《有机化学》课程电子教案（讲稿，农学类专业）第十一章 含硫和含磷有机化合物

第十一章 含硫和含磷有机化合物 含硫有机化合物 一、分类及命名 二、硫醚及硫酚 Ⅱ 含磷有机化合物

     
      

I.含硫有机化合物 一、 含硫有机化合物的分类和命名 与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合 物，命名时只需在相应的含氧有机化合物的类名 前加上“硫”字即可。例如： CH:CH2SH SH CH S CH3 CH3S CH(CH3)2 乙硫醇 硫酚 甲硫醚 甲基异丙基硫醚

 

 





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也可以-SH(巯基)等当作取代基来命名。 例如： CH2CH-CH2 CH-CHCHCOOH CHCHCH2CH3 SH SH OH SH SCH: 2,3-二巯基-1一丙醇 2一疏基一3一丁烯酸 2一甲硫基丁烷 亚砜、砜等命名时，只要在他们的类命前加上 相应的烃基名称。 0 CH;S CH3 CH3 CH3CH2SO3H 二甲亚砜 二甲砜 乙磺酸 公

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二、硫醇和硫酚 (一)物理性质 低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例 如，乙硫醇在空气中的浓度达到10-11gL-1时，即 能为人所察觉。随着相对分子质量的增大，臭味 逐渐减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多

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(二)化学性质 1、酸性和成盐反应 硫醇和硫酚都显酸性。硫醇 的酸性比相应的醇强，但比硫酚弱，故它只能同强 碱反应： RSH+NaOH→ RSNa +H2O 硫醇钠

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苯硫酚的酸性（pK,=6.5)比苯酚的酸性(pK =9.96)强得多，它的解离常数同碳酸的第一解离常 数（pK,=6.37)大小差不多，所以硫酚可以溶于碳 酸氢钠溶液中： SH+NaHCO3→ SNa+CO2↑+H2O 硫酚钠

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硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银 等的氧化物作用，生成难溶化合物： 2RSH+HgO→(RS)2Hg￥+H2O 硫醇汞（白色沉淀） 许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用 硫醇能与重金属离子形成配合物或不溶性的盐的 性质，把它们用作解毒剂

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例如，2,3-二巯基-1-丙醇（俗称巴尔BAL) 可以与重金属离子形成稳定的配合物，从尿中排 出，从而解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏 作用： CH2OH CH2 OH CH-SH Hg2+ CH-S-Hg +2H CH2 SH CH2—S

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2、氧化反应(oxidation reactions) 硫醇和硫酚都容易被氧化： 2RSH 12 →RSSR+2HⅡ 二硫化物 硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物： CH3 CH3 [0] [] CH3 CH3 H2O2,HOAc CH H2O2,HOAc,△ CH (二)甲硫醚 二甲亚砜 二甲砜 二甲亚砜(DMSO)是一种极有用的溶剂，既 能溶解有机物，又能溶解无机物。 公

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Ⅱ.含磷有机化合物 含磷有机化合物广泛存在于动植物体内， 其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成 分。它们是维持生命和生物体遗传不可缺少的 物质。在农业上，许多含磷有机化合物用作杀 虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等，它们现在 已成为一类极为重要的农药。 公

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