第2章 有机化合物的分类、命名和异构 【本章重点】 有机化合物的系统命名法。 【必须掌握的内容】 1.普通命名法。 2.衍生物命名法。 3.系统命名法。 4.有机化合物的异构现象 【了解的内容】 有机化合物的分类
第2章 有机化合物的分类 有机化合物的分类、命名和异构 【本章重点】 有机化合物的系统命名法。 【必须掌握的内容】 1. 普通命名法。 2. 衍生物命名法。 3. 系统命名法。 4. 有机化合物的异构现象 【了解的内容】 有机化合物的分类
2.1有机化合物的分类 1.按碳架分类 链状化合物:碳原子结合成链状 (又称脂肪族) 脂环族化合物:碳原子结合成环状 碳环化合物 芳香族化合物:分子中含有苯环 杂环化合物:成环原子除碳外,还有其它杂 原子如O、S、N等
2.1 有机化合物的分类 2.1 有机化合物的分类 1.按碳架分类 链状化合物:碳原子结合成链状 :碳原子结合成链状 (又称脂肪族) 碳环化合物 脂环族化合物:碳原子结合成环状 芳香族化合物:分子中含有苯环 杂环化合物:成环原子除碳外 :成环原子除碳外, 还有其它杂 , 还有其它杂 原子如O、S、N 等
2.以官能团分类 官能团(功能基) 指能反映某类有 机物特有性质的原子或原子团。 化合物类别 官能团或特征结构 名称 化合物举例 名 称 烯烃 C-C< 碳碳双键 HC=CH2 乙烯 炔烃 -C=C- 碳碳三键 HC=CH 乙炔 卤代烃 -X(F、CI、Br、I) 卤素 CH;CH2CI 氯乙烷 醇 -0H 醇羟基 C2HOH 酚 -0H 酚羟基 C。OH 苯酚 醚 C-0- 醚健 C2H;OC2Hs 醛 醛基 CH,CHO 乙醛
2.以官能团分类 .以官能团分类 官能团(功能基)—— 指能反映某类有 机物特有性质的原子或原子团。 化合物类别 官能团或特征结构 名 称 化合物举例 名 称 烯烃 碳碳双键 乙烯 炔烃 碳碳三键 乙炔 卤代烃 —X ( F 、Cl 、Br、I ) 卤素 CH3CH2Cl 氯乙烷 醇 -OH 醇羟基 C2H5OH 乙醇 酚 –OH 酚羟基 C6H5OH 苯酚 醚 醚键 C2H5OC2H5 乙醚 醛 醛基 CH3CHO 乙醛 C C H2C CH2 HC CH C O C C O H C C
化合物类别 官能团或特征结构 名称 化合物举例 名称 酮 >C=0 羰基 CH,COCH 丙酮 羧酸 -C00H 羧基 CH,COOH 乙酸 酯 80- 酯键 CH一C-0-C乙酸乙酯 酐 88 酐键 乙酐 酰胺 6X 酰胺键 CHsNHCOCH 乙酰苯胺 硝基化合物 -NO2 硝基 C.H;NO2 硝基苯 氨基化合物 -NH2 氨基 C.HsNH2 苯胺 硫醇 -SH 巯基 C2HsSH 乙硫醇 qiu 硫酚 -SH 巯基 C。H,SH 苯硫酚 磺酸 -S0,H 磺酸基 C.HsSO3H 苯磺酸
qiú 酮 羰基 CH3COCH3 丙酮 羧酸 —COOH 羧基 CH3COOH 乙酸 酯 酯键 乙酸乙酯 酐 酐键 乙酐 酰胺 酰胺键 C6H5NHCOCH3 乙酰苯胺 化合物类别 官能团或特征结构 名 称 化合物举例 名 称 硝基化合物 —NO2 硝基 C6H5NO2 硝基苯 氨基化合物 —NH2 氨基 C6H5NH2 苯胺 硫醇 —SH 巯基 C2H5SH 乙硫醇 硫酚 —SH 巯基 C6H5SH 苯硫酚 磺酸 —SO3H 磺酸基 C6H5SO3H 苯磺酸 c o o C O O C O C O N H CH3 C O O C2H5 CH3 C O O C CH3 O C O
÷2.2有机化合物的命名 ÷§2-1 普通命名法和俗名的简介 ÷§2-2基的命名 ÷§2-3衍生物命名法 ·§2-4系统命名法 §2-4-1关于有机化合物取代基的位次编号 多 和列出顺序 ÷§2-4-2 烃的命名 %§2-4-3 烃衍生物的命名 ÷§2-4-4 复合官能团化合物的命名
2.2 有机化合物的命名 §2-1 普通命名法和俗名的简介 普通命名法和俗名的简介 §2-2 基的命名 §2-3 衍生物命名法 §2-4 系统命名法 §2-4-1 关于有机化合物取代基的位次编号 关于有机化合物取代基的位次编号 和列出顺序 §2-4-2 烃的命名 §2-4-3 烃衍生物的命名 烃衍生物的命名 §2-4-4 复合官能团化合物的命名 复合官能团化合物的命名
§2一1普通命名法和俗名简介 一、普通命名法: 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用“天 干”一甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中 国数字十一、十二一-等命名的;而对碳链异构体则正、 异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之;对烃的衍生物 还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用α以、B ¥-等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的 名称而命名的。 CH.CHCHCH马C马 CHCHCHCHCHOH CHCHCHCHCOOH (正)丁戊烷 (正)戊醇 (正)戊酸 (CH马)2 CHCHCH马 (CH)2CHCHCHOH (CH)2CHCHCOOH 异戊烷 异戊醇 异戊酸
§2―1 普通命名法和俗名简介 普通命名法和俗名简介 一、普通命名法: 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用“天 干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中 国数字十一、十二┄┄等命名的;而对碳链异构体则以正 ;而对碳链异构体则以正、 异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之 季等形容词区分之;对烃的衍生物 ;对烃的衍生物 还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α、β、 γ┄┄等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的 ,再加上官能团的 名称而命名的。 (正)戊酸 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)2CHCH2COOH 异戊烷 异戊醇 异戊酸 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2COOH (正)丁戊烷 (正)戊醇
CH2=C-CH3 CH2=C-CH=CH2 CH3 CH3 异丁烯 异戊二烯 (CH3)C (CH3)3CCH2OH (CH3)3CBr CH:CHCHOH 新戊烷 新戊醇 叔丁基溴 仲丁醇 BrCH2CH2CH2CHO CHCH2CHCOOH OH Y~溴代丁醛 a-羟基丁酸 二、有机化合物的俗名和简称: 所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物 的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举儿例: HCOOH CH3OH CH3COOH HOOCCOOH 蚁酸 木醇 冰醋酸 草酸 (16℃结晶像冰
CH2 =C CH3 CH3 CH2 =C CH CH3 =CH2 异丁烯 异戊二烯 (CH3)4C (CH3)3CCH2OH (CH3)3CBr CH3CH2CHOH CH3 新戊烷 新戊醇 叔丁基溴 仲丁醇 BrCH2CH2CH2CHO γ β α γ CH3CH2CHCOOH OH α 溴代丁醛 α 羟基丁酸 二、有机化合物的俗名和简称 有机化合物的俗名和简称: 所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物 (trivial name)就是化学工作者根据化合物 的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例: HCOOH CH3OH CH3COOH HOOCCOOH 蚁酸 木醇 冰醋酸 草酸 16 C。结晶像冰
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH 月桂酸 棕榈酸 硬脂酸 OH OCH3 02N N02 N02 茴香醚 苦味酸 香豆素 COOH COOH HOOCCH-CHCOOH HOOCCH2 CH,COOH OHOH OH 安息香酸 酒石酸 柠檬酸 §2一2基的命名 个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余 的部分称为“基”。 一价基:
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH 月桂酸 棕榈酸 硬脂酸 OCH3 OH O2N NO2 NO2 O O 茴香醚 苦味酸 香豆素 COOH HOOCCH CHCOOH OH OH HOOCCH2 C CH2COOH COOH OH 安息香酸 酒 石 酸 柠 檬 酸 §2―2 基的命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余 的部分称为“基” 。 一价基:
CH:CH2CH2- 简写成n-C3H, (正)丙基 CH3-CH-CH2 HH CH一H 简写成 (CH2CH-或i-C3H 异丙基 CH: CH3 CH.CH.CH2CH2 CH3 CH:CHCH27 CH3CH2-CH-CH2 (正)丁基 CH3 CH2 异丁基 HH CH3CH2CH- HH CH CH3 或C13) 仲丁基 叔丁基 CH3CH=CH一 丙烯基 或CH5一 苯基 9HS= CH=CHCH2一 烯丙基 HH Ch2=C- 异丙烯基 CH: 或 C6HsCH2- CH3
CH3 CH CH2 H H CH3CH2CH2 CH3 CH CH3 简写成 (CH3)2CH n _ 简写成 C3H7 或 i _ C3H7 (正)丙基 异丙基 CH3CH2 CH CH2 H H CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH3 CH3 C CH3 CH2 H H CH3CH CH3 CH2 CH3 C CH3 CH3 (CH3) 或 3C (正)丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 CH2 C =CH H H H CH3CH=CH CH2=CHCH2 CH2=C CH3 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 或 C6H5 CH2 或 C6H5CH2 苯基 苄基
或 CH3C0一 乙酰基; 一CH2CH20H2-羟(基)乙基; CH2COOH 羧甲基; -CH2N(CH3)2 二甲氨(基)甲基; 二价基 亚基: CH2 NH 一CHCH2- OCH CH2一 亚甲基 亚氨基 1,2-亚乙基 1,2-亚乙氧基 邻亚苯基 三价基 次基: CHa C-CH 沁G 次甲基 次乙基 苯次甲基 §2一3衍生物命名法 该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物 以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基
CH3 C = O 或 CH3CO 乙酰基 ; CH2CH2OH 2 _ 羟(基)乙基 ; CH2COOH 羧甲基 ; CH2N(CH3)2 二甲氨(基)甲基 ; 二价基 —— 亚基: CH2 NH CH2CH2 OCH2CH2 亚甲基 亚氨基 1,2 _ 亚乙基 1,2 _ 亚乙氧基 邻亚苯基 三价基——次基: CH2 次甲基 C CH3 次乙基 C 苯次甲基 §2―3 衍生物命名法 该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物 ,规定每类化合物 以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基 ,而将其余部分作为取代基