第三章烯烃 第一节烯烃的结构 第二节烯烃的同分异构和命名 第三节烯烃的物理性质 第四节烯烃的化学性质 第五节诱导效应 第六节烯烃的亲电加成反应历程 第七节乙烯和丙烯 第八节烯烃的制备 第九节石油
第三章 烯 烃 第一节 烯烃的结构 第二节 烯烃的同分异构和命名 第三节 烯烃的物理性质 第四节 烯烃的化学性质 第五节 诱导效应 第六节 烯烃的亲电加成反应历程 第七节 乙烯和丙烯 第八节 烯烃的制备 第九节 石油
第一节烯烃的结构 碳原子的杂化 $p杂化 3 Sp杂化轨道 激发 sp2杂化 码 ④ 2s 2p 2s 2p Sp杂化轨道P轨道 基态 激发态 Sp杂化 SP杂化轨道P轨道
2s 2p 2s 2p 激发 sp3 sp2 sp杂化 杂化 杂化 sp3 杂化轨道 sp2 杂化轨道 基态 激发态 sp杂化轨道 p轨道 p轨道 碳原子的杂化 第一节 烯烃的结构
第一节烯烃的结构 SP2杂化 2S1、2Px'、2Py杂化形成3个SP2杂化轨道(剩余Pz轨道) SP2杂化轨道 碳的sp2和Pz轨道 乙烯的分子结构 PzPz一π轨道
SP2杂化 2S1 、2Px1 、2Py1杂化形成3个SP2杂化轨道(剩余Pz轨道) SP2杂化轨道 第一节 烯烃的结构
第一节烯烃的结构 最简单的烯烃是乙烯,其结构如下: 键 O键 p轨道 2p轨道
最简单的烯烃是乙烯,其结构如下: 第一节 烯烃的结构
第一节烯烃的结构 乙烯分子键长及键角见下图: H,121.7 116.6 108pm H 134pm 乙烯键长、键角 键长(pm) 键能(kJ·mo1-1) 碳一碳单键 154 346.94 碳-碳双键 134 610.28 π键键能=双键键能-单键键能=610.28-364.94=245.34
乙烯分子键长及键角见下图: 键长(pm) 键能( kJ·mol-1) 碳-碳单键 154 346.94 碳-碳双键 134 610.28 π键键能=双键键能-单键键能=610.28-364.94=245.34 第一节 烯烃的结构
第一节烯烃的结构 π键的特点: (1)π键重叠程度比σ键小,不如σ键稳定,比较 容易破裂。 (2)π键具有较大的流动性,容易受外界电场的 影响,电子云比较容易极化,容易给出电子, 发生反应。由于π键的电子云不象σ键电子云 那样集中在两原子核连线上,而是分散成上 下两方,故原子核对π电子的束缚力就较小
π键的特点: ⑴ π键重叠程度比σ键小,不如σ键稳定,比较 容易破裂。 ⑵ π键具有较大的流动性,容易受外界电场的 影响,电子云比较容易极化,容易给出电子, 发生反应。 由于π键的电子云不象σ键电子云 那样集中在两原子核连线上,而是分散成上 下两方,故原子核对π电子的束缚力就较小。 第一节 烯烃的结构
第一节烯烃的结构 2.C=C和c-c的区别: (1)C=C的键长比C-c键短。 两个碳原子之间增加了一个π键,也就增加了原子核 对电子的吸引力,使碳原子间靠得很近。C=c键长 0.134nm,而c-c键长0.154nm。 (2)C=C两原子之间不能自由旋转。 由于旋转时,两个py轨道不能重叠,π键便被破坏。 3.双键的表示法: 双键一般用两条短线来表示,如:C=C,但两条短线 含义不同,一条代表σ键,另一条代表π键
(1)C=C的键长比C-C键短。 两个碳原子之间增加了一个π键,也就增加了原子核 对电子的吸引力,使碳原子间靠得很近。C=C键长 0.134nm, 而C-C键长0.154nm。 ⑵ C=C两原子之间不能自由旋转。 由于旋转时,两个py轨道不能重叠,π键便被破坏。 3.双键的表示法: 双键一般用两条短线来表示,如:C=C,但两条短线 含义不同,一条代表σ键,另一条代表π键。 2.C=C和C-C的区别: 第一节 烯烃的结构
第一节烯烃的结构 烯烃的结构特征 烯烃的分子组成通式:CH2n 含碳一碳双键 ■双键碳原子为SP杂化 ·碳-碳双键由一个σ键和一个π键组成 ·双键不能旋转 可产生碳链异构、位置异构和顺反异构
烯烃的结构特征 ▪ 烯烃的分子组成通式:CnH2n ▪ 含碳-碳双键 ▪ 双键碳原子为SP2杂化 ▪ 碳-碳双键由一个σ键和一个π键组成 ▪ 双键不能旋转 ▪ 可产生碳链异构、位置异构和顺反异构 第一节 烯烃的结构
第二节 烯烃的同分异构及命名 一、烯烃的同分异构现象 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=C-CH3 CH3 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 x 工 Ⅲ I与Ⅱ为位置异构;I与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ之间互为碳链异构。 CH.C-C5 3 HC-CH CH3 CH 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 IV V IV与V为顺反异构
一、烯烃的同分异构现象 Ⅰ与Ⅱ为位置异构;Ⅰ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ之间互为碳链异构。 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=C-CH3 CH3 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 Ⅰ Ⅱ Ⅲ C C H CH3 CH3 H C C H CH3 CH3 H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 IV V IV与 V为顺反异构 第二节 烯烃的同分异构及命名
第二节烯烃的同分异构及命名 烯烃的命名要点 ■主链应含双键 ■主官能团的位号尽可能小 ■烯烃存在位置异构,母体名称前要加官 能团位号 ■>C10称“某碳烯
第二节 烯烃的同分异构及命名