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石河子大学:《有机化学》课程电子教案(讲稿,医学有机化学)第14章 氨基酸肽和蛋白质

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第一节 氨基酸 一 氨基酸的结构 二 氨基酸的分类和命名 二 氨基酸的物理性质 三 氨基酸的化学性质 第二节 肽 一 肽和肽键 二 多肽结构测定和端基分析 三 多肽的合成 第三节 蛋白质(protein) 一 蛋白质的分类 二 蛋白质的结构 三 蛋白质的性质
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第十四章氨基酸、肽和蛋白质 ●蛋白质和核酸是生命活动的主要物质基础。 ●蛋白质在酸或碱的作用下,水解的最终产物 是α-氨基酸。 ●A氨基酸是蛋白质的基本组成单位,是构 筑蛋白质的基石

第十四章 氨基酸、肽和蛋白质 z蛋白质和核酸是生命活动的主要物质基础。 z蛋白质在酸或碱的作用下,水解的最终产物 是α -氨基酸。 z Α -氨基酸是蛋白质的基本组成单位,是构 筑蛋白质的基石

第一节氨基酸 二 氨基酸的结构 氨基酸的分类和命名 二 氨基酸的物理性质 三 氨基酸的化学性质

第一节 氨基酸 一 氨基酸的结构 二 氨基酸的分类和命名 二 氨基酸的物理性质 三 氨基酸的化学性质

氨基酸的结构 组成蛋白质的氨基酸有20种,其特点是 R-CH-COOH (1)为a-氨基酸。 NH2 (2)除甘氨酸外,均有旋光性,且均为L构型, 若用R,S标记法,则除半胱氨酸外,均为S 型 COOH COOH H2N一 一H H2N- 一H R CH2SH L,S L,R

组成蛋白质的氨基酸有20种,其特点是 氨基酸的结构 ( 2)除甘氨酸外,均有旋光性,且均为 L构型, 若用 R , S标记法,则除半胱氨酸外,均为 S 型 R-CH-COO H NH 2 ( 1 )为α -氨基酸。 COOH CH 2SH H 2 N H R COOH H 2 N H L,S L,R

氨基酸的分类和命名 脂肪族氨基酸 按R-不同分 芳香族氨基酸 杂环氨基酸 碱性氨基酸 按-COOH和-NH,数分 酸性氨基酸 中性氨基酸

按-COOH和-NH2数分 碱性氨基酸 酸性氨基酸 中性氨基酸 按R-不同分 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环氨基酸- 氨基酸的分类和命名

氨基酸的分类和命名 按人体需要分 非必需氨基酸 必需氨基酸 必需氨基酸有8种: 蛋氨酸(甲硫氨酸)、色氨酸、缬氨酸、赖氨酸、 异亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸 假设携来一两本书 甲色缬赖异亮苯苏

非必需氨基酸 必需氨基酸 按人体需要分 必需氨基酸有8种: 蛋氨酸(甲硫氨酸)、色氨酸、缬氨酸、赖氨酸、 异亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸 假设携来一两本书 甲色缬赖异亮苯苏 氨基酸的分类和命名

氨基酸的分类和命名 (1)习惯命名法 多用俗名、英文名的缩写符号和中文代号。 组成蛋白质的α-氨基酸的分类、名称、缩写符 号及结构式,见p268表20一1

(1)习惯命名法 多用俗名、英文名的缩写符号和中文代号。 组成蛋白质的α-氨基酸的分类、名称、缩写符 号及结构式,见p268表20-1。 氨基酸的分类和命名

氨基酸的结构、分类和命名 (2)系统命名法 与其它取代酸命名相同,以羧酸为母体命名。 CH2CHCOOH 2-氨基-3-(5’-咪唑)丙酸 NH2 组氨酸(组)His H2NGNH (CH2)3GHCOOH 2-氨基-5-胍基戊酸 NH NH2 精氨酸(精)Arg CH2CHCOOH 2-氨基-3-(B-吲哚)丙酸 NH2 色氨酸(色)Trp

(2)系统命名法 与其它取代酸命名相同,以羧酸为母体命名。 N H CH2CHCOOH NH2 NH2 H2NCNH(CH =2)3CHCOOH NH 2-氨基-3-(β-吲哚)丙酸 色氨酸(色)Trp 2-氨基-3-(5’-咪唑)丙酸 组氨酸(组) His 2-氨基-5-胍基戊酸 精氨酸(精) Arg N N H CH2CHCOOH NH2 氨基酸的结构、分类和命名

实 俗名 缩 中文 系统命名 结构式 甘氨酸 Gly 甘 氨基乙酸 CH2(NH2)COOH 丙氨酸 Ala 丙 2-氨基丙酸 CH3CH (NH2)COOH 丝氨酸 Ser 丝 2-氨基-3-羟基丙酸 HOCH2CH(NH2)COOH 半胱氨酸 Cys 半胱 2-氨基-3-巯基丙酸 HSCH2CH (NH2)COOH 胱氨酸 Cys- 双-3-硫代-2氨基丙酸 SCH2CH (NH2)COOH 胱 性 Cys SCH2CH(NH2)COOH 苏氨酸* Thr 酥 2-氨基-3-羟基丁酸 CH3CH(OH)CH(NH2)COOH 基酸 缬氨酸* Val 缬 2-氨基-3-甲基丁酸 (CH3)2CHCH(NH2>COOH 蛋氨酸* Met 蛋 2氨基-4甲硫基丁酸 CH3SCH2CH2CH (NH2)COOH 亮氨酸* Leu 亮 2-氨基-4-甲基戊酸 (CH3)2CHCH2CH (NH2)COOH 异亮氨酸* 异亮 2-氨基-3-甲基戊酸 CHaCH2CH (CHa)CH(NH2)COOH 苯丙氨酸* Phe 苯丙 2-氨基-3-苯基丙酸 CH2CH(NH2)COOH

分 类 俗名 缩 写 中文 系统命名 结 构 式 甘氨酸 Gly 甘 氨基乙酸 丙氨酸 Ala 丙 2-氨基丙酸 丝氨酸 Ser 丝 2-氨基-3-羟基丙酸 半胱氨酸 Cys 半胱 2-氨基-3-巯基丙酸 胱氨酸 Cys- Cys 胱 双-3-硫代-2氨基丙酸 苏氨酸* Thr 酥 2-氨基-3-羟基丁酸 缬氨酸* Val 缬 2-氨基-3-甲基丁酸 蛋氨酸* Met 蛋 2-氨基-4-甲硫基丁酸 亮氨酸* Leu 亮 2-氨基-4-甲基戊酸 异亮氨酸* Ile 异亮 2-氨基-3-甲基戊酸 苯丙氨酸* Phe 苯丙 2-氨基-3-苯基丙酸 中 性 氨 基 酸 CH2(NH2)COOH CH3CH(NH2)COOH HOCH2CH(NH2)COOH SCH2CH(NH2)COOH SCH2CH(NH2)COOH CH3CH(OH)CH(NH2)COOH (CH3)2CHCH(NH2)COOH CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH -CH2CH(NH2)COOH HSCH2CH(NH2)COOH

2-氨基-3-(对羟苯 酪氨酸 Tyr 酪 基)丙酸 HO-CH2CH (NH2)COOH 中 脯氨酸 Pro 脯 吡咯啶-2-甲酸 COOH 氨 基 羟脯氢酸 HyP 羟脯 4羟基吡咯啶-2-甲酸 COOH CH2CHCOOH 色氨酸* TrP 色 2-氨基-3-(B-吲哚) 丙酸 NH2 酸 天门冬氨 酸 Asp 天冬 2-氨基丁二酸 HOOCCH2CH(NH2)COOH 基 谷氨酸 Glu 谷 2-氨基戊二酸 HOOCCH2CH2CH (NH2)COOH 酸 碱 精氨酸 Arg 精 2-氨基-5-胍基戊酸 H2NGNH (CH2)3GHCOOH 性 NH NH2 氨基酸 赖氨酸* Lys 赖 2,6-二氨基已酸 H2NCH2(CH2)3CH (NH2)COOH 组氨酸 2-氨基-3-(5’咪唑) His 组 丙酸 NHz

酪氨酸 Tyr 酪 2-氨基-3-(对羟苯 基)丙酸 脯氨酸 Pro 脯 吡咯啶-2-甲酸 羟脯氢酸 Hyp 羟脯 4-羟基吡咯啶-2-甲酸 色氨酸 * Trp 色 2-氨基-3-(β -吲哚) 丙酸 天门冬氨 酸 Asp 天冬 2-氨基丁二酸 谷氨酸 Glu 谷 2-氨基戊二酸 精氨酸 Arg 精 2-氨基-5-胍基戊酸 赖氨酸 * Lys 赖 2,6-二氨基已酸 组氨酸 His 组 2-氨基-3- (5’-咪唑) 丙酸 碱 性 氨 基 酸 酸 性 氨 基 酸 中 性 氨 基 酸 HOOCCH 2CH(NH 2)COOH HOOCCH 2CH 2CH(NH 2)COOH NH 2 H 2NCNH(CH = 2 ) 3CHCOOH NH H 2NCH 2(CH 2 ) 3CH(NH 2)COOH HO- -CH 2CH(NH 2)COOH -COOH N H N H CH 2CHCOOH NH 2 -COOH N H HO￾N N H CH 2CHCOOH NH 2

氨基酸的结构、分类和命名 八个必需氨基酸 CH3SCH2CH2CHCOOH CH2CHCOOH (CH3)2CHCHCOOH NH2 NH2 NH2 蛋氨酸(甲硫氨酸) 色氨酸 缬氨酸 H2NCH2 (CH2)3CHCOOH CH3CH2CHCHCOOH (CH3)2CHCH2CHCOOH NH2 H3C NH2 NH2 赖氨酸 异亮氨酸 亮氨酸 ①-CH2CHC0OH CH3CHCHCOOH NH2 HO NH2 苏氨酸 假设携来一两本书 苯丙氨酸

八个必需氨基酸 缬氨酸 异亮氨酸 亮氨酸 苯丙氨酸 苏氨酸 蛋氨酸(甲硫氨酸) 赖氨酸 色氨酸 N H CH2CHCOOH NH2 NH2 CH3CHCHCOOH HO (CH3)2CHCHCOOH NH2 (CH3)2CHCH2CHCOOH NH2 CH3CH2CHCHCOOH H3C NH2 -CH2CHCOOH NH2 NH2 H2NCH2(CH2)3CHCOOH CH3SCH2CH2CHCOOH NH2 假设携来一两本书 氨基酸的结构、分类和命名

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