有O、S、N、P等杂 原子的一类环状化合物称为杂环化合物。 杂环化合物： 90%以上药物 60%以上的有机化合物 碳水化合物 叶绿素 血红素 核酸中的（嘧啶和嘌呤） 酶和辅酶中的活性部位

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HH NH- S CH3 NH2 氨苄青霉素钠 CH3 (amoxicillin) COONa HH NH- NH2 ●H20 头孢氨苄 CH3 (先锋霉素IV) COOH




    

   
 
   


CH=CH2 叶绿素-a(R=CH) 叶绿素-b(R=CHO) H3C C2Hs Mg H H3C CH; R'OOCCH2CH2 H H COOCH3 CH3 CH3 R'=CH3--CHCH2CH2CH2方C=CHCH2一

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CH-CH2 CH3 H3C CH=CH2 H3C. CH3 HOOCCH2CH2 CH2CH2COOH 血红素

 



         

(一）)杂环化合物的分类、命名和结构 非芳香性杂环化合物，如： 、内酯、环状酸酐等。 杂环化合物 芳香性杂环化合物 本章讨论的就是那些环为平面型，环内兀电子数符合 4n+2规则，具有一定芳香性的芳杂环化合物。 杂环化合物的分类： 五元杂环，如 单杂环 六元杂环，如 杂环化合物 苯环与单杂环稠并，如 稠杂环 两个以上单杂环稠并 公

 
  



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杂环化合物的命名： 1.音译法： 在同音汉字左边+口字。 furan pyrrole thiophene Pyridine 呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 H indole quinoline 吲哚 喹啉 2.杂环及环上取代基的编号： (1)母体杂环的编号：杂原子的编号为“1

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杂原子邻位的碳原子也可依次用α、B、y..编号。 COOH COOH CHO NCOOH 2-甲基吡咯 2-呋喃甲醛 3-噻吩甲酸 2,3-吡啶二甲酸 -甲基吡咯 a-呋喃甲醛 -噻吩甲酸 a,-吡啶二甲酸 当环上有不同杂原子时，按O→S→N的次序编号。若 环上连有不同的取代基，其编号按次序规则和最低系列。 如： H imidazole oxazole thiazole pyrimidine 咪唑 噁唑 噻唑 嘧啶

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N3 CH3 H 心 H0C,CH,义S: 5-甲基咪唑 4-硝基噁唑 4-甲基-5-（2'-羟乙基)噻唑 o N 苯并呋喃 苯并噻唑

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