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《有机化学》课程电子教案(讲稿,农学类专业)第十二章 杂环

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第十二章杂环化合物及生物碱 米 第一节杂环化合物的分类和命名 *第二节单杂环化合物的构性相关分析 *第三节单杂环化合物的性质 *第四节重要的杂环衍生物 第五节生物碱

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杂环化合物? 常见的杂原子:O、N、S等 *杂环化合物在自然界中分布很广 如:叶绿素、血红素、核酸等等 OH NH2 尿嘧啶(U 胞嘧啶(C)

                        

NH 内酯 内酰胺 环状酸酐 环氧化合物 一不属于杂环化合物 不

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第一节杂环化合物的分类和命名 五元杂环 单杂环 六元杂环 类 稠杂环

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命名:译音命名法 系统命名法 译音命名法 规则: 1、母体名称 H 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 Pyran furan thiophene pyrrol pyridine 吡喃

() $ /0()1 23  45  67  68  /0()1 9:()1     ;)?  63

2、编号 ①杂原子的位次尽可能小; ②环中几个杂原的编号顺序:O一S一N CH; 3-甲基吡啶 N甲基吡咯 3-methylpyridine N-methylpyrrol 4-甲基咪唑 (1-甲基吡咯) (B-甲基吡啶) 4-methylimidazole

 @A B  CDEFGHI J KL @AMN           OP67 ! OP67 OPQR !!"     OP68 ! SOP68     #  

8羟基喹啉 8-hydroxyquinoline 5-甲基噻唑 CH. 5-methylthiazole N甲基吡唑 N-methylpyrazole

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3、杂环上有-COOH、-CHO、-SO,H等基团 时,将杂环当取代基看。 0-呋喃甲醛(糠醛) CHO 2-furaldehyde SOH -噻吩磺酸 2-thiphenesulfonic acid COOH β-吡啶甲酸(烟酸) 3-pyridine acid

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B CH,COOH 3-吲哚乙酸 β-吲哚乙酸 3-indoleacetic acid 嘌呤 purine 不

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第二节单杂环化合物的构性相关分析 、五元杂环的构性相关分析 H 呋喃 噻吩 吡咯 furan thiophene pyrrol

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