石河子大学：《有机化学》课程教学课件讲稿（应化、化工专业）第7章 芳香烃 Aromatic Hydrocarbons

第七章芳香烃 第一节单环芳烃及其衍生物的命名 第二节苯分子的结构 第三节芳香烃的物理性质 第四节单环芳烃的化学性质 第五节稠环芳烃 第六节休克尔规则及非苯芳烃 第七节芳烃的来源、制法及应用

 
  
 
 
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【本章重点】 1、亲电取代反应及机理、定位规律及其应用 2、芳香性及其判据 【必须掌握的内容】 1、苯和萘的结构 2、单环芳烃的亲电取代、加成、氧化、侧链 卤代反应 3、定位基的定位规律及其应用 4、萘的化学性质及定位规律 5、芳香性及其判据

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芳香族化合物：最早是指从天然树脂及香精油中 得到的具有芳香气味的物质。 现在将苯及其衍生物称为芳香族化合物 芳香性：与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃易进行取 代反应，不容易进行加成和氧化反应的化学特性。 将具有芳香性的化合物称为芳香族化合物； 芳香烃：含苯环结构的碳氢化合物；分为苯型芳烃 和非苯型芳烃。 芳香烃通式：Ar-H

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分类 单环芳烃一元、二元、三元取代苯等 多苯代脂烃 芳香烃多环芳烃 联苯稠环芳烃 非苯芳烃 稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此间共用相邻 两个碳原子稠合而成



  

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第一节单环芳烃及其衍生物的命名（自学） 第二节 苯分子的结构 1.苯分子的凯库勒结构 1865年德国化学家凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元 取代物只有一种的事实，提出了苯的环状构造式。他认为苯 分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六 边形平面结构，内角为120°。每个碳原子连接一个氢原子。 称Keku'e式。 Kekul'e式： 许多问题用苯的凯库勒结构无法解释

 
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2.现代价键理论对苯分子结构的解释 实测苯分子中所有原子均在同一平面上，C-C键长均为 0.140nm,键角均为120°，氢化热为208.5kJ/mol,比3×119.5低 了150KJ/mol. 120 20 0.108nm H 0.140nm H


 
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苯分子环状结构

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人共轭大π键 Hu-Cv2 Co2-Cop2




H H 苯分子电子云 SP杂化使苯分子中所有原子均在同一平面上， 共轭效应使键长完全平均化，体系能量降低的150 KJ/mol为苯的共轭能或离域能

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