第五章】 旋光异构 第一节、物质的旋光性 第二节、含手性碳原子化合物的旋光异构 第三节、不含手性碳原子化合物的旋光异构
碳链异构 位置异构 构造异构 官能团异构 (成键顺序不同) 互变异构 同分异构 构型异构 顺反异构 旋光异构 立体异构 (空间排列不同) 构象异构 不
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第一节 物质的旋光性 一、偏振光和旋光性 二、旋光度和比旋光度 三、旋光性和分子结构的关系
一、偏振光和旋光性 1、偏振光 普通光 尼科尔校镜 偏光 旋光仪的基本原理: 旋转 一束普通光 平面偏振光 偏光偏转 角 光源 起偏器 盛液营 检偏器
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2、旋光性:能使偏光的振动平面发生旋转的性质 3、旋光性物质(光学活性物质):具有旋光性的物质 二、旋光度和比旋光度 1、旋光度:旋光性物质使偏光的振动平面 旋转的角度,用表示。 顺时针: 右旋用“+” 或“d”表示。 逆时针: 左旋用“-”或”表示
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2、比旋光度 在一定的温度下,旋光管长度为1dm,样品浓 度为1gml,光源波长为589nm时所测的旋光度。 [c·1 式中: 由旋光仪测得试样的旋光度,单位度; 试样的浓度,单位g/ml,如果试样是纯液体, 则c是试样的相对密度g/cm 盛样管的长度,单位分米(dm): 比旋光度: 测试时样品的温度℃ 旋光仪用的光源的波长(通常用钠光做光源 用D表示,波长为589nm)
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三、旋光性与物质结构的关系 COOH Br CI H一 C*—OH CH3- C* C*一 CH3 CH3 H H 初步结论:乳酸具有旋光性可能是分子中有一 个手性碳原子。 手性C:与四个不相同的原子或基团相连的碳 原子,用“C*”表示。还有N*、S*、P*.-
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1、手性与对映异构 左手 右手 左手与右手 镜子 不能重合 公
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手性分子:不能与其镜像叠合的分子。 非手性分子:能与其镜像叠合的分子。 CI-C H- 手性分子 H C- CI (chiralmolecule) Br Br CH3 CH3 C H HC ci 非手性分子 (achiral molecule) CH3 CH3 对映异构体: 具有相同的分子构造,在空间的排列互 为物体和镜像关系的两个异构体
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