第三章立体化学基础 第一节物质的旋光性 第二节对映异构现象与分子结构的关系 第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构 第四节含二个手性碳原子化合物的对映异构 第五节构型的R、S命名规则 第六节环状化合物的立体异构 第七节不含手性碳原子化合物的对映异构 第八节外消旋体的拆分 第九节亲电加成反应的立体化学 果 sor:wang kangcheng EMAlL:w5182sohu.com
第三章 立体化学基础 第一节 物质的旋光性 第二节 对映异构现象与分子结构的关系 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 第四节 含二个手性碳原子化合物的对映异构 第五节 构型的R、S命名规则 第六节 环状化合物的立体异构 第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 第八节 外消旋体的拆分 第九节 亲电加成反应的立体化学
§6对映异构 碳链异构 位置异构 构造异构 官能团异构 互变异构 分异构 顺反异构 构型异构 对映异构 立体异构 光学异构 非对映异构 构象异构
碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 顺反异构 光学异构 构造异构 立体异构 构型异构 构象异构 同 分 异 构 对映异构 非对映异构 §6 对 映 异 构
§3-1物质的旋光性 普通光 尼科尔棱镜 偏振光 偏振光-一一一只在一个平面上振动的光 偏振光 起偏镜 检偏镜 普通光
偏振光----只在一个平面上振动的光 起偏镜 检偏镜 §3-1 物质的旋光性 普通光 尼科尔棱镜 偏振光 普通光 偏振光
§3-1物质的旋光性 水 醇 丙酸 葡萄糖 乳酸 非旋光性物质：对偏振光没有影响的物质。 旋光性物质：能使偏光的振动平面发生旋转的物质， 也称光学活性物质
非旋光性物质：对偏振光没有影响的物质。 旋光性物质：能使偏光的振动平面发生旋转的物质， 也称光学活性物质。 水 乙醇 丙酸 葡萄糖 乳酸 §3-1 物质的旋光性
§3-1物质的旋光性 旋光性： 旋光性物质使偏振光的振动平面发生旋转的 特性。 旋光方向：旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的方 向。 右旋：向右（顺时针)用“+”或“d”表示。 左旋：向左（逆时针)用“-”或“|”表示。 右旋体：使偏振光的振动平面向右旋转的物质， 左旋体：使偏振光的振动平面向左旋转的物质 外消旋体：等量左旋体和右旋体的混合物。 用“士”或“d1”表示 旋光度：旋光性物质使偏光的振动平面旋转的角度
旋光性：旋光性物质使偏振光的振动平面发生旋转的 特性。 旋光方向：旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的方 向。 右旋：向右（顺时针）用“+”或“d”表示。 左旋：向左（逆时针）用“-”或“l”表示。 右旋体：使偏振光的振动平面向右旋转的物质， 左旋体：使偏振光的振动平面向左旋转的物质 外消旋体：等量左旋体和右旋体的混合物。 用“±”或“dl”表示 旋光度：旋光性物质使偏光的振动平面旋转的角度 ：旋光性物质使偏光的振动平面旋转的角度。 §3-1 物质的旋光性
§3-1物质的旋光性 a.钠光源 b.起偏镜 c.测定管 d检偏镜 e.刻度盘 旋转 一束普通光 平面偏振光 偏光偏转 c角 光源 起偏器 检偏器 盛液管 旋光仪的原理
§3-1 物质的旋光性 a.钠光源 b.起偏镜 c.测定管 d.检偏镜 e.刻度盘 b c d e a 旋光仪的原理
§3-1物质的旋光性 自动指示旋光仪 WZZ7-1. 自动指示旋光仪
自动指示旋光仪 §3-1 物质的旋光性
§3-1物质的旋光性 物质的旋光度不仅与物质本身的性质有关， 而且与测定时的温度，光源波长，旋光管长度及 样品浓度有关。 a=[a]C·1 [aK- 式中 由旋光仪测得试样的旋光度，单位度： 试样的浓度，单位g/m1,如果试样是纯液体， 则c是试样的相对密度g/cm3 盛样管的长度，单位分米(dm) 比旋光度；■ 测试时样品的温度℃ 旋光仪用的光源的波长（通常用钠光做光源 用D表示，波长为589nm)
物质的旋光度不仅与物质本身的性质有关 ， 而且与测定时的温度，光源波长，旋光管长度及 ，旋光管长度及 样品浓度有关 。 § 3 - 1 物质的旋光性
例题：将6.15g胆固醇样品溶于100ml氯仿中，然后将其装满5cm 长的旋光管，在室温(20℃)用钠光测得旋光度为-1.2° 1. 试计算胆固醇的比旋光度， 2. 如果同样溶液放在10厘米长的旋光管中，测得的旋光度会是 多少？ 3. 将此溶液10ml稀释成20ml,而后放在5厘米长的旋光管中，测 得的旋光度会是多少？ 解：1. Ta -1.2 =-39.0° C1 6.15 100 ×0.5 2. a=[]C·1 6.15 =-39.0× 100 ×1=-2.49 3.a=[akC·1 =-39.0×5×” ×0.5=-0.69
例题：将6.15g胆固醇样品溶于 胆固醇样品溶于100ml氯仿中，然后将其装满 ，然后将其装满5cm 长的旋光管，在室温（20℃）用钠光测得旋光度为 用钠光测得旋光度为-1.2° 1. 试计算胆固醇的比旋光度， 2. 如果同样溶液放在10厘米长的旋光管中，测得的旋光度会是 ，测得的旋光度会是 多少？ 3. 将此溶液10ml稀释成20ml，而后放在5厘米长的旋光管中，测 得的旋光度会是多少？ 100-1.2 6.15 ＝ ＝-39.0° ×0.5 解：1. 2. ＝-39.0× 100 ×1＝-2.4° 6.15 3. ＝-39.0× 100 ×0.5＝-0.6° 6.15 2010 ×
§3-1物质的旋光性 所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此 在不用水为溶剂时，需注明溶剂的名称，例 如，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为： [a29=+3.79(乙醇，5%)
所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此 在不用水为溶剂时，需注明溶剂的名称 ，需注明溶剂的名称，例 如，右旋的酒石酸在 右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为： [ ] α 20 D = +3.79 (乙醇 ，5%) 。 § 3 - 1 物质的旋光性
