第十五章杂环化合物 【本章重点】 呋喃、吡咯、噻吩、吡啶和喹啉的结构与化学性质 【必须掌握的内容】 1.杂环化合物的命名方法。 2.呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与芳香性。 3.呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化学性质 4.喹啉的化学性质及制备
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杂 环：由碳原子和非碳原子共同组成的环。 杂环化合物：分子中含有杂环的一类化合物。 常见的杂原子：N、S和0等。 种类繁多，约占1/3以上，许多有特殊的生理和生化 作用；如核酸、叶绿素、血红素、生物碱、维生素 及抗生素等；人工合成药、染料、树脂等；对生 物体的生长发育、遗传和衰亡过程密切相关
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第一节杂环化合物的分类和命名 一、分类 1、脂杂环：没有芳香性的杂环化合物。 2、芳杂环：具有芳香性的杂环化合物。 环醚、环酸酐、内酰胺和内酯分别具有醚、酸酐、 酰胺和酯的性质，不视为杂环化合物。 本章讨论的是r电子数符合4n+2规则，具有一定芳 香性的芳杂环化合物
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根据环数的多少分为单杂环和稠杂环； 单杂环根据成环原子数的多少分为五元杂环及六 元杂环，稠杂环分为苯稠杂环和杂化环稠杂环。 按杂原子的种类和数目进一步细分 五元杂环 单杂环 六元杂环 杂环 苯稠杂环：苯环与杂环稠合 (稠杂环 杂稠杂环：杂环与杂环稠合
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二、命名 杂环化合物的名称包括杂环母环和环上取代基两 部分；取代基的命名原则与前述一致。 杂环母环的命名有音译法和系统命名法2种；常用 音译法。 (一)杂环母环的命名 音译法：外文谐音汉字加“口”偏旁表示，简单、便于 交流；常用。 系统命名法：以相应的碳环为母体，名称与结构相关， 不常用
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H furan pyrrole thiophene pyridine 呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 6 N7 23 8 N4 N 9 H H pyrimidine indole quinoline purine 嘧啶 吲哚 喹啉 嘌呤 杂环化合物的结构、分类和名称如下：
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吡咯 噻吩 呋喃 噻唑 N3 4-N3 5 2 5 N 0 噁唑 异噁唑 4 咪唑 4 5 3 6 2 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪
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喹啉 异喹啉 6 1N N7 63 N H 茚 吲哚 苯并呋喃 嘌呤
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。」 吖啶 吩嗪 吩噻嗪 芴 咔唑
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(二)杂环母环的编号规则 ()含1个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯 数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字 母编号。 (2)如有几个不同的杂原子时，则按0、S、-NH- =的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可 能小。 (3)稠杂环的编号与稠环芳烃相似，少数有特定的 名称和编号原则
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