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石河子大学:《有机化学》课程电子教案(讲稿,医学有机化学)第3章 烯烃和炔烃

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第一节 烯烃(alkene) 一、烯烃的结构和命名 二、烯烃的同分异构 三、烯烃的物理性质 四、电子效应 五、烯烃的化学性质 六、烯烃的加成反应机理 七、二烯烃 第二节 顺反异构 第三节 炔烃(alkyne) 一、乙炔的结构 二、炔烃的命名 三、炔烃的物理性质 四、炔烃的化学性质
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第三章 烯烃和炔烃 烃的分类 链烷烃 单烯烃 孤立多烯烃 ◆链烯烃 开链烃 多烯烃 共轭多烯烃 链炔烃 累集多烯烃 链烯炔烃 烃一 环烷烃 ·环状烃 环烯烃 环炔烃 芳香烃

烃的分类 第三章 烯烃和炔烃

第一节 烯烃 (alkene) ◆一、烯烃的结构和命名 ◆二、烯烃的同分异构 ◆三、烯烃的物理性质 ◆四、电子效应 ◆五、烯烃的化学性质 ◆六、烯烃的加成反应机理 ◆七、二烯烃

第一节 烯烃(alkene) ‹一、烯烃的结构和命名 ‹二、烯烃的同分异构 ‹三、烯烃的物理性质 ‹四、电子效应 ‹五、烯烃的化学性质 ‹六、烯烃的加成反应机理 ‹七、二烯烃

烯烃的结构 最简单的烯烃是乙烯,其结构如下: Sp轨道 2p轨道

最简单的烯烃是乙烯,其结构如下: 一、烯烃的结构

烯烃的结构 乙烯分子键长及键角见下图: H,121.7 116.6° 108pm H 乙烯键长、键角 134pm 键长(pm) 键能(kJ·moI-1) 碳一碳单键 154 346.94 碳-碳双键 134 610.28 π键键能=双键键能-单键键能=610.28-364.94=245.34

乙烯分子键长及键角见下图: 键长(pm) 键能( kJ ·mol-1 ) 碳-碳单键 154 346.94 碳-碳双键 134 610.28 π键键能=双键键能-单键键能=610.28-364.94=245.34 一、烯烃的结构

烯烃的结构 烯烃的结构特征 含碳一碳双键 通式为 CnH2n 官能团:碳碳双键 C=C 双键碳原子为SP2杂化 碳-碳双键由一个·键和一个π键组成 双键不能旋转 可产生碳链异构、位置异构和顺反异构

烯烃的结构特征 ƒ 含碳-碳双键 通式为 CnH2n ƒ 官能团:碳碳双键 C=C ƒ 双键碳原子为SP2杂化 ƒ 碳-碳双键由一个σ键和一个π键组成 ƒ 双键不能旋转 ƒ 可产生碳链异构、位置异构和顺反异构 一、烯烃的结构

烯烃的结构 σ键和T键的主要特点 0键 Tr键 存 可单独存在,存在于 不能单独存在,只能与 在 任何共价键中, σ键同时存在 生 成键轨道沿键轴重迭 成键轨道平行重迭,重 成 ,重迭程度大 迭程度较小。 性 1.键能较大,较稳定 1.键能较小,较不稳定. 2.电子云受核约束大, 2.电子云受核约束小, 质 不易被极化: 易被极化. 3.成键的两个原子间 3.成键的两个原子不能 可沿键轴自由旋转. 沿键轴自由旋转. 4节

σ键 π键 存 在 可单独存在,存在于 任何共价键中. 不能单独存在,只能与 σ键同时存在. 生 成 成键轨道沿键轴重迭 ,重迭程度大. 成键轨道平行重迭,重 迭程度较小. 性 质 1.键能较大,较稳定. 2.电子云受核约束大, 不易被极化. 3.成键的两个原子间 可沿键轴自由旋转. 1.键能较小,较不稳定. 2.电子云受核约束小, 易被极化. 3.成键的两个原子不能 沿键轴自由旋转. σ键和π键的主要特点 4节 一、烯烃的结构

烯烃的命名一普通命名法 例: CH2=CHCH2CH3 股-c H2C-CH-C-CH2 CH3 (正)丁烯 异丁烯 异戊二烯

例: (正)丁烯 异丁烯 异戊二烯 烯烃的命名-普通命名法

烯烃的命名—系统命名法 选主链:选含有双键的最长碳链作主链; 编号:从距双键近的一端编号; 写名称:把取代基的位置、名称及双键位 置写在母体名称前面。 CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 CH3-CH-C-CH-CH CHg CHs CH2CH2CH3 5-甲基-2-己烯 3-异丙基-2-己烯

CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 C CH CH3 CH2CH2CH3 5-甲基-2-己烯 3-异丙基-2-己烯 烯烃的命名—系统命名法 选主链:选含有双键的最长碳链作主链; 编 号:从距双键近的一端编号; 写名称:把取代基的位置、名称及双键位 置写在母体名称前面

烯烃的命名一系统命名法 CH3 CH3 CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3 CH=CH2 4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯 24 CH3CH2 CHCH-CHCH2CH由 CH2=CHCH2CCH2CH3 CH3 4,4-二甲基-1-己烯 5-甲基-3-庚烯

CH2 CHCH2CCH2CH3 CH3 CH3 4,4-二甲基-1-己烯 1 2 3 4 5 6 CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3 CH=CH2 CH3 CH3 4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯 5-甲基-3-庚烯 烯烃的命名—系统命名法

烯烃的命名一系统命名法 常见烯基的名称: CH2=CH- CH3-CH=CH- CH2=CH-CH2- 乙烯基 丙烯基 烯丙基

常见烯基的名称: CH2=CH- CH3-CH=CH- CH2=CH-CH2- 乙烯基 丙烯基 烯丙基 烯烃的命名—系统命名法

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