第六章 卤代烃Halides ●一、卤代烃的分类 ●二、烷烃的物理性质 ●三、烷烃的化学性质 ●四、不同类型卤代烯烃的活泼性 ●五、重要代表物 3
3 第六章 卤代烃 Halides z一、卤代烃的分类 z二、烷烃的物理性质 z三、烷烃的化学性质 z四、不同类型卤代烯烃的活泼性 z五、重要代表物
第一节 卤代烃(Halides) 卤代烃的结构通式：R一X 卤代烃的官能团：卤原子(F、C1、Br、I) 卤代烃的用途： ●许多卤代物具有生理活性。 如CH2=CHCH2-Cl、C6H5CH2-CI有很强的催泪作用； 氯霉素（含CI)具有杀菌消炎作用； 甲状腺素是一种含碘的有机物。 ●许多卤代烃用作农药、溶剂、制冷剂、灭火剂、麻 醉剂和防腐剂等。 ●卤代烃在有机合成中占有很重要的地位
4 卤代烃的结构通式： R — X 卤代烃的用途： z许多卤代物具有生理活性。 如CH 2=CH-CH 2-Cl、C 6 H 5-CH 2-Cl有很强的催泪作用； 氯霉素（ 含Cl）具有杀菌消炎作用； 甲状腺素是一种含碘的有机物。 z许多卤代烃用作农药、溶剂、制冷剂、灭火剂、麻 醉剂和防腐剂等。 z卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。 卤代烃的官能团：卤原子(F、Cl、Br、I) 第一节 卤代烃(Halides )
卤代烃的分类和命名 Classification 1°RCH2-X *饱和卤烃 2° R>CH-X 3°R3C-X 脂肪卤烃 *不饱和 乙烯型R-CH=CH-X 卤烃 烯丙型R-CH=CH-CH2X 孤立型R-CH=CH(CH2)nX(n>=2) 苯型 Ar-X 芳香卤烃 苄型ArCH2-X 孤立型Ar(CH2)。X(n≥2) 5
5 Classification 脂肪卤烃 芳香卤烃 *饱和卤烃 1°RCH2-X 2°R2CH-X 3°R3C-X *不饱和 卤烃 乙烯型 R-CH=CH-X 烯丙型 R-CH=CH-CH2X 孤立型 R-CH=CH-(CH2)nX(n>=2) 苯型 Ar-X 苄型 ArCH2-X 孤立型 Ar(CH2)n X (n≥2） 卤代烃的分类和命名
卤代烃的分类和命名 Classification 氟代烃 R-F 氯代烃 R-CI 按X的种类 溴代烃 R-Br 碘代烃 R 一 卤代烃CH3CH2CI用作局部麻醉剂 按X的数目 CHCL3杀菌及和缓的防腐剂 多卤代烃 CF3 CHCIBr强效低毒麻醉剂 CF2Cl2（氟利昂)制冷剂
6 按X的数目 一卤代烃 CH3CH2Cl用作局部麻醉剂 多卤代烃 CHCI3 杀菌及和缓的防腐剂 CF3CHClBr 强效低毒麻醉剂 CF2Cl2 （氟利昂）制冷剂 氟代烃 R-F 氯代烃 R-Cl 溴代烃 R-Br 碘代烃 R-I 按X的种类 Classification 卤代烃的分类和命名
卤代烃的分类和命名 Naming 简单卤代烃：普通命名法 方法：1.卤某烃or卤代某烃 2.烃基+卤素 CHgCI (CH3)3CBr 氯（代）甲烷 溴（代）叔丁烷 甲基氯 叔丁基溴 (CH3)2CHI CI 碘（代）异丙烷 氯（代）环己烷 异丙基碘 环己基氯 7
7 Naming 简单卤代烃：普通命名法 方法：1.卤某烃or卤代某烃 2.烃基＋卤素 卤代烃的分类和命名 CH3Cl (CH3)3CBr (CH3)2CHI 氯(代)甲烷 溴(代)叔丁烷 碘(代)异丙烷 氯(代)环己烷 环己基氯 甲基氯 叔丁基溴 异丙基碘 Cl
卤代烃的分类和命名 CH3-CH-CH2-CI CH2=CHCI CH2=CH-CH2 CH3 Br 氯（代）异丁烷 氯（代）乙烯 3-溴丙烯 异丁基氯 乙烯基氯 烯丙基溴 Br CH2CI 俗名： 溴（代）苯 氯化苄 CHCI 氯仿 苯基溴 苄基氯 CHI3 碘仿 苯甲基氯 8
8 俗名: CHCl3 CHI3 氯仿 碘仿 卤代烃的分类和命名 CH3-CH-CH2-Cl CH3 CH2=CHCl 氯(代)异丁烷 氯(代)乙烯 乙烯基氯 3-溴丙烯 异丁基氯 CH2=CH-CH2 Br 烯丙基溴 溴(代)苯 苯基溴 氯化苄 苄基氯 苯甲基氯 Br CH2Cl
卤代烃的分类和命名 系统命名： 选母体：烃作母体，含卤素的最长碳链为主链，将X 作为取代基来命名。 编号： 饱和卤代烃从靠近X一端开始编号。 不饱和卤代烃从靠近双键一端开始编号。 写名称：取代基按次序规则排列，优先基团后列出。 卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体 卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都 作取代基。 9
9 选母体：烃作母体，含卤素的最长碳链为主链，将X 作为取代基来命名。 系统命名： 编号： 饱和卤代烃从靠近X一端开始编号。 不饱和卤代烃从靠近双键一端开始编号。 写名称：取代基按次序规则排列，优先基团后列出。 卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体. 卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都 作取代基。 卤代烃的分类和命名
卤代烃的分类和命名 3 21 CH3CHCH2B r 2-甲基-1-溴丙烷 CH3 4 3 2 1 H3C-CH-CH-CH3 3-甲基-2-溴丁烷 CH3 Br CH,CH,CH-CH2CH2CH3 CH,CI 2-乙基-1-氯戊烷 10
10 CH3CH2CH-CH2CH2CH3 CH2Cl ２-甲基-１-溴丙烷 CH3CHCH2B r CH3 3 2 1 H3C CH CH CH3 CH3 B r 3-甲基-2-溴丁烷 4 3 2 1 2-乙基-1-氯戊烷 卤代烃的分类和命名
卤代烃的分类和命名 7 65 4 3.2 H3C-CH-CH-CH2-CH-CH-CH3 CH3 CI CH3 2,6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷 CI CH3-CH-CH2-C-CH-CH3 CI CI CH3 5-甲基-2,4,4-三氯己烷 11
11 H3C CH CH CH2 CH CH CH3 I Cl CH3 CH3 7 6 5 4 3 2 1 CH CH2 2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷 CH3 C CH CH3 Cl CH3 Cl Cl 5-甲基-2,4,4-三氯己烷 卤代烃的分类和命名
卤代烃的分类和命名 CH2=CH-CH-CH2-Br 3-甲基-4-溴-1-丁烯 CHg CH3CH-CH=CH-CH3 4-氯-2-丁烯 ci CH2CI Br 1-氯甲基-4-氯苯 3,5-二溴甲苯 2-氯萘 对-氯苯基氯甲烷 2
12 3-甲基-4-溴-1-丁烯 CH 3 CH CH CH CH 3 Cl 4-氯-2-丁烯 卤代烃的分类和命名 CH 3 CH 2=CH-CH-CH 2-Br 对-氯苯基氯甲烷 3,5-二溴甲苯 1-氯甲基-4-氯苯 2-氯萘 CH 3 Br Br Cl CH 2Cl Cl