第十七章 生物碱、萜类和甾族化合物 生物碱：存在于生物体内的一类具有碱性和明显生 理活性的含氮有机物；结构复杂，多含有杂环结构。 萜类化合物：结构上是各种异戊二烯的低聚体、氢 化物及其含氧衍生物：天然橡胶不属于萜类化合物。 萜类化合物是挥发油（香精油）的主要成分；挥发油 指从植物的花、果、叶、茎及根中经水蒸气蒸馏或 共水蒸馏取得的不溶于水且有挥发性和香味的油状 物质；都有一定的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、 发汗、驱虫或镇痛等
第十七章 生物碱、萜类和甾族化合物 、萜类和甾族化合物 生物碱:存在于生物体内的一类具有碱性和明显生 理活性的含氮有机物;结构复杂,多含有杂环结构。 萜类化合物是挥发油(香精油)的主要成分;挥发油 指从植物的花、果、叶、茎及根中经水蒸气蒸馏或 茎及根中经水蒸气蒸馏或 共水蒸馏取得的不溶于水且有挥发性和香味的油状 物质;都有一定的生理活性 ;都有一定的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、 发汗、驱虫或镇痛等 、驱虫或镇痛等。 萜类化合物:结构上是各种异戊二烯的低聚体、氢 化物及其含氧衍生物;天然橡胶不属于萜类化合物 ;天然橡胶不属于萜类化合物
甾族化合物：广泛存在于动植物组织内，并在动植 物生命活动中起着重要的作用。 结构特征：分子中都含环戊烷多氢菲（甾环）。 第一节生物碱 一、生物碱的涵义、存在及制取 生物碱：存在于生物体内的一类具有碱性和明显生 理活性的含氮有机物；结构复杂，多含有杂环结构。 因主要存在于植物中，又称植物碱；目前已有近百种 生物碱用作临床药物；如麻黄中的麻黄碱用于平喘， 罂粟中的吗啡碱用于镇痛等
第一节 生 物 碱 一、生物碱的涵义、存在及制取 甾族化合物:广泛存在于动植物组织内,并在动植 物生命活动中起着重要的作用。 结构特征:分子中都含环戊烷多氢菲(甾环)。 生物碱:存在于生物体内的一类具有碱性和明显生 理活性的含氮有机物;结构复杂,多含有杂环结构。 因主要存在于植物中,又称植物碱;目前已有近百种 生物碱用作临床药物;如麻黄中的麻黄碱用于平喘, 罂粟中的吗啡碱用于镇痛等
一种植物往往含有多种生物碱；如罂粟中含20多 种不同的生物碱。 生物碱常与柠檬酸、苹果酸、草酸、琥珀酸等有机 酸结合成盐，还有少数以糖苷、有机酸酯和酰胺的 形式存在于植物体中。 提取方法 将植物捣碎0 生物碱盐酸盐→除去残渣 Na生物碱（游离）→萃取→蒸馏→纯品
生物碱常与柠檬酸、苹果酸、草酸、琥珀酸等有机 、琥珀酸等有机 酸结合成盐,还有少数以糖苷 ,还有少数以糖苷、有机酸酯和酰胺的 、有机酸酯和酰胺的 形式存在于植物体中。 一种植物往往含有多种生物碱;如罂粟中含20多 种不同的生物碱。 提取方法 NaOH 将植物捣碎 生物碱盐酸盐 除去残渣 生物碱(游离)→萃取→蒸馏→纯品 H2O HCl
生物碱的分类和命名 以结构分类常见：有机胺类、吡啶衍生物类、吡咯 衍生物类、喹啉衍生物类等十几类；结构不清楚的 按其来源分类，如石蒜生物碱、长春花生物碱等。 按其来源命名：如麻黄碱来源于麻黄，烟碱来源于烟 草等；也可用外文名称的译音，如烟碱又名尼古丁 (Nicotine)等。 二、生物碱的通性 物性：多为无色结晶，味苦，游离的生物碱一般不溶 或难溶于水，能溶于有机溶剂，也可溶于稀酸水溶液 而生成盐类；生物碱盐易溶于水
以结构分类常见:有机胺类、吡啶衍生物类 、吡啶衍生物类、吡咯 衍生物类、喹啉衍生物类等十几类 、喹啉衍生物类等十几类;结构不清楚的 ;结构不清楚的 按其来源分类,如石蒜生物碱 ,如石蒜生物碱、长春花生物碱等 、长春花生物碱等。 生物碱的分类和命名 按其来源命名:如麻黄碱来源于麻黄 :如麻黄碱来源于麻黄,烟碱来源于烟 ,烟碱来源于烟 草等;也可用外文名称的译音 ;也可用外文名称的译音,如烟碱又名尼古丁 (Nicotine)等。 二、生物碱的通性 物性:多为无色结晶,味苦,游离的生物碱一般不溶 ,游离的生物碱一般不溶 或难溶于水,能溶于有机溶剂 ,能溶于有机溶剂,也可溶于稀酸水溶液 ,也可溶于稀酸水溶液 而生成盐类;生物碱盐易溶于水
生物碱多有旋光性，有生理活性者多为左旋体。 抗癌活性：喜树生物碱，长春花生物碱，三尖杉生 物碱等； 镇静、止疼：吗啡，阿片等； 消炎：黄连素等； 止咳：可待因等； 神经中枢兴奋作用：咖啡因等。 沉淀反应：大多数生物碱或其盐的水溶液能与一 些试剂生成难溶性的盐或配合物而沉淀
生物碱多有旋光性,有生理活性者多为左旋体。 抗癌活性:喜树生物碱,长春花生物碱 ,长春花生物碱,三尖杉生 物碱等； 镇静、止疼：吗啡，阿片等； 消炎：黄连素等; 止咳：可待因等; 神经中枢兴奋作用：咖啡因等。 沉淀反应:大多数生物碱或其盐的水溶液能与一 些试剂生成难溶性的盐或配合物而沉淀
生物碱沉淀剂：能与生物碱发生沉淀反应的试剂。 多为重金属盐类、复盐、杂多酸及有机酸等。 如氯化金(AuCI3·HCI)、氯化铂(H,PtCl)、碘化 铋钾(BiI3·KI)、碘化汞钾(KHgI4)、碘-碘化钾 (K1·I2)、磷钼酸(HgP04·12Mo03·12H20)、磷钨 酸(W03·2HP04)、苦味酸和鞣酸等。 碘-碘化钾生成棕红色沉淀， 硅钨酸生成白色沉淀， 磷钼酸生成黄褐色或蓝色沉淀 鞣酸生成白色沉淀，氯化金生成黄色沉淀
生物碱沉淀剂:能与生物碱发生沉淀反应的试剂。 多为重金属盐类、复盐、杂多酸及有机酸等 、杂多酸及有机酸等。 如氯化金(AuCl3·HCl)、氯化铂(H2PtCl6)、碘化 铋钾(BiI3·KI)、碘化汞钾(K2Hgl4)、碘-碘化钾 (KI·I2)、磷钼酸(H3PO4·12MoO3·12H2O)、磷钨 酸(WO3·2H3PO4)、苦味酸和鞣酸等 苦味酸和鞣酸等 。 碘-碘化钾生成棕红色沉淀, 硅钨酸生成白色沉淀， 磷钼酸生成黄褐色或蓝色沉淀. 鞣酸生成白色沉淀, 氯化金生成黄色沉淀
显色反应：生物碱能与某些试剂发生不同的颜色 反应，用于鉴别。 生物碱显色剂：能使生物碱发生颜色反应的试剂 常用有钒酸铵的浓硫酸溶液，钼酸钠的浓硫酸溶液， 对二甲氨基苯甲醛的硫酸溶液，甲醛一硫酸试剂，浓 硫酸，浓硝酸，浓盐酸等。 与钒酸铵的浓硫酸溶液显色反应 莨菪碱显红色，马钱子碱显血红色，奎宁显谈橙色 吗啡碱显棕色，番木鳖碱显紫蓝色
显色反应:生物碱能与某些试剂发生不同的颜色 反应,用于鉴别。 生物碱显色剂:能使生物碱发生颜色反应的试剂 常用有钒酸铵的浓硫酸溶液,钼酸钠的浓硫酸溶液, 对二甲氨基苯甲醛的硫酸溶液,甲醛—硫酸试剂,浓 硫酸,浓硝酸,浓盐酸等。 与钒酸铵的浓硫酸溶液显色反应 莨菪碱显红色,马钱子碱显血红色,奎宁显淡橙色 吗啡碱显棕色,番木鳖碱显紫蓝色
吗啡 重铬酸钾 显绿色 浓硫酸溶液 秋水仙碱 浓硫酸， 显黄色 三、重要的生物碱 (一)烟碱 CH3 俗称尼古丁，以苹果酸或柠檬酸盐存在于烟草中； 为左旋体，是毒性强的液体。 少量可兴奋中枢神经系统，使呼吸增强，血压升高
吗啡 重铬酸钾 浓硫酸溶液 显绿色 浓硫酸 秋水仙碱 显黄色 三、重要的生物碱 (一)烟 碱 N N CH3 俗称尼古丁,以苹果酸或柠檬酸盐存在于烟草中 ,以苹果酸或柠檬酸盐存在于烟草中; 为左旋体,是毒性强的液体 ,是毒性强的液体。 少量可兴奋中枢神经系统,使呼吸增强,血压升高
大量则抑制中枢神经，出现恶心、呕吐、头痛、使 心脏麻痹以致死亡：农业上用作接触杀虫剂。 HNO3 COOH CONH2 CH3 烟碱 烟酸 烟酰胺
大量则抑制中枢神经,出现恶心、呕吐、头痛、使 心脏麻痹以致死亡;农业上用作接触杀虫剂 ;农业上用作接触杀虫剂 。 HNO3 N COOH N N CH3 烟碱 烟酸 N CONH2 烟酰胺
(二)颠茄碱类 从茄科（颠茄莨菪.曼陀罗.洋金花等）植物中得到； 主要有阿托品和古柯硷两种。 1、阿托品 N-CH3> -0-ct 6CH20H 莨菪碱 H30 N-CH-OH +H-OG CH CH20H 莨菪醇 d-莨菪酸
(二) 颠茄碱类 从茄科(颠茄.莨菪.曼陀罗.洋金花等)植物中得到； 主要有阿托品和古柯硷两种。 1、阿托品 = O CH2OH N-CH3 -O-C-CH- * = O -OH + CH2OH N-CH3 H-O-C-CHH3O * + 莨菪碱 莨菪醇 dl-莨菪酸