第十三章 碳水化合物 Carbohydrates 工单糖 Monosaccharides Ⅱ二糖 Disaccharides Ⅲ多聚糖 Polysaccharides 1
碳水化合物又称做糖,是自然界存在最广泛 一 类有机化合物。它们是绿色植物光合作用的主 要产物。 植物 nCO,m H,OCn(H2O)m 动物 Cn(H20)m+n02一nC02+mH20+能量 2
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糖的定义及分类: 定义:多羟基醛或酮以及通过水解产生这些醛酮 的物质。 CHO CH2OH H-OH =0 HO 一H HO -H H-OH H 一OH H-OH H-OH CH2OH CH>OH 葡萄糖 果糖 Glucose Fructose 3
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分类: 单糖(monosaccharides):不能水解的糖。 例如葡萄糖、果糖等。 二、二糖Disaccharides)一:水解后生成二个单糖 分子的糖。例如蔗糖、麦芽糖等。 1 Maltose 麦芽糖 _H3O-1 Glucose十1 Glucose(葡萄糖) 1 Sucrose 蔗糖 )H,Ot1 Glucose+1 Fructose(果糖) 1 Lactose 乳糖 cH,O1 Glucose+1 Galactosec伴乳糖)
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三、低聚糖、寡糖(Oligosaccharides):水解后生 成3-10个单糖分子的糖。 H,O+ a -Cyclodextrin 6 Glucose α环糊精 四、多糖(Polysaccharides):水解后生成几百到几 千个单糖分子的糖。例如淀粉、纤维素等。 H:O+ Cellulose ~3000 Glucose 纤维素 个
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I、单糖 monosaccharides 丙醛糖 醛糖 丁醛糖 单糖 己醛糖 酮糖 己酮糖 CHO CH2OH H-OH Eo CH2OH CH2OH 最小的醛糖 最小的酮糖 6
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第一节单糖的结构 一、 单糖的构型 CHO CHO CHO H OH -OH HO-H HO 三 H OH OH H OH OH CH>OH CH2OH CH2OH 7
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(1) 相对构型的确定 CHO CHO H-OH HO H CH2OH CH2OH D L CHO CHO H一OH HO-H HO-H H OH H 一OH HO-H H-OH HO-H CH2OH CH2OH D-(+)葡萄糖 L()葡萄糖 凡离羰基最远的C*构型与D-甘油醛相同者为D 型,反之为L型
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要求掌握的单糖 CHO CH2OH CHO CHO CHO H-OH 三0 HO H H-OH H 一OH HO-H HO-H HO- -H HO-H H OH H-OH H-OH H -OH HO-H H-OH H-OH H-OH H-OH H-OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-葡萄糖 D-果糖 D-甘露糖 D-半乳糖 D-核糖 多个手性碳的非对映体,彼此间只有一个手性碳原子 的构型不同,而其余的都相同者,称为差向异构体。 D-葡萄糖与D-甘露糖在构型上只有C,构型不同, 称为差向异构。 9
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二、环状结构 l、单糖的变旋现象(Mutarotation) D一葡萄糖 在低温乙醇溶液中结晶 溶于水 【a1=+112° 在高温吡啶溶液中结晶 溶于水, 【a]=+18.7 放置 【a1=+52.7°→ 久置不变 一个有旋光的化合物,放入溶液中,它的旋 光度逐渐变化,最后达到一个稳定的平衡值,这 种现象称为变旋现象。 10
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